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有機還元、有機酸化、または有機レドックス反応は、有機化合物で起こるレドックス反応です。有機化学では、酸化と還元は通常のレドックス反応とは異なります。なぜなら、多くの反応は名前が付けられていますが、実際には電子移動を伴わないからです。[ 1 ]代わりに、有機酸化の関連基準は、酸素の獲得および/または水素の喪失です。[ 2 ]単純な官能基は、酸化状態の増加順に並べることができます。酸化数は近似値にすぎません。[ 1 ]
メタンが二酸化炭素に酸化されると、その酸化数は-4から+4に変化します。古典的な還元にはアルケンのアルカンへの還元が含まれ、古典的な酸化にはアルコールのアルデヒドへの酸化が含まれます。酸化では電子が除去され、分子の電子密度が減少します。還元では電子が分子に追加されると電子密度が増加します。この用語は常に有機化合物を中心にしています。たとえば、ケトンの水素化アルミニウムリチウムによる還元はよく言及されますが、ケトンによる水素化アルミニウムリチウムの酸化は言及されません。多くの酸化は有機分子から水素原子を除去することを伴い、還元は有機分子に水素を追加します。
還元反応として分類される多くの反応は、他のクラスにも現れます。たとえば、水素化アルミニウムリチウムによるケトンからアルコールへの変換は還元とみなすことができますが、水素化物は求核置換反応において優れた求核剤でもあります。有機化学における多くの酸化還元反応は、フリーラジカル中間体を含むカップリング反応機構を持っています。真の有機酸化還元化学は、電気化学的有機合成または電気合成に見られます。電気化学セルで起こりうる有機反応の例としては、コルベ電解があります。[ 3 ]
不均化反応では、反応物は同一の化学反応の中で酸化と還元の両方を受け、2つの異なる化合物が生成される。
酸化反応のほとんどは、特に工業分野では空気または酸素を用いて行われます。これらの酸化反応には、化学化合物の生成、汚染物質の浄化、燃焼などが含まれます。商業的に重要な酸化反応の例をいくつか挙げます。
有機酸化反応には多くの試薬が開発されてきた。有機酸化試薬は通常、酸化剤が攻撃する官能基に基づいて分類される。
酸化される基質は、しばしば複数の官能基を有する。このような場合、選択的酸化が重要となる。
有機化学において、還元は水素原子の付加に相当し、通常は2つずつ付加される。不飽和有機化合物と水素ガスとの反応は水素化と呼ばれる。飽和有機化合物と水素ガスとの反応は水素化分解と呼ばれる。水素化分解では必ずCX結合（X = C、O、Nなど）が切断される。還元は、水素化物とプロトン源を添加することによっても行うことができ、これはヘテロリティック経路と呼ばれる。このような反応は、水素化ホウ素ナトリウムや水素化アルミニウムリチウムなどの化学量論的水素化物試薬を用いて行われることが多い。[ 5 ]