トリフルオロ酢酸

トリフルオロ酢酸
名前
	推奨されるIUPAC名トリフルオロ酢酸
	その他の名前 2,2,2-トリフルオロ酢酸; 2,2,2-トリフルオロエタン酸; パーフルオロ酢酸; トリフルオロエタン酸; TFA
識別子
CAS番号	76-05-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	742035
チェビ	チェビ:45892 ;
チェムBL	チェムBL506259 ;
ケムスパイダー	10239201 ;
ECHA 情報カード	100.000.846
グメリン参照	2729
パブケム CID	6422;
RTECS番号	AJ9625000;
ユニ	E5R8Z4G708 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID00881311、DTXSID00893893 DTXSID9041578、DTXSID00881311、DTXSID00893893;
	InChI InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) キー: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) キー: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP;
	笑顔 FC(F)(F)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ2ＨＦ3Ｏ2
モル質量	114.023 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	辛味/酢
密度	1.489 g/ cm3、20 ℃
融点	−15.4 °C (4.3 °F; 257.8 K)
沸点	72.4 °C (162.3 °F; 345.5 K)
水への溶解度	混ざる
蒸気圧	20℃で0.0117バール（1.17kPa）
酸性度（p Ka）	0.52
共役塩基	トリフルオロ酢酸
磁化率（χ）	-43.3·10 −6 cm 3 /モル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	腐食性が高い
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314、H332、H412
注意事項	P260、P261、P264、P271、P273、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P363、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 1 1
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連するペルフルオロ酸	ヘプタフルオロ酪酸; パーフルオロオクタン酸; パーフルオロノナン酸
関連化合物	酢酸; トリクロロ酢酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

トリフルオロ酢酸（TFA）は、化学式CF ₃ CO ₂ Hの合成有機フッ素化合物である。これはハロ酢酸であり、アセチル基の3つの水素原子すべてがフッ素原子に置き換えられている。酢のような臭いのある無色の液体である。TFAは酢酸よりも強い酸であり、酸イオン化定数K _aは約34,000倍高く^{[3] 、これはフッ素原子}の電気陰性度が高く、その結果としてトリフルオロメチル基の電子吸引性の性質が酸素-水素結合を弱め（酸性度が高くなる）、陰イオン性共役塩基を安定化させるためである。TFAは有機化学においてさまざまな目的で広く使用されている。

合成

TFAは、塩化アセチルまたは無水酢酸の電解フッ素化と、得られたトリフルオロアセチルフルオリドの加水分解によって工業的に製造される。^[4]

中国語
₃COCl + 4HF → CF
₃COF + 3時間
₂+ HCl

CF
₃COF + H
₂O → CF
₃COOH + HF

必要に応じて、この化合物はトリフルオロ酢酸無水物を添加して乾燥させることもできる。^[5]

TFAの古い合成法は、1,1,1-トリフルオロ-2,3,3-トリクロロプロペンを過マンガン酸カリウムで酸化する方法です。トリフルオロトリクロロプロペンは、ヘキサクロロプロペンのスワートフッ素化によって合成できます。^[6]

用途

TFAは、トリフルオロ酢酸無水物、トリフルオロ過酢酸、2,2,2-トリフルオロエタノールなど、他の多くのフッ素化合物の前駆体です。^[4]揮発性、有機溶媒への溶解性、酸としての強さなど、便利な特性の組み合わせにより、有機合成で使用される試薬です。 ^{[7] TFAは}硫酸よりも酸化力が低いですが、他の多くの酸よりも無水の形で入手しやすいです。TFAを使用する際の複雑な点の1つは、TFAが水と共沸混合物を形成することです（沸点105℃）。

TFAは有機化学やペプチド合成で使用される Bocなどの保護基を除去するための強酸として使用されます。^[8]^[9]

低濃度のTFAは、有機化合物、特にペプチドや小さなタンパク質の液体クロマトグラフィー（HPLC）におけるイオン対形成剤として使用されます。TFAは、 NMR分光法（酸に安定な物質用）の多目的溶媒です。また、質量分析法の較正剤としても使用されます。^[10]

TFAはトリフルオロ酢酸塩の製造に使用されます。^[11]

安全性

トリフルオロ酢酸は強酸です。^[12] TFAは吸入すると有害であり、重度の皮膚火傷を引き起こし、低濃度でも水生生物に有毒です。

環境

トリフルオロ酢酸は生物学的にも非生物的にも生成されないが、^[13]揮発性麻酔薬ハロタンの代謝分解産物である。また、ハロタン誘発性肝炎の原因とも考えられている。^[14]また、一般的に使用されている冷媒 1,1,1,2-テトラフルオロエタン（R-134a）の光酸化によって生成されることもある。 ^[^要出典^{]さらに、}2,3,3,3-テトラフルオロプロペンなどのハイドロフルオロオレフィン（HFO）とも呼ばれるほぼすべての第4世代合成冷媒の大気分解生成物としても生成される。^[15]^[16]

トリフルオロ酢酸は環境中で非常にゆっくりと分解し、水、土壌、食品、人体中の汚染物質として増加していることが判明しています。^[17]ビールやお茶では、1リットルあたり数マイクログラムの中央濃度が検出されています。^[18] 海水には1リットルあたり約200 ngのTFAが含まれています。^[19]^[20]^[21] 脱炭酸によるフルオロホルムへの生体内変換が議論されています。^[22]

トリフルオロ酢酸は軽度の植物毒性がある。^[23]

参照

フルオロ酢酸 – 非常に有毒だが天然に存在する殺鼠剤CH ₂ FCOOH
ジフルオロ酢酸
トリクロロ酢酸、塩素化類似体

参考文献

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合成

用途

安全性

環境

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