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エタノール（エチルアルコール、穀物アルコール、飲用アルコール、または単にアルコールとも呼ばれる）は、化学式CH 3 CH 2 OHで表される有機化合物です。アルコールの一種で、化学式はC 2 H 5 OH、C 2 H 6 O、または EtOHとも表記され、Et はエチルの擬似元素記号です。エタノールは、揮発性、可燃性、無色の液体で、刺激的な味があります。[ 11 ] [ 12 ]中枢神経系（CNS）抑制剤として、アルコール飲料の有効成分であり、カフェインに次いで世界で 2 番目に多く消費されている薬物です。[ 13 ]
エタノールは、酵母による糖の発酵プロセス、またはエチレン水和などの石油化学プロセスによって自然に生成されます。歴史的には全身麻酔薬として使用され、現代では消毒剤、殺菌剤、一部の医薬品の溶剤、メタノール中毒およびエチレングリコール中毒の解毒剤として医療用途があります。[ 14 ] [ 15 ]化学溶剤として、また有機化合物の合成に、ランプ、ストーブ、内燃機関の燃料源として使用されます。エタノールは脱水して重要な化学原料であるエチレンを作ることもできます。2023年現在、世界のエタノール燃料生産量は112.0ギガリットル（2.96 × 10¹⁰ USガロン）で、その大部分は米国（51%）とブラジル（26%）によるものです。[ 16 ]
「エタノール」という用語は、1834 年に造語されたエチル基に由来し、1892 年に正式に採用されました。一方、「アルコール」は、現在では同様の化合物を広く指す言葉ですが、元々は粉末状の化粧品を指し、後にエタノールを具体的に意味するようになりました。[ 17 ]エタノールは、熟しすぎた果物やヤシの花などの環境における酵母代謝の副産物として、嫌気性条件下での植物の発芽中、星間空間、人間の呼気中に自然に発生し、まれに自己醸造症候群により体内で生成されます。
エタノールは古代から酒として用いられてきた。発酵と蒸留による製造方法は、数世紀にわたり様々な文化圏で発展してきた。化学的同定と合成製造は19世紀までに始まった。
エタノールは、国際純正・応用化学連合によって定義された、 2つの炭素原子を持つアルキル基（接頭辞「eth-」）と、それらの間に単結合（接中辞「-an-」）を持ち、結合した-OH官能基（接尾辞「-ol」）からなる化合物の系統名である。[ 18 ]
「エチルアルコール」の接頭辞「eth-」と修飾語「ethyl」は、もともと1834年にC群に割り当てられた「ethyl」という名前に由来する。2時間5 −ユストゥス・リービッヒによる化合物Cドイツ語名エーテルからこの言葉を造語した。2時間5 −O−C2時間5 （英語では一般的に「エーテル」と呼ばれ、より具体的には「ジエチルエーテル」と呼ばれる）。 [ 19 ]オックスフォード英語辞典によると、エチルは古代ギリシャ語のαἰθήρ（ aithḗr、「上空の空気」）とギリシャ語のὕλη（ hýlē、「木材、原材料」、したがって「物質、実体」）の縮約である。 [ 20 ]エタノールはジュネーブで開催された化学命名会議で採択されたアルコールとフェノールの命名に関する決議の結果として造語された。 [ 21 ]
化学用語では、現在ではアルコールという用語はより広い種類の物質を指すが、日常会話ではエタノールの名称として使われている。これは中世アラビア語のal-kuḥlからの借用語で、古代から化粧品として使われてきた粉末状のアンチモン鉱石を意味し、中期ラテン語でもその意味が保持されている。[ 22 ]エタノールを「アルコール」（正式には「ワインのアルコール」）と呼ぶようになったのは、1753 年に初めて記録された。18 世紀後半以前は、アルコールという用語は一般的に昇華した物質全般を指していた。[ 23 ]
中枢神経抑制剤として、エタノールは最も一般的に消費される精神活性薬の1つです。[ 24 ]アルコールは精神活性作用、依存性、発がん性があるにもかかわらず、[ 25 ]多くの国で容易に入手でき、販売が合法です。アルコール飲料の販売、輸出入、課税、製造、消費、所持を規制する法律があります。最も一般的な規制は、物品税と未成年者への禁止です。
哺乳類では、エタノールは主に肝臓と胃でADH酵素によって代謝される。[ 26 ]これらの酵素はエタノールをアセトアルデヒド（エタナール）に酸化する反応を触媒する。 [ 27 ]
エタノールが高濃度で存在する場合、この代謝はヒトではチトクロムP450酵素CYP2E1によってさらに促進され、微量ではカタラーゼによっても代謝される。[ 28 ]結果として生じる中間体であるアセトアルデヒドは既知の発がん物質であり、ヒトにおいてはエタノール自体よりもはるかに高い毒性を示す。アルコール中毒に典型的に関連する症状の多く、およびエタノールの長期摂取に典型的に関連する健康被害の多くは、ヒトにおけるアセトアルデヒドの毒性に起因すると考えられる。[ 29 ]
