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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
2-メトキシフェノール | |||
| その他の名前
o -メトキシフェノール
O -メチルカテコール[2] 2-ヒドロキシアニソール ピログア酸 ピロカテコールモノメチルエーテル 1-ヒドロキシ-2-メトキシベンゼン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.786 | ||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ7Ｈ8Ｏ2の | |||
| モル質量 | 124.139 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の油または結晶性の固体 | ||
| 密度 | 1.112 g/cm 3、液体 1.129 g/cm 3、結晶 | ||
| 融点 | 26～29℃（79～84℉、299～302K） | ||
| 沸点 | 204～206 °C (399～403 °F; 477～479 K) | ||
| 25℃で23.3g/L | |||
| 関連化合物 | |||
関連するメトキシフェノール
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メキノール 3-メトキシフェノール | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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グアイアコール（/ ˈ ɡ w aɪ ə k ɒ l /）は、化学式C 6 H 4 (OH)(OCH 3 )の有機化合物である。これはメトキシ官能基を含むフェノール化合物である。グアイアコールは粘性のある無色の油として現れるが、古くなったサンプルや不純なサンプルは黄色がかっていることが多い。これは自然界に広く存在し、木材の熱分解によって生成される一般的な生成物である。[3]
発生
グアイアコールは通常、グアイアカムまたは木クレオソートから抽出されます。
様々な植物から生成されます。[4]また、セロリの種子、タバコの葉、オレンジの葉、レモンの皮から抽出した精油にも含まれています。[5]純粋な物質は無色ですが、空気や光にさらされると黄色に変わります。この化合物は、リグニンの熱分解によって生じる木の煙の中に存在します。この化合物は、ウイスキー[6]や焙煎コーヒーなど、多くの物質の風味に貢献しています。[7]
準備
この化合物は1826年にオットー・ウンフェルドルベンによって初めて単離されました。[ 8]グアイアコールは、例えばカリウムとジメチル硫酸を使用してo-カテコールのメチル化によって生成されます。[3]
- C 6 H 4 (OH) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 4 (OH)(OCH 3 ) + HO(CH 3 O)SO 2
実験方法
グアイアコールは実験室で様々な方法で製造することができる。 アニソールから2段階で誘導されるo-アニシジンは、そのジアゾニウム誘導体を介して加水分解することができる。グアイアコールは、カテコールのジメチル化とそれに続く選択的なモノ脱メチル化によって合成することができる。[9]
- C 6 H 4 (OCH 3 ) 2 + C 2 H 5 SNa → C 6 H 4 (OCH 3 )(ONa) + C 2 H 5 SCH 3
用途と化学反応
シリンギル/グアイアシル比
バイオマスの主要部分を構成するリグニンは、グアイアシル成分に応じて分類されることがある。裸子植物由来のリグニンを熱分解すると、針葉樹アルコールのプロペニル基が除去されて、より多くのグアイアコールが得られる。これらのリグニンは、グアイアシル（またはG）含有量が高いと言われている。対照的に、シナピルアルコール由来のリグニンはシリンゴールを与える。シリンギル（またはS）含有量が高いことは、被子植物由来のリグニンであることを示す。[10]サトウキビのバガスは、グアイアコールの有用な供給源の1つであり、バガスリグニンを熱分解すると、グアイアコール、4-メチルグアイアコール、4-ビニルグアイアコールなどの化合物が得られる。[11]
化学中間体
グアイアコールは他の化合物の合成に有用な前駆物質です。[12] バイオマス由来であるため、「グリーン燃料」の潜在的な成分または前駆物質です。[13]
グアイアコールはペルオキシダーゼの定量にも有用な試薬であり、過酸化水素の存在下でこれらの酵素はテトラグアイアコール[14]の形成を触媒し、これは次の式に従って420～470 nmでの吸光度によって定量できる有色の化合物である。
- 4グアイアコール（無色） + 2 H
2お
2→テトラグアイアコール（有色） + 8 H
2お。
医薬品と食品
グアイアコールは、オイゲノールなどのさまざまな香味料の原料です。[15]世界のバニリン供給量の約85%はグアイアコール由来と推定されています。消費者は合成バニリンよりも天然バニリンを好む傾向があるため、微生物発酵などの方法が採用されています。この方法では、グリオキシル酸とグアイアコールの縮合反応によりマンデル酸が得られ、これが酸化されてフェニルグリオキシル酸が生成されます。この酸は脱炭酸されてバニリンになります。[16]その後、粗バニリン製品は真空蒸留と再結晶によって精製できます。
グアイアコールは去痰薬、消毒薬、局所麻酔薬としても医療に使用されています。[17]
グアイアコールはサバクトビバッタ（Schistocerca gregaria ）の腸内で植物質の分解によって生成される。このプロセスは腸内細菌パントエア・アグロメランス（エンテロバクター）によって行われる。グアイアコールはイナゴの大群 移動を引き起こすフェロモンの主成分の一つである。[18]
安全性
メトキシフェノールは、木材の煙の吸入などによるバイオマス煙への曝露の潜在的なバイオマーカーです。食事由来のメトキシフェノールは、木材の煙の吸入曝露による寄与を圧倒します。[19]
参照
参考文献
- ^ Merck Index（第13版）。4568ページ。
- ^ 「グアイアコールの同義語一覧」Chemindustry。
- ^ ファイジ、ヘルムート;ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。浜本敏和梅村純夫；岩田忠雄ミキ、ヒサヤ；藤田康弘；バイシュ、ハンス・ヨーゼフ。ガルベ、ドロテア。パウルス、ヴィルフリート。 「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a19_313。ISBN 978-3527306732。
- ^ Duffey, SS; Aldrich, JR; Blum, MS (1977). 「半翅目昆虫Leptoglossus phyllopusによるフェノールとグアイアコールの生合成」。比較生化学および生理学 B. 56 ( 2B): 101–102. doi :10.1016/0305-0491(77)90029-3. PMID 830476.
- ^ Burdock, GA (1995).食品および着色添加物の百科事典. ボカラトン、FL: CRC Press. pp. 1244–1245. ISBN 978-0849394126。
- ^ Gallegos, Jenna (2017年8月17日). 「科学的に考えるウイスキーの最高の飲み方」ワシントンポスト。
グアイアコールはウイスキーにスモーキーでスパイシー、ピーティーな風味を与える。
- ^ Dorfner, R.; Ferge, T.; Kettrup, A.; Zimmermann, R.; Yeretzian, C. (2003 年 9 月)。「共鳴レーザーイオン化飛行時間型質量分析法によるコーヒー焙煎中の 4-ビニルグアイアコール、グアイアコール、フェノールのリアルタイムモニタリング」。農業および食品化学ジャーナル。51 (19): 5768–5773。doi : 10.1021 /jf0341767。ISSN 0021-8561。PMID 12952431 。
- ^ Stevens, ME; Ronan, AK; Sourkes, TS; EM, Boyd (1943). 「クレオソートとグアイアコールの去痰作用について」. Canadian Medical Association Journal . 48 (2): 124–127. PMC 1827660. PMID 20322688 .
- ^ ミリントン、RN; フェウトリル、GI (1988)。「オルシノールモノメチルエーテル」。有機合成;全集第6巻、859ページ。
- ^ Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). 「被子植物におけるシリンギルモノリグノール生合成の最終段階は、シナピルアルコール脱水素酵素をコードする新規遺伝子によって制御される」。The Plant Cell . 13 (7): 1567–1586. doi :10.1105/tpc.010111. PMC 139549. PMID 11449052 .
- ^ デル・リオ、ホセ・C.リノ、アレッサンドロ G.コロデット、ホルヘ L.リマ、クラウディオ F.グティエレス、アナ。マルティネス、アンヘル T.ルー、ファチュアン。ラルフ、ジョン。レンコレット、ホルヘ (2015-10-01)。 「サトウキビのバガスとわらのリグニンの化学構造の違い」。バイオマスとバイオエネルギー。81 : 322–338。土井：10.1016/j.biombioe.2015.07.006。ISSN 0961-9534。
- ^ Liao, Chun-Chen (2005). 「有機合成におけるマスクされたo-ベンゾキノン戦略：2-メトキシフェノールからのcis-デカリンおよび直鎖トリキナンの短時間で効率的な構築」. Pure and Applied Chemistry . 77 (7): 1221–1234. doi : 10.1351/pac200577071221 .
- ^ Saidi, Majid; Samimi, Fereshteh; Karimipourfard, Dornaz; Nimmanwudipong, Tarit; Gates, Bruce C.; Rahimpour, Mohammad Reza (2014). 「触媒水素化脱酸素化によるリグニン由来バイオオイルのアップグレード」. Energy Environ. Sci . 7 : 103–129. doi :10.1039/C3EE43081B.
- ^ Koduri RS 、 Tien M (1995)。「リグニンペルオキシダーゼによるグアヤコールの酸化。ベラトリルアルコールの役割」。Journal of Biological Chemistry。270 ( 38): 22254–8。doi : 10.1074 /jbc.270.38.22254。PMID 7673205 。
- ^ アレン、CFH; ゲイツ、JW Jr (1955)。「o-オイゲノール」。有機合成;全集第3巻418ページ。
- ^ Esposito, Lawrence J.; Formanek, K.; Kientz, G.; Mauger, F.; Maureaux, V.; Robert, G.; Truchet, F. (1997). 「バニリン」. Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . 第 24 巻 (第 4 版). ニューヨーク、NY: John Wiley & Sons. pp. 812–825.
- ^ 「グアイアコール」。DrugBank。2019年11月2日。 2019年11月18日閲覧。
- ^ Dillon, Rod J.; Vennard, Chris T.; Charnley, A. Keