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生化学において、天然フェノールは、少なくとも 1 つのフェノール官能基を含む天然物質です。[1] [2] [3]フェノール化合物は、植物や微生物によって生成されます。[4]生物は、病原体や昆虫の攻撃、紫外線、外傷などの生態学的圧力に応じてフェノール化合物を合成することがあります。[5]フェノールは人間の食事で消費される食品や、いくつかの文化の伝統医学で使用されている植物に存在するため、人間の健康と病気におけるその役割は研究対象となっています。[1] [5] [6] [7] ： 104 一部のフェノールは殺菌作用があり、消毒剤の配合に使用されます。
分類
様々な分類法が適用できる。[8] : 2 一般的に使用される分類法は炭素原子の数に基づいており、 1964年にジェフリー・ハーバーンとシモンズによって考案され、1980年に発表された。[8] : 2 [9] [10]
C 6 -C 7 -C 6 ジアリールヘプタノイドはこのハーバーン分類には含まれません。
フェノール基の数に基づいて分類することもできます。したがって、フェノール基が 1 つのみの場合は単純フェノールまたはモノフェノール、フェノール基が2 つ、3 つ、または複数の場合はそれぞれジ(ビ)、トリ、オリゴフェノールと呼ばれます。
多様な天然フェノールの1つであるフラボノイドには、フラボノール、フラボン、フラバン-3オール（カテキン）、フラバノン、アントシアニジン、イソフラボノイドなど数千種類の化合物が含まれます。[11]
フェノール単位は二量体化またはさらに重合して、新しい種類のポリフェノールを形成することがあります。たとえば、エラグ酸は没食子酸の二量体であり、エラジタンニンのクラスを形成します。また、カテキンとガロカテキンが結合して赤色の化合物テアフラビンを形成することがあり、このプロセスにより、お茶に含まれる茶色のテアルビジンの大きなクラスも生成されます。
フラボノイドとリグナンなど、2 つの異なるカテゴリの 2 つの天然フェノールが結合して、フラボノリグナンのようなハイブリッドクラスを形成することがあります。
ポリマーの命名法:
ハイブリッド化学クラス
Humulus属とCannabis属の植物は、テルペノフェノール代謝物、つまりメロテルペン化合物を生成します。[12] [13] フェノール脂質は、フェノール部分に結合した長い脂肪族鎖です。
キラリティー
多くの天然フェノールはキラルです。そのような分子の例としてはカテキンがあります。カビクラリンは、面不斉と軸不斉の存在により光学活性を示す自然界で初めて単離された化合物であるため、珍しいマクロサイクルです。
紫外線可視吸収
天然フェノールはベンゼン特有の光学特性を示し、例えば270 nm付近で吸収を示す。ウッドワードの法則によれば、深色シフトも頻繁に起こり、ベンゼンとビニル基の共役から生じる非局在化π電子の存在を示唆している。[14]
共役レベルの高い分子は深色シフト現象を起こすため、可視スペクトルの一部が吸収される。この過程で残った波長（通常はスペクトルの赤色部分）は、特定の物質の色を再構成する。アントシアニジンの桂皮酸によるアシル化は、色調（CIE Lab 色相角）を紫色にシフトさせた。[15]
以下は、共役レベルに応じて左から右に分類された分子の紫外線可視スペクトルのシリーズです。 [引用が必要]
アントシアニンの赤色の原因となる吸光パターンは、若いコナラの葉などの光合成活性組織の緑色クロロフィルの吸光パターンと補完的である可能性がある。[16]
酸化
天然フェノールは酸化に対して反応性の高い物質で、特に食品中に含まれるフェノール類の複雑な混合物は、熟成過程で自動酸化を受ける可能性がある。単純な天然フェノールは、ワイン[17]やモデル溶液中で B 型プロアントシアニジンの形成につながる可能性がある。[18] [19]これは、このプロセスに特徴的な非酵素的な褐変色と相関している。 [20]この現象は、ニンジンピューレなどの食品で観察される。[21]
フェノール化合物の酸化に関連する褐変は、 in vitro培養で形成されたカルスの細胞死の原因としても挙げられています。これらのフェノールは、組織片と分泌物の両方に由来します。
フェノール化合物
自然に発生する
生合成
フェノールは、3つの異なる生合成経路によって生成されます。(i)シキミ酸/コリズ酸またはスクシニルベンゾエート経路は、フェニルプロパノイド誘導体（C6-C3）を生成します。(ii)酢酸/マロン酸またはポリケチド経路は、フラボノイド（C6-C3-C6）の大きなグループといくつかのキノンを含む側鎖延長フェニルプロパノイドを生成します。(iii)酢酸/メバロン酸経路は、脱水素反応によって芳香族テルペノイド（主にモノテルペン）を生成します。[23] [24]シキミ酸経路で合成される芳香族アミノ酸フェニルアラニンは、フェノールを含むアミノ酸とフェノール化合物の一般的な前駆体です。
植物では、フェノール単位はエステル化またはメチル化され、共役を受けます。つまり、天然フェノールは、アグリコン型ではなく、グリコシド型で見つかることがほとんどです。
オリーブオイルでは、チロソールは脂肪酸とエステルを形成します。[25]ライ麦では、アルキルレゾルシノールはフェノール脂質です。
いくつかのアセチル化にはゲラニオールのようなテルペンが関与している。[26]これらの分子はメロテルペン（部分的なテルペノイド構造を持つ化合物）と呼ばれている。
メチル化は、O-メチル化ポリフェノールを形成するヒドロキシル基上のエーテル結合の形成によって起こります。O-メチル化フラボン タンゲリチンの場合、5つのヒドロキシルがすべてメチル化されており、フェノール基の遊離ヒドロキシルは残りません。メチル化は、C-メチル化フラボノイドであるポリオールの場合のように、ベンゼン環の炭素上で直接起こることもあります。
生分解
白色腐朽菌ファネロカエテ・クリソスポリウムはコークス廃水からフェノール化合物を最大80%除去することができる。 [27]
アプリケーション
タンニンは皮なめし業界で使われています。
意欲的な用途
いくつかの天然フェノールは生物農薬として提案されている。カランジンやロテノイドのようなフラノフラボノイドは殺ダニ剤や殺虫剤として使用されている。[28]
一部のフェノールは栄養補助食品として販売されています。フェノールは医薬品として研究されてきました。例えば、クロフェレマー（USAN商標名Fulyzaq）は、抗HIV薬に伴う下痢の治療薬として開発中の薬です。さらに、治療効果を高めるために窒素やハロゲン原子を含む抗癌分子であるフェノール化合物コンブレタスタチンA-4の誘導体が作られています。 [29]
工業処理と分析
バイオマス
バイオマス残渣から天然フェノールを回収することはバイオ精製の一部である。[30]
分析方法
抗酸化能を評価する研究では電気化学的手法が用いられる。[31]
検出は組換え発光細菌センサーによって行うことができる。[32]
プロファイリング
フェノールプロファイリングは液体クロマトグラフィー質量分析法（LC/MS）で行うことができます。 [33]
定量化
フェノール含有量を定量する方法の 1つに、容量滴定法があります。過マンガン酸塩という酸化剤を使用して、既知濃度の標準溶液を酸化し、標準曲線を作成します。未知のフェノール含有量は、適切な標準溶液の当量として表されます。
総フェノール含有量を定量化するいくつかの方法は、比色測定に基づいています。総フェノール（または抗酸化効果）は、フォリン・チオカルト反応を使用して測定できます。結果は通常、没食子酸当量（GAE）として表されます。塩化鉄（FeCl 3）テストも比色分析です。
ラメゾンとカルネは、サンプル中の総フラボノイド含有量を測定するための試験法を考案しました（AlCl 3法）。サンプルと試薬を適切に混合した後、混合物を室温で10分間インキュベートし、溶液の吸光度を440 nmで読み取ります。フラボノイド含有量は、ケルセチンのmg/gで表されます。[34]
ダイオードアレイ検出器と組み合わせたHPLCによる定量結果は、すべてのフェノール分子に対する市販の標準がないため、通常、絶対値ではなく相対値として示されます。この技術は、より正確な分子同定のために質量分析法(たとえば、HPLC-DAD- ESI /MS)と組み合わせることもできます。
抗酸化作用評価
- 試験管内測定
他の試験では、画分の抗酸化能を測定します。フェノール類、チオール類、ビタミンCなど、ほとんどの抗酸化物質と反応する2,2'-アジノ-ビス(3-エチルベンゾチアゾリン-6-スルホン酸) (ABTS)ラジカルカチオンを使用する試験もあります。[35]この反応中、青色のABTSラジカルカチオンは無色の中性形態に戻ります。反応は分光光度計で監視できます。このアッセイは、トロロックス当量抗酸化能(TEAC) アッセイと呼ばれることがよくあります。テストされたさまざまな抗酸化物質の反応性が、ビタミンE類似体であるトロロックスの反応性と比較されます。
トロロックスを基準とする他の抗酸化能試験には、ジフェニルピクリルヒドラジル（DPPH）、酸素ラジカル吸収能（ORAC）、血漿中の鉄還元能（FRAP）試験、または銅触媒によるin vitroヒト低密度リポタンパク質酸化の阻害試験などがある。[36]
細胞抗酸化活性（CAA）アッセイも存在する。ジクロロフルオレセインとは、細胞内に閉じ込められ、容易に酸化されて蛍光ジクロロフルオレセイン（DCF）になるプローブである。この方法は、ヒト肝癌HepG2細胞における2,2'-アゾビス（2-アミジノプロパン）二塩酸塩（ABAP）によって生成されるペルオキシルラジカルによるDCFの形成を阻止する化合物の能力を測定する。[37]
その他の方法としては、ブチル化ヒドロキシトルエン（BHT）、ブチル化ヒドロキシアニソール（BHA）、ランシマット法（脂肪の酸化評価）などがある。[38]
- 生体モデル
モデル動物のガレリア・メロネラ（ワックスワームとも呼ばれる）の幼虫は、食品中のホウ酸を使用して酸化ストレスを誘発し、個々の分子の抗酸化効果をテストするために使用できます。 [39]酸化ストレス指標であるマロンジアルデヒド の含有量と、抗酸化酵素であるスーパーオキシドディスムターゼ、カタラーゼ、グルタチオンS-トランスフェラーゼ、グルタチオンペルオキシダーゼの活性を監視できます。プロフェノールオキシダーゼも昆虫から回収できます。[40]
遺伝子解析
フェノール生合成経路と代謝経路および酵素は、遺伝子組み換えによって研究することができます。アラビドプシスのアントシアニン色素1の生産を制御する遺伝子（AtPAP1）は、他の植物種でも発現することができます。[41]
自然現象
フェノールは自然界、特に植物界に存在します。
原核生物における発生
オロボルは、放線菌の一種ストレプトマイセス・ネヤガワエンシスに含まれています。[要出典] フェノール化合物は、スピルリナという栄養補助食品に使われるシアノバクテリアの アルスロスピラ・マキシマに含まれています。[42] Microcystis aeruginosa、Cylindrospermopsis raciborskii、Oscillatoria sp.の3つのシアノバクテリアは、ブチル化ヒドロキシトルエン（BHT）[43]の自然生成に関する研究対象となっています。BHTは抗酸化物質、食品添加物、工業用化学物質です。
プロテオバクテリアのPseudomonas fluorescensはフロログルシノール、フロログルシノールカルボン酸、ジアセチルフロログルシノールを生産する。[44]プロテオバクテリアで生産されるフェノールの他の例としては、3,5-ジヒドロキシ-4-イソプロピル-トランス-スチルベンがある。これはヘテロラブディティス線虫 の細菌共生菌Photorhabdusで生産される細菌スチルベノイドである。
真菌における発生
フェノール酸は担子菌類のキノコに含まれています。[45]例えば、プロトカテク酸とピロカテコールはAgaricus bisporus [46]に含まれています。また、フェニル酢酸やフェニルピルビン酸などの他のフェニル化物質も含まれています。アトロメンチンやテレフォリン酸などの他の化合物も、 Agaricomycetesクラスの菌類から単離できます。イソフラボンの一種であるオロボルは、 Aspergillus nigerから単離できます。
- 酵母では
芳香族アルコール（例：チロソール）は、酵母カンジダ・アルビカンスによって生産されます。[47]ビールにも含まれています。[48]これらの分子は、サッカロミセス・セレビシエのクオラムセンシング化合物です。[49]
- 代謝
アリールアルコール脱水素酵素は芳香族アルコールとNAD +を使用して芳香族アルデヒド、NADH、H +を生成します。
アリールアルコール脱水素酵素（NADP+）は芳香族アルコールとNADP +を使用して芳香族アルデヒド、NADPH、H +を生成します。
アリールジアルキルホスファターゼ（有機リン加水分解酵素、ホスホトリエステラーゼ、パラオキソン加水分解酵素とも呼ばれる）は、アリールジアルキルリン酸と H 2 O を使用して、ジアルキルリン酸とアリールアルコールを生成します。
地衣類における発生
地衣類には、デプシドであるギロフォリック酸とオルシノールが含まれています。[50]
藻類における発生
緑藻類ボツリオコッカス・ブラウニーは、抗 酸化物質、食品添加物、工業用化学物質 であるブチル化ヒドロキシトルエン（BHT）[43]の自然生産に関する研究の対象となっている。
プロトカテク酸、p-ヒドロキシ安息香酸、2,3-ジヒドロキシ安息香酸、クロロゲン酸、バニリン酸、カフェ酸、p-クマリン酸、サリチル酸、桂皮酸などのフェノール酸、p-ヒドロキシベンズアルデヒド、3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド、バニリンなどのヒドロキシベンズアルデヒドが、淡水緑藻Spongiochloris spongiosaの試験管内培養から単離されている。[51]
フロロタンニン（例えばエコール）は褐藻類に含まれています。ビダレノロンは熱帯性紅藻類の ビダリア属に含まれています。[52]
陸上植物（胚植物）における発生
維管束植物における発生
フェノール化合物は、維管束植物（維管束植物） 、すなわちヒカゲノカズラ類[53]（ヒカゲノカズラ目）、シダ類（シダ、スギナ）、被子植物（顕花植物またはマグノリア目）、裸子植物[54]（針葉樹、ソテツ、イチョウ、グネタ目）に多く含まれています。[要出典]
シダ植物では、ケンフェロールやその配糖体などの化合物は、 Phegopteris connectilisの葉のメタノール抽出物から単離することができる[55]か、苦味のあるフラボノイド配糖体として知られるケンフェロール-3-O-ルチノシドは、Selliguea feeiの根茎から単離することができる。[56]淡水シダ植物Salvinia molestaからは、ハイポガリン酸、カフェ酸、ペオニフロリン、ピクロシドが単離できる。[57]
針葉樹（マツ科植物）では、フェノール類はポリフェノール性実質細胞に蓄えられており、この組織は全ての針葉樹の師管に豊富に含まれています。[58]
水生植物 Myriophyllum spicatumは、エラグ酸、没食子酸、ピロガリン酸、(+)-カテキンを生産する。[59]
単子葉植物における発生
アルキルレゾルシノールは穀物に含まれています。[要出典]
2,4-ビス(4-ヒドロキシベンジル)フェノールは、ラン科のGastrodia elataとGaleola faberiに含まれるフェノール化合物である。[要出典]
非維管束植物における発生
フェノール類は非維管束陸上植物（コケ類）にも含まれる。ジヒドロスチルベノイドおよびビス（ジベンジル）は苔類（ゼニゴケ類）に含まれ、例えば大環状分子のカビクラリンおよびリカルジン C が含まれる。リグニンはコケ類（コケ類）およびツノゴケ類（ハコベ類）には存在しないが、これら 2 つの分類群にはフェノール類が含まれる。[60]例えば、ロスマリン酸およびロスマリン酸 3'-O-β-D-グルコシドはツノゴケ類（Anthoceros agrestis）に含まれる。[61]
他の真核生物における発生
昆虫における発生
昆虫の表皮のタンパク質成分が硬化するのは、スクレロチンを形成するフェノール性物質の酸化によって生成される物質の日焼け作用によるものであることが示されている。[要出典] ゴキブリの卵鞘の同様の硬化では、関係するフェノール性物質は3:4-ジヒドロキシ安息香酸（プロトカテク酸）である。[62]
アセトシリンゴンは、オスのイナゴマダラカメムシ（Leptoglossus phyllopus）によって生成され、コミュニケーションシステムで使用されます。[63] [64] [65] グアイアコールは、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria ）の腸内で植物材料の分解によって生成されます。このプロセスは、腸内細菌Pantoea agglomeransによって行われます。[66]グアイアコールは、イナゴの大群移動を引き起こすフェロモンの主成分の1つです。[67] オルシノールは、アリの一種Camponotus saundersiの「有毒な接着剤」で検出されています。[要出典] Rhynchophorus ferrugineus（レッドパームゾウムシ）は、化学信号（フェロモン）に2-メトキシ-4-ビニルフェノールを使用します。[68]その他の単純および複合フェノールは、真社会性アリ（例えば、クレマトガスター）の毒液の成分として見出される。[69]
哺乳類における発生
メスのゾウの尿サンプルでは、3-エチルフェノールと2-エチル4,5-ジメチルフェノールの2つの化合物が検出されています。 [70]オスのゾウのマスト期には、側頭腺分泌検査でフェノール、m-クレゾール、p-クレゾール（4-メチルフェノール）が存在することが示されました。[71] [72] [73]
p-クレゾールとo-クレゾールも人間の汗の成分です。[要出典] p-クレゾールは豚の体臭 の主成分でもあります。[74]
4-エチルフェノール、1,2-ジヒドロキシベンゼン、3-ヒドロキシアセトフェノン、4-メチル-1,2-ジヒドロキシベンゼン、4-メトキシアセトフェノン、5-メトキシサリチル酸、サリチルアルデヒド、および3-ヒドロキシ安息香酸は、成熟した北米ビーバー（Castor canadensis）とヨーロッパビーバー（Castor fiber ）のヒマシ嚢から分泌されるカストリウムの成分であり、香水に使用されます。[75]
役割
天然フェノールの中には、西部ポイズンオークの場合のように、草食動物の食害を防ぐために植物の葉に存在するものもあります。[76]
土壌における役割
土壌では、自然の植物群落の林内雨よりも、分解中の植物の落葉からより多くのフェノールが放出されると考えられています。 [引用が必要] 死んだ植物の分解により、複雑な有機化合物がゆっくりと酸化されてリグニンのような腐植になるか、より単純な形 (糖類やアミノ糖、脂肪族およびフェノール性有機酸) に分解され、さらに微生物バイオマス (微生物腐植) に変換されるか、再編成されてさらに酸化されて、粘土鉱物や金属水酸化物に結合する腐植集合体 (フルボ酸およびフミン酸) になります。[引用が必要] 植物が根系から腐植物質を吸収して代謝する能力については、長い間議論されてきました。[引用が必要]現在では、腐植が植物生理学において単なる栄養的役割ではなくホルモン的役割を果たしていることについてコンセンサスが得られています。[引用が必要]
土壌中では、可溶性フェノールは4つの異なる運命をたどる。従属栄養微生物によって炭素源として分解・ミネラル化されるか、重合・縮合反応（土壌生物の関与による）によって不溶性で扱いにくい腐植物質に変化するか、粘土鉱物に吸着するか、アルミニウムイオンや鉄イオンとキレートを形成するか、溶解したままで浸透水によって浸出され、最終的に溶存有機炭素（DOC）の一部として生態系から排出されるかのいずれかである。[4]
溶脱とは、鉄（Fe）やアルミニウム（Al）などの陽イオンや有機物が落葉から除去され、土壌の下層に運ばれるプロセスです。このプロセスはポドゾル化として知られており、主に針葉樹の松で構成されている北方林や冷温帯林では特に激しく、落葉にはフェノール化合物やフルボ酸が豊富に含まれています。[77]
生存における役割
フェノール化合物は、草食動物、線虫、植食性昆虫、真菌や細菌の病原体などの侵入生物に対する保護剤、阻害剤、天然の動物毒、殺虫剤として作用します。他のフェノール類によってもたらされる香りや色素は、共生微生物、花粉媒介者、果実を散布する動物を引き寄せます。[23]
捕食者に対する防御
揮発性フェノール化合物は植物樹脂に含まれており、植物を攻撃する草食動物の捕食者や寄生者などの恩恵をもたらす可能性があります。 [78]
ケルプの一種であるアラリア・マルギナータでは、フェノール類が草食動物に対する化学的防御として作用する。[79]草食魚類やウニ類が好んで食べる熱帯のホンダワラ類やトゥルビナリア類では、フェノール類とタンニンの含有量は比較的低い。[80]海洋アレロケミカルは、一般に温帯地域よりも熱帯地域に多く、多様性に富んでいる。海洋藻類のフェノール類は、この生物地理学的傾向の明らかな例外として報告されている。温帯地域と熱帯地域の両方の褐藻類（ディクチオタレス目とヒバマタ目）ではフェノール濃度が高く、緯度だけでは植物のフェノール濃度を予測できないことを示している。 [81]
感染に対する防御
ブドウ科ブドウでは、トランス-レスベラトロールはボトリティス・シネレアなどの真菌病原体の増殖を防ぐために生成されるファイトアレキシンであり[82]、デルタ-ビニフェリンは、プラズモパラ・ビティコラによる真菌感染後に生成される別のブドウのファイトアレキシンである。[83]ピノシルビンは、感染前に合成されるスチルベノイド毒素であり、感染中に合成されるファイトアレキシンとは対照的である。マツ科の心材に存在している。[84]これは、木材を真菌感染から保護する真菌毒素である。[85]
サクラネチンはフラバノンの一種で、フラボノイドの一種です。Polymnia fruticosa [86]やイネに含まれており、イネではPyricularia oryzaeの胞子発芽に対するファイトアレキシンとして作用します。[87]ソルガムでは、フラボノイド3'-ヒドロキシラーゼ をコードするSbF3'H2遺伝子が、病原体特異的な3-デオキシアントシアニジンファイトアレキシンの合成において発現しているようです。 [88]例えば、ソルガムとColletotrichumの相互作用において発現しています。[89]
6-メトキシメレインはジヒドロイソクマリンであり、UV-Cによってニンジンスライスに誘導されるファイトアレキシンであり[90]、ボトリティス・シネレア[91]や他の微生物に対する耐性を可能にします[92]。
ダニロンはパパイヤの果実に含まれるファイトアレキシンである。この化合物はパパイヤの病原菌Colletotrichum gloesporioidesに対して高い抗真菌活性を示した。 [93]
病原菌の攻撃を受けた場合、ユーカリシデロキシロンではスチルベンが生成されます。このような化合物は、植物の過敏反応に関係している可能性があります。一部の木材ではフェノール類の含有量が高いため、腐敗に対する自然な保護作用を説明できます。 [94]
植物において、VirAは特定の糖やフェノール化合物を感知するタンパク質ヒスチジンキナーゼです。これらの化合物は傷ついた植物から見つかることが多いため、アグロバクテリウム・ツメファシエンスはVirAを利用して感染の可能性のある宿主生物を見つけます。[95]
アレロパシー相互作用における役割
天然フェノールは、例えば土壌[96]や水中などでアレロパシー相互作用に関与することがあります。クルミの木の周りの他の植物種の成長を阻害する分子の例としては、ジュグロンがあります。 [要出典] 水生維管束植物Myriophyllum spicatumは、エラジ酸、没食子酸、ピロガリン酸、および(+)-カテキンを産生します。これらは、藍藻類Microcystis aeruginosaの成長を阻害するアレロパシーフェノール化合物です。[59]
フェノール類、特にフラボノイドとイソフラボノイドは、菌根形成に関与している可能性がある。[97]
アセトシリンゴンは、植物病原体認識への関与、特にアグロバクテリウム属のユニークな発癌性細菌を引き寄せ、形質転換させるシグナルとしての役割で最もよく知られています。[要出典]アグロバクテリウム・ツメファシエンスとアグロバクテリウム・リゾゲネスのゲノム中のTiプラスミド 上のvirA遺伝子は、植物の傷口から分泌されるアセトシリンゴンやその他のフェノール性植物化学物質の受容体をコードする遺伝子を介して、これらの土壌細菌によって植物に感染するために使用されます。[99]この化合物は、A. ツメファシエンスを介した形質転換手順において、植物におけるより高い形質転換効率を可能にするため、植物バイオテクノロジーにおいて重要です。[100]
人間の食べ物に含まれる成分
人間の栄養における天然フェノールの主な供給源としては、ベリー類、お茶、ビール、オリーブオイル、チョコレートまたはココア、コーヒー、ザクロ、ポップコーン、マテ茶、果物および果物ベースの飲料（サイダー、ワイン、酢を含む）、野菜などが挙げられます。ハーブやスパイス、ナッツ類（クルミ、ピーナッツ）、藻類も、特定の天然フェノールを供給する上で潜在的に重要です。
天然フェノールはオリーブオイルのような脂肪マトリックスにも含まれています。[101] 濾過されていないオリーブオイルには、複雑なフェノールタンパク質複合体を形成するフェノール、または極性フェノールの含有量が多いです。
フェノール化合物は、プルーンジュースなどの飲料に使用すると、苦味を和らげるなど、色や感覚成分の改善に役立つことが示されています。[102]
有機農業の支持者の中には、有機栽培のジャガイモ、オレンジ、葉野菜にはフェノール化合物が多く含まれており、心臓病や癌に対する抗酸化作用があると主張する人もいます。[103]しかし、有機食品と従来の食品の間に実質的な違いがあるという証拠は、有機食品が従来の食品よりも安全または健康的であるという主張を裏付けるには不十分です。[104] [105]
人間の代謝
動物やヒトでは、摂取後、天然フェノールは異物代謝の一部となる。その後の第 II 相反応では、これらの活性化代謝物はグルタチオン、硫酸塩、グリシン、グルクロン酸などの荷電種と結合する。これらの反応は、広範囲の特異性を持つトランスフェラーゼの大きなグループによって触媒される。UGT1A6は、単純なフェノールに対して活性なフェノール UDP グルクロン酸転移酵素をコードするヒト遺伝子である。[106]遺伝子UGT1A8によってコードされる酵素は、クマリン、アントラキノン、フラボンを含む多くの基質に対してグルクロニダーゼ活性を示す。[107]
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書籍
- フェノール化合物の生化学、JB Harborne 著、1964 年、Academic Press (Google Books)
- 植物フェノール類、パスカル・リベロー＝ガヨン著、1972年、オリバー＆ボイド版（Google ブックス、ISBN 0050025120、ISBN 9780050025123）
- 植物フェノールの生化学、CF van Sumere および PJ Lea 著、ヨーロッパ植物化学協会、1985 年、Clarendon Press (Google Books、ISBN 9780198541707 )
- フェノール化合物の生化学、ウィルフレッド・ヴァーメリスとラルフ・ニコルソン著、2006年、シュプリンガー（Googleブック）
外部リンク
- www.britannica.com のフェノールの天然源
データベース
- Phenol-Explorer (phenol-explorer.eu)、食品に含まれるフェノール類に特化したデータベース、オーギュスタン・スカルベール、INRA クレルモンフェラン、Unité de Nutrition Humaine (人間の食品部門)
- ChEBIのフェノール(生物学的に興味深い化学物質)
- ChEMBLdb、欧州バイオインフォマティクス研究所による生理活性薬物様小分子のデータベース
- Foodb、食品に含まれる化合物のデータベース