アセトアルデヒドから酢酸へのその後の酸化は、アルデヒド脱水素酵素（ALDH）によって行われます。この酵素の不活性型または機能不全型をコードするALDH2遺伝子の変異は、東アジア人の約50%に影響を及ぼし、皮膚の一時的な赤みや、アセトアルデヒド毒性に関連する多くの不快な症状を引き起こす特徴的なアルコールフラッシュ反応の一因となっています。 [ 30 ]この変異は通常、東アジア人の約80%でADH酵素ADH1Bの別の変異を伴い、エタノールからアセトアルデヒドへの変換の触媒効率を向上させます。[ 30 ]
エタノールは最も古くから知られている鎮静剤であり、古代メソポタミアや中世には手術中の経口全身麻酔薬として使用されていました。[ 14 ] [ 15 ]軽度の酩酊は血中アルコール濃度が0.03 ～ 0.05%で始まり、 0.4%で麻酔性昏睡を引き起こします。 [ 31 ]この使用法は致命的なアルコール中毒、肺誤嚥、嘔吐のリスクが高いため、古代にはアヘンや大麻などの代替薬が使用され、その後1840年代からはジエチルエーテルが使用されるようになりました。[ 32 ]
エタノールは、殺菌作用と抗真菌作用があるため、医療用ワイプや手指消毒ジェルの消毒剤として使用されています。 [ 33 ]エタノールは、微生物の膜脂質二重層を溶解し、タンパク質を変性させることで微生物を殺し、ほとんどの細菌、真菌、ウイルスに対して有効です。細菌胞子には効果がなく、細菌胞子は過酸化水素で処理できます。[ 34 ]
70%エタノール溶液は、エタノールが最適な抗菌活性を発揮するために水分子を必要とするため、純粋なエタノールよりも効果的です。絶対エタノールは、アルコールが微生物の膜を完全に透過できないため、微生物を破壊することなく不活性化する可能性があります。[ 35 ] [ 36 ]エタノールは、細胞膜を介した浸透圧バランスの崩壊によって細胞の脱水を誘発し、細胞から水が流出し、細胞死に至ることで、消毒剤および殺菌剤としても使用できます。[ 37 ]
エタノールは、エチレングリコール中毒[ 38 ]およびメタノール中毒[ 39 ]の解毒剤として投与されることがある。これは、アルコール脱水素酵素（ADH）に対するメタノールおよびエチレングリコールの競合阻害剤として作用することによって起こる[ 40 ]。副作用は多いものの、エタノールはフォメピゾールよりも安価で入手しやすい[ 41 ]。
エタノールは、多くの水不溶性医薬品および関連化合物を溶解するために使用されます。たとえば、鎮痛剤、咳止め薬、風邪薬、うがい薬の液剤には、最大 25% のエタノールが含まれている場合があり[ 42 ]、アルコール誘発性呼吸器反応などのエタノールに対する有害反応のある人は、これらを避ける必要がある場合があります。[ 43 ]エタノールは、アセトアミノフェン、鉄剤、ラニチジン、フロセミド、マンニトール、フェノバルビタール、トリメトプリム/スルファメトキサゾール、市販の咳止め薬など、700 種類以上の液剤に抗菌防腐剤として主に含まれています。[ 44 ]
エタノールの薬用溶液の中には、チンキ剤とも呼ばれるものがある。
エタノールの最大の用途は、エンジン燃料および燃料添加剤としてです。特にブラジルは、世界有数のエタノール生産国であることから、エンジン燃料としてのエタノールの使用に大きく依存しています。[ 45 ] [ 46 ]ブラジルで販売されているガソリンには、少なくとも25%の無水エタノールが含まれています。含水エタノール（約95%のエタノールと5%の水）は、同国で販売されている新車のガソリン車の90%以上で燃料として使用できます。
米国およびその他多くの国では、主にE10（エタノール10%、ガソホールとも呼ばれる）およびE85（エタノール85%）のエタノール/ガソリン混合物が使用されています。時間の経過とともに、年間約1500億ガロン（5億7000万立方メートル）のガソリン市場のかなりの部分が燃料用エタノールに置き換えられ始めると考えられています。[ 47 ]
オーストラリアの法律では、自動車におけるサトウキビ廃棄物由来の純エタノールの使用を10%に制限しています。古い車（および燃焼速度の遅い燃料を使用するように設計されたビンテージカー）は、エンジンバルブをアップグレードまたは交換する必要があります。[ 48 ]
業界擁護団体によると、燃料としてのエタノールは、排気管からの有害な一酸化炭素、粒子状物質、窒素酸化物、その他のオゾン生成汚染物質の排出量を削減します。[ 49 ]アルゴンヌ国立研究所は、さまざまなエンジンと燃料の組み合わせの温室効果ガス排出量を分析し、バイオディーゼル/石油ディーゼル混合燃料（B20）は純ガソリンと比較して8%、従来のE85エタノール混合燃料は17%、セルロース系エタノールは64%の削減を示したことがわかりました。[ 50 ]エタノールはガソリンよりもはるかに高いリサーチオクタン価（RON）を持ち、早期着火が起こりにくく、より良い着火進角が可能になるため、炭素排出量の削減に加えて、より大きなトルクと効率が得られます。[ 51 ]
内燃機関でのエタノールの燃焼は、ガソリンによって生成される不完全燃焼生成物の多くと、ホルムアルデヒドやアセトアルデヒドなどの関連物質をはるかに多く生成します。[ 52 ]これにより、光化学反応性が著しく高まり、地上オゾンが増加します。[ 53 ]このデータは、クリーン燃料レポートの燃料排出量の比較にまとめられており[ 54 ] 、エタノールの排気ガスはガソリンの排気ガスの2.14倍のオゾンを生成することを示しています。 [ 55 ]これをクリーン燃料レポートの独自の局所汚染指数に加えると、エタノールの局所汚染（スモッグの原因となる汚染）は1.7と評価され、ガソリンは1.0で、数値が高いほど汚染が大きいことを示します。[ 56 ]カリフォルニア州大気資源局は、従来のNOxや反応性有機ガス（ROG）と同様に、ホルムアルデヒドの規制基準を排出規制グループとして認識することにより、2008年にこの問題を正式にしました。[ 57 ]
ブラジルの自動車の20%以上は、エタノール専用エンジンとフレックス燃料エンジンを含め、100%エタノールを燃料として使用できます。[ 58 ]ブラジルのフレックス燃料エンジンは、エタノールのみ、ガソリンのみ、または両方の任意の混合燃料で動作できます。米国では、フレックス燃料車は、エタノールの混合比率がまだ許可されていないか、効率的ではないため、0%から85%のエタノール（15%のガソリン）で走行できます。ブラジルは、国内で栽培されたサトウキビからエタノールを生産する大規模な国家インフラによって、このエタノール燃焼自動車群を支えています。
インド政府はエタノール混合を積極的に推進しており、最近では初めてE100を承認した。[ 59 ]
エタノールは水との混和性が高いため、液体炭化水素のように現代のパイプラインで輸送するには不向きである。 [ 60 ]整備士は小型エンジン（特にキャブレター）の損傷事例が増加しているのを目にしており、その損傷は燃料中のエタノールによる水分保持量の増加に起因すると考えている。[ 61 ]
エタノールは、初期の二液式ロケット（液体推進式）の燃料として、液体酸素などの酸化剤と組み合わせて一般的に使用されていました。宇宙時代の幕開けとなったとされる第二次世界大戦のドイツのA-4弾道ロケット（宣伝名V-2としてよく知られている）[ 62 ]は、 B-Stoffの主成分としてエタノールを使用していました。この名称では、燃焼室の温度を下げるためにエタノールに25%の水が混合されていました。[ 63 ] [ 64 ] V -2の設計チームは、第二次世界大戦後 、エタノールを燃料とするレッドストーンロケットなど、米国のロケットの開発に貢献しました。レッドストーンロケットは、米国初の宇宙飛行士を準軌道宇宙飛行に送り出しました。[ 65 ] [ 66 ]よりエネルギー密度の高いロケット燃料が開発されるにつれて、アルコールは一般的に使用されなくなりましたが、[ 64 ]エタノールは最近の実験的な軽量ロケット推進レーシング航空機で使用されています。[ 67 ]
商用燃料電池は、改質天然ガス、水素、またはメタノールで動作します。エタノールは、入手しやすさ、低コスト、高純度、低毒性のため、魅力的な代替燃料です。直接エタノール燃料電池、自己熱改質システム、熱統合システムなど、さまざまな燃料電池コンセプトが試験段階に入っています。エタノール燃料電池の商用化を始めたばかりの組織もいくつかありますが、ほとんどの作業は研究レベルで行われています。[ 68 ]
エタノール暖炉は、家庭の暖房や装飾に使用できます。エタノールは調理用のストーブ燃料としても使用できます。[ 69 ] [ 70 ]
エタノールは重要な工業原料であり、エチルハライド、エチルエステル、ジエチルエーテル、酢酸、エチルアミンなどの他の有機化合物の前駆体として広く利用されています。また、エタノールは沸点が低いため、他の化合物を溶解するために使用された溶液から容易に除去でき、植物油の抽出剤として広く用いられています。
エタノールは、塗料、チンキ剤、マーカー、マウスウォッシュ、香水、デオドラントなどのパーソナルケア製品、湿式標本保存剤に含まれています。[ 74 ]多糖類はアルコールの存在下で水溶液から沈殿するため、エタノール沈殿はDNAおよびRNAの精製に使用されます。[ 75 ]エタノールは凝固点が-114 ℃（-173 °F）と低く、毒性も低いため、実験室では（ドライアイスや他の冷却剤とともに）容器を水の凝固点以下の温度に保つための冷却浴として使用されることがあります。 [ 76 ]同じ理由で、アルコール温度計の作動液としても使用されます。
エタノールは万能溶媒と考えられているため、さまざまな染み抜きにも使用されます。その分子構造により、極性親水性化合物と非極性疎水性化合物の両方を溶解できます。油[ 77 ] 、インク[ 78 ]、その他の物質を溶解するために使用できます。
エタノールは炭素数2のアルコールです。分子式はCH₃CH₂OHです。エタノール分子の構造はCH₃−CH₂−OH（エチル基がヒドロキシル基に結合）であり、メチル基（ −CH₃）の炭素がメチレン基（−CH₂−）の炭素に結合し、そのメチレン基がヒドロキシル基（−OH）の酸素に結合していることを示しています。これはジメチルエーテルの構造異性体です。エタノールは、エチル基（−CH₂CH₃）をEtで表す一般的な有機化学表記法を用いて、EtOHと略されることがあります。
エタノールは揮発性で無色透明の液体で、わずかに臭いがあります。通常の光の下では必ずしも見えない無煙の青い炎で燃焼します。エタノールの物理的性質は主にそのヒドロキシル基の存在と炭素鎖の短さに起因します。エタノールのヒドロキシル基は水素結合に参加できるため、プロパンなどの同程度の分子量の極性の低い有機化合物よりも粘度が高く、揮発性が低くなります。[ 79 ]
エタノールの空気中での燃焼における断熱火炎温度 は2082 ℃または3779 °Fである。[ 80 ]
エタノールは水よりもわずかに屈折率が高く、屈折率は1.36242（λ=589.3 nm、18.35 °Cまたは65.03 °F）である。[ 81 ]エタノールの三重点は150 ± 20 Kである。[ 82 ]
エタノールは汎用性の高い溶媒であり、水や酢酸、アセトン、ベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、ジエチルエーテル、エチレングリコール、グリセロール、ニトロメタン、ピリジン、トルエンなどの多くの有機溶媒と混和します。溶媒としての主な用途は、ヨウ素チンキ、咳止めシロップなどの製造です。[ 81 ] [ 83 ]また、ペンタンやヘキサンなどの軽質脂肪族炭化水素や、トリクロロエタンやテトラクロロエチレンなどの脂肪族塩化物とも混和します。[ 83 ]
エタノールの水との混和性は、炭素原子が5個以上の長鎖アルコールの非混和性とは対照的である。長鎖アルコールの水との混和性は、炭素原子数の増加に伴って急激に低下する。[ 84 ]エタノールとアルカンの混和性は、ウンデカンまでのアルカンに限られる。ドデカンおよびそれ以上のアルカンとの混合物は、ある温度以下（ドデカンの場合は約13℃ [ 85 ] ）で混和性ギャップを示す。混和性ギャップは、アルカンが大きくなるにつれて広がる傾向があり、完全な混和性を示す温度は上昇する。
エタノールと水の混合物は、与えられた割合で個々の成分の合計よりも体積が小さくなります。エタノールと水を等量混合すると、混合物の体積はわずか 1.92 になります。[ 81 ] [ 86 ]エタノールと水の混合は発熱反応であり、298 Kで最大 777 J/mol [ 87 ]の熱が放出されます。
水素結合により、純粋なエタノールは吸湿性があり、空気中の水分を容易に吸収します。ヒドロキシル基の極性により、エタノールは多くのイオン化合物、特に水酸化ナトリウムと水酸化カリウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、臭化ナトリウムを溶解します。[ 83 ]塩化ナトリウムと塩化カリウムはエタノールにわずかに溶解します。[ 83 ]エタノール分子には非極性末端もあるため、ほとんどの精油[ 88 ]や多数の香料、着色料、医薬品などの非極性物質も溶解します。
水に数パーセントのエタノールを加えるだけでも、水の表面張力は著しく低下します。この性質は、「ワインの涙」現象を部分的に説明するものです。ワインをグラスの中で回すと、グラスの壁面にできた薄いワインの膜からエタノールが急速に蒸発します。ワインのエタノール含有量が減少するにつれて、表面張力が増加し、薄い膜は滑らかなシート状ではなく、水滴となってグラスを伝って流れ落ちていきます。
大気圧下では、エタノールと水の混合物は、エタノール濃度約 89.4 mol% (質量比でエタノール 95.6%、体積比でアルコール97% ) で共沸混合物を形成し、沸点は351.3 K (78.2 °C、172.7 °F)です。[ 90 ]低圧では、エタノール-水共沸混合物の組成は、よりエタノールに富む混合物へと変化します。[ 91 ]最低圧力共沸混合物は、エタノール分率が 100% [ 91 ]で、沸点は306 K (33 °C、91 °F)であり、[ 90 ]約 70 torr (9.333 kPa)の圧力に相当します。[ 92 ]この圧力以下では共沸混合物は存在せず、エタノール-水混合物から無水エタノールを蒸留することが可能です。[ 92 ]
エタノール水溶液は、引火点と呼ばれる温度以上に加熱され、着火源が加えられると発火します。[ 93 ]質量で20%のアルコール（体積で約25%）の場合、これは約25 ℃（77 °F）で発生します。純粋なエタノールの引火点は13 ℃（55 °F）ですが、[ 94 ]気圧や湿度などの大気組成によってごくわずかに影響を受ける可能性があります。エタノール混合物は、平均室温以下で発火する可能性があります。エタノールは、質量で2.35%（体積で3.0%、6プルーフ）を超える濃度では可燃性液体（クラス3危険物）とみなされます。[ 95 ] [ 96 ] [ 97 ]
エタノールは酵母の代謝過程の副産物です。そのため、酵母の生息環境には必ずエタノールが存在します。エタノールは熟しすぎた果物によく見られます。[ 100 ]共生酵母によって生成されたエタノールは、ベルタムヤシの花にも見られます。ペンテールツリーシュルーなどの一部の動物種はエタノールを求める行動を示しますが、ほとんどの動物はエタノールを含む食物源に興味を示さないか、避けます。[ 101 ]また、エタノールは多くの植物の発芽中に、自然な嫌気性の結果として生成されます。[ 102 ]
エタノールは宇宙空間で検出されており、星間雲の塵粒子の周りに氷のコーティングを形成している。[ 103 ]健康なボランティアの呼気からは、 微量の内因性エタノールとアセトアルデヒド（平均196 ppb ）が検出された。 [ 104 ]腸内発酵症候群としても知られる自己醸造症候群は、消化器系内で内因性発酵により中毒量のエタノールが生成されるまれな疾患である。[ 105 ]
エタノールは、エチレンの水和による石油化学製品として、また酵母による糖の発酵による生物学的プロセスによって生産される。[ 106 ]どちらのプロセスがより経済的かは、石油と穀物原料の現在の価格によって決まる。
2006年の世界のエタノール生産量は51ギガリットル（1.3 × 10¹⁰ USガロン）で、世界の供給量の69%はブラジルと米国からのものでした[ 16 ] 。ブラジルのエタノールはサトウキビから生産され、他のエネルギー作物と比較して収量が比較的高い（生産に使用された化石燃料よりも830%多い燃料）[ 107 ]。サトウキビはトウモロコシよりもショ糖の濃度が高い（約30%高い）だけでなく、抽出もはるかに容易です。このプロセスで発生するバガスは廃棄されず、発電所で燃焼されて発電されます。バガス燃焼はブラジルで生産される電力の約9%を占めています[ 108 ] 。
1970年代には、米国の工業用エタノールのほとんどは石油化学製品として製造されていましたが、1980年代には米国はトウモロコシ由来のエタノールに対する補助金を導入しました。[ 109 ]再生可能燃料協会によると、2007年10月30日現在、米国の131の穀物エタノールバイオ精製所は、年間70億米ガロン（26,000,000 m3 ）のエタノールを生産する能力があります。米国で進行中の72の建設プロジェクトにより、今後18か月で64億米ガロン（24,000,000 m3 ）の新たな生産能力が追加される可能性があります。[ 47 ]
インドではエタノールはサトウキビから作られています。[ 110 ]スイートソルガムもエタノールの潜在的な供給源であり、乾燥地帯での栽培に適しています。国際半乾燥熱帯作物研究所は、アジアとアフリカの乾燥地帯で燃料、食料、動物飼料の供給源としてソルガムを栽培する可能性を調査しています。[ 111 ]スイートソルガムは、同じ期間でサトウキビの3分の1の水しか必要としません。また、トウモロコシよりも約22%少ない水しか必要としません。世界初のスイートソルガムエタノール蒸留所は、2007年にインドのアーンドラ・プラデーシュ州で商業生産を開始しました。[ 112 ]
エタノールは、生物学的反応および電気化学的反応によって二酸化炭素を変換することにより、実験室で生産されている。[ 113 ] [ 114 ]
エタノールは石油化学原料から製造でき、主にエチレンの酸触媒による 水和反応によって得られる。これはしばしば合成エタノールと呼ばれる。
触媒としては、シリカゲルや珪藻土などの多孔質担体に吸着させたリン酸が最も一般的である。 [ 115 ] [ 116 ] この触媒は、 1947年にシェル石油会社によって初めて大規模なエタノール生産に使用された。[ 117 ]反応は、エチレンと水蒸気の比率が5:3に維持された300 ℃（572 °F）の高圧水蒸気の存在下で行われる。[ 118 ] [ 119 ]このプロセスは、ユニオン・カーバイド社などが工業規模で使用していた。トウモロコシから発酵エタノールを生産する方が経済的であるため、米国ではもはや行われていない。[ 120 ]
古いプロセスでは、エチレンを濃硫酸と反応させて硫酸エチルを生成し、それを加水分解してエタノールを生成し、硫酸を再生するという方法で間接的に水和していました。[ 121 ] [ 122 ]
アルコール飲料や燃料に含まれるエタノールは発酵によって生成されます。特定の酵母種（例えば、サッカロミセス・セレビシエ）は糖（すなわち多糖類）を代謝し、エタノールと二酸化炭素を生成します。以下の化学式は、この変換過程をまとめたものです。
発酵とは、酵母を好ましい温度条件下で培養してアルコールを生成するプロセスです。このプロセスは、約35～40 ℃（95～104 °F）で行われます。エタノールは酵母にとって毒性があるため、醸造で得られるエタノール濃度には限界があります。そのため、より高濃度のエタノールは、強化または蒸留によって得られます。最もエタノール耐性の高い酵母株は、体積比で約18%のエタノールまで生存できます。
穀物などのデンプン質原料からエタノールを製造するには、まずデンプンを糖に変換する必要があります。ビール醸造においては、伝統的に穀物を発芽させて麦芽化させることで、アミラーゼという酵素 を生成させてきました。麦芽化した穀物を糖化する際に、アミラーゼが残りのデンプンを糖に変換します。
エタノール発酵用の糖はセルロースから得ることができる。この技術を導入すれば、トウモロコシの穂軸、わら、おがくずなどのセルロースを含む多くの農業副産物を再生可能エネルギー資源に変えることができる。サトウキビのバガスなどの他の農業残渣や、スイッチグラスなどのエネルギー作物も発酵可能な糖源となる可能性がある。[ 123 ]
ビール醸造所やバイオ燃料工場では、エタノール濃度を測定するために2つの方法が用いられています。赤外線エタノールセンサーは、2900 cm⁻¹のC-Hバンドを用いて溶解したエタノールの振動周波数を測定 します。この方法は、比較的安価な固体センサーを使用し、C-Hバンドを基準バンドと比較してエタノール含有量を計算します。計算には、ビール・ランバートの法則が用いられます。一方、比重計を用いて原料の密度と製品の密度を測定することで、発酵中の比重の変化からアルコール含有量を推定する方法もあります。この安価で間接的な方法は、ビール醸造業界で長い歴史を持っています。
エチレンの水和または醸造により、エタノールと水の混合物が生成されます。ほとんどの工業用途および燃料用途では、エタノールを精製する必要があります。大気圧下での分留により、エタノールを重量比で95.6%（モル比で89.5%）まで濃縮できます。この混合物は沸点78.1 ℃（172.6 °F）の共沸混合物であり、蒸留によってさらに精製することはできません。ベンゼン、シクロヘキサン、またはヘプタンなどの同伴剤を添加すると、エタノール、水、および同伴剤からなる新しい三成分共沸混合物が形成されます。この沸点の低い三成分共沸混合物が優先的に除去され、水を含まないエタノールが得られます。[ 116 ]
蒸留以外にも、エタノールは分子ふるい、セルロース、コーンミールなどの乾燥剤を添加することによって乾燥させることができる。乾燥剤は乾燥させて再利用できる。[ 116 ]分子ふるいは、 95.6%エタノール溶液から水を選択的に吸収するために使用できる。[ 124 ]細孔径3Åの分子ふるい（ゼオライトの一種）は、エタノール分子を排除しながら水分子を効果的に隔離する。湿ったふるいを加熱すると水が蒸発し、乾燥剤としての機能が再生される。[ 125 ]
膜はエタノールと水の分離にも使用できます。膜分離は気液平衡に基づかないため、水-エタノール共沸混合物の制約を受けません。膜は、いわゆるハイブリッド膜蒸留プロセスでよく使用されます。このプロセスでは、最初の分離ステップとして前濃縮蒸留塔を使用します。その後、蒸気透過モードまたはパーベーパレーションモードで動作する膜を使用して、さらに分離を行います。蒸気透過では膜に蒸気を供給し、パーベーパレーションでは膜に液体を供給します。
他にもさまざまな手法が議論されており、以下のようなものがある。[ 116 ]
純粋なエタノールとアルコール飲料は精神活性薬として重税が課せられますが、エタノールには飲用を伴わない多くの用途があります。これらの用途に対する税負担を軽減するため、ほとんどの管轄区域では、エタノールに飲用に適さない物質が添加されている場合は税金が免除されます。これには、安息香酸デナトニウムなどの苦味剤や、メタノール、ナフサ、ピリジンなどの毒物が含まれます。このような製品は変性アルコールと呼ばれます。 [ 128 ] [ 129 ]
絶対アルコールまたは無水アルコールとは、水分含有量の少ないエタノールを指します。最大水分含有量が 1% から数 ppm までの範囲でさまざまなグレードがあります。共沸蒸留を使用して水分を除去すると、微量の物質分離剤 (ベンゼンなど) が含まれます。[ 130 ]絶対アルコールは、人間の飲用を目的としたものではありません。絶対エタノールは、水が他の化学物質と反応する実験室および工業用途の溶媒として、また燃料アルコールとして使用されます。分光エタノールは、紫外線および可視光での吸収が低い絶対エタノールで、紫外可視分光法の溶媒として使用するのに適しています。[ 131 ]純粋なエタノールは、米国では200プルーフに分類され、英国のシステムでは 175 度プルーフに相当します。 [ 132 ]精製アルコールは、96% のエタノールと 4% の水分を含む共沸組成物で、さまざまな目的で無水エタノールの代わりに使用されます。ワインの蒸留酒は約94％のエタノール（188プルーフ）です。不純物は、95％（190プルーフ）の実験室用エタノールの不純物とは異なります。[ 133 ]
エタノールは第一級アルコールに分類され、これは水酸基が結合している炭素原子に少なくとも2つの水素原子が結合していることを意味する。エタノールの多くの反応は、その水酸基で起こる。
酸触媒の存在下では、エタノールはカルボン酸と反応してエチルエステルと水を生成する。
この反応は工業的に大規模に行われ、反応混合物から水が生成されると同時に除去する必要がある。エステルは酸または塩基の存在下で反応してアルコールと塩を返す。この反応は石鹸の製造に用いられるため鹸化として知られている。エタノールは無機酸ともエステルを形成する。硫酸ジエチルとリン酸トリエチルは、それぞれエタノールを三酸化硫黄と五酸化リンで処理することによって作られる。硫酸ジエチルは有機合成において有用なエチル化剤である。亜硝酸ナトリウムと硫酸とのエタノールの反応によって作られる亜硝酸エチルは、かつて利尿剤として使用されていた。
酸触媒の存在下では、アルコールはエタノールからエチレンなどのアルケンに変換される。一般的にはアルミナなどの固体酸が使用される。[ 134 ]
水が同じ分子から除去されるため、この反応は分子内脱水反応として知られています。アルコールの分子内脱水反応には高温と硫酸などの酸触媒の存在が必要です。[ 135 ]砂糖由来のエタノールから生産されるエチレン（主にブラジル）は、ナフサやエタンなどの石油化学原料から生産されるエチレンと競合します。[ 136 ]分子内脱水反応よりも低い温度では、分子間アルコール脱水反応が起こり、対称エーテルが生成されることがあります。これは縮合反応です。次の例では、エタノールからジエチルエーテルが生成されます。
エタノールの完全燃焼により、二酸化炭素と水が生成される。
比熱 = 2.44 kJ/(kg·K)
エタノールは中性分子であり、エタノール水溶液のpHはほぼ7.00です。エタノールは、ナトリウムなどのアルカリ金属との反応により、その共役塩基であるエトキシドイオン（CH 3 CH 2 O − ）に定量的に変換できます。[ 84 ]
または、水素化ナトリウムのような非常に強い塩基：
水とエタノールの酸性度はほぼ同じであり、それぞれのpKa値は15.7と16である。したがって、エトキシドナトリウムと水酸化ナトリウムは、非常に均衡のとれた平衡状態にある。
エタノールは工業的にエチルハライドの前駆体としては使用されていませんが、その反応は参考になります。エタノールはハロゲン化水素と反応して、SN2反応により塩化エチルや臭化エチルなどのエチルハライドを生成します。
HCl は塩化亜鉛などの触媒を必要とする。[ 122 ] HBr は硫酸触媒を用いた還流を必要とする。 [ 122 ]エチルハライドは、原理的には、塩化チオニルや三臭化リンなどのより特殊なハロゲン化剤でエタノールを処理することによっても生成できる。[ 84 ] [ 122 ]
塩基の存在下でハロゲンと処理すると、エタノールは対応するハロホルム（CHX 3、ここで X = Cl、Br、I）を生成する。この変換はハロホルム反応と呼ばれる。[ 140 ] 塩素との反応の中間体はクロラールと呼ばれるアルデヒドであり、水と反応して抱水クロラールを形成する。 [ 141 ]
エタノールは、試薬や条件によってはアセトアルデヒドに酸化され、さらに酢酸に酸化される。 [ 122 ]この酸化は工業的には重要ではないが、人体では、これらの酸化反応は肝臓のADH酵素によって触媒される。エタノールの酸化生成物である酢酸は、アセチルCoAの前駆体であり、アセチル基がエネルギーとして消費されたり、生合成に使用されたりするため、ヒトにとって栄養素である。
エタノールは、タンパク質、脂肪、炭水化物などの主要栄養素と同様にカロリーを提供します。摂取され代謝されると、エタノール代謝 によって1グラムあたり7キロカロリーを供給します。[ 142 ]
エタノールは非常に燃えやすく、裸火の近くでは使用すべきではありません。大気中の濃度が1000分の1を超えると、欧州連合の職業曝露限界を超えます。[ 143 ]
純粋なエタノールは皮膚や目を刺激します。[ 144 ]吐き気、嘔吐、中毒は摂取の症状です。長期にわたる摂取は深刻な肝臓障害を引き起こす可能性があります。[ 143 ]世界中で、2021年にエタノールが原因で180万人が死亡しました。[ 145 ]
糖をエタノールに発酵させることは、人類が利用した最も初期のバイオテクノロジーの1つです。エタノールは歴史的に、スピリッツ・オブ・ワインやアーデント・スピリッツ[ 146 ] 、アクア・ヴィタ（ラテン語で「生命の水」）など、さまざまな名称で呼ばれてきました。その摂取による酩酊効果は古代から知られています。エタノールは先史時代から、アルコール飲料の酩酊成分として人類に利用されてきました。中国で発見された9,000年前の土器に付着した乾燥した残留物から、新石器時代の人々がアルコール飲料を飲んでいたことが示唆されています。[ 147 ]
ワインの蒸気の可燃性は、アリストテレス（紀元前384～322年）、テオフラストス（紀元前371～287年頃）、プリニウス（紀元23/24～79年）などの古代の自然哲学者にはすでに知られていた。[ 148 ]しかし、2世紀から3世紀のローマ領エジプトでより高度な蒸留技術が開発されたにもかかわらず、これがすぐにエタノールの分離につながったわけではなかった。[ 149 ] 9世紀のジャービル・イブン・ハイヤーンに帰せられる著作の1つに最初に見られる重要な認識は、沸騰したワインに塩を加えることでワインの相対揮発性を高め、結果として生じる蒸気の可燃性を高めることができるというものだった。[ 150 ]ワインの蒸留は、アル＝キンディー（紀元801年頃～873年）とアル＝ファーラービー（紀元872年頃～ 950年）に帰せられるアラビア語の著作、およびアル＝ザフラウィー（ラテン語：アブルカシス、936年～1013年）の『キターブ・アル＝タスリーフ』 （後にラテン語で『リベル・セルヴァトリス』として翻訳）の第28巻に記載されている。[ 151 ] 12世紀には、ワインを塩で蒸留してアクア・アルデンス（「燃える水」、すなわちエタノール）を製造するレシピが多くのラテン語の著作に現れ始め、13世紀末までには西ヨーロッパの化学者の間で広く知られる物質となった。[ 152 ]
タッデオ・アルデロッティ（1223～1296年）の著作には、水冷式蒸留器による繰り返し分留を用いたエタノール濃縮法が記述されており、これにより90%の純度のエタノールが得られるとされている。[ 153 ]エタノールの薬効は、アルナルド・デ・ヴィラノヴァ（1240～1311年）とヨハネ・オブ・ルペシッサ（1310年頃～ 1366年）によって研究され、後者はエタノールをあらゆる病気を予防できる生命維持物質（アクア・ヴィタエ、すなわち「生命の水」、ヨハネはワインの精髄とも呼んだ）とみなしていた。[ 154 ]中国では、考古学的証拠から、アルコールの真の蒸留は晋（1115～1234年）または南宋（1127～1279年）の時代に始まったことが示されている。[ 155 ]河北省青龍市の遺跡で、12世紀に遡る蒸留器が発見されている。[ 155 ]インドでは、アルコールの真の蒸留は中東から伝わり、 14世紀までにデリー・スルタン朝で広く用いられるようになった。[ 156 ]
1796年、ドイツ系ロシア人の化学者ヨハン・トビアス・ロヴィッツは、部分的に精製されたエタノール（アルコールと水の共沸混合物）を過剰の無水アルカリと混合し、その後、混合物を弱火で蒸留することにより、純粋なエタノールを得た。[ 157 ]フランスの化学者アントワーヌ・ラヴォアジエは、エタノールを炭素、水素、酸素の化合物として記述し、1807年にニコラ・テオドール・ド・ソシュールはエタノールの化学式を決定した。[ 158 ] [ 159 ] 50年後、アーチボルド・スコット・クーパーは、最初に決定された構造式の1つであるエタノールの構造式を発表した。[ 160 ]
エタノールは、1825年にマイケル・ファラデーによって初めて合成されました。彼は硫酸が大量の石炭ガスを吸収できることを発見しました。[ 161 ]彼は得られた溶液をイギリスの化学者ヘンリー・ヘネルに渡し、ヘネルは1826年にそれが「スルホビン酸」（硫酸エチル水素）を含んでいることを発見しました。[ 162 ] 1828年、ヘネルとフランスの化学者ジョルジュ＝シモン・セルラスは、スルホビン酸がエタノールに分解できることをそれぞれ独立に発見しました。[ 163 ] [ 164 ]このように、1825年にファラデーは、エチレン（石炭ガスの成分）から酸触媒による水和によってエタノールを製造できることを、現在の工業的なエタノール合成と同様のプロセスで、意図せず発見していたのです。[ 165 ]
エタノールは1840年にはすでに米国でランプ燃料として使用されていましたが、南北戦争中に工業用アルコールに課せられた税金により、この使用は非経済的になりました。この税金は1906年に廃止されました。[ 166 ]自動車燃料としての使用は1908年に遡り、フォード モデルTはガソリンまたはエタノールで走行できました。[ 167 ]一部のアルコールランプの燃料としても使用されています。
工業用エタノールは、エチレンから製造されることが多い。[ 168 ]エタノールは、香料、フレーバー、着色料、医薬品など、人体に接触または摂取される物質の溶剤として広く使用されている。化学においては、溶剤であると同時に、他の製品の合成原料でもある。熱や光の燃料として長い歴史を持ち、近年では内燃機関の燃料としても使用されている。
18 ページより: 「
Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E
2
und nennen es Ethyl , ...」 (炭化水素化合物 4C + 10H を E
2
を持つエーテルのラジカルとして指定し
、エチルと名付けましょう...)。
アルコール類とフェノール類は、それらが由来する炭化水素の名前に接尾辞
ol
を付けて呼ばれる(例: ペンタノール、ペンチノールなど)。
{{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ){{cite journal}}: CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク)可燃性液体（クラス 3）とは、引火点が 60 °C (140 °F) 以下の液体を意味します。
危険物の説明と適切な輸送名：エタノールまたはエチルアルコールまたはエタノール溶液またはエチルアルコール溶液。危険クラスまたは区分：3。識別番号：UN1170。PG：II。ラベルコード：3。
4ページ、表3
{{cite book}}ISBN /日付の不一致（ヘルプ） 51～52ページ。最も古い時期は後漢時代と思われるが、中国で飲用酒の本格的な蒸留が始まった可能性が最も高いのは晋と南宋の時代である。
共沸混合物を 2:1 過剰の無水アルカリと混合し、混合物を弱火で蒸留することによって脱水しました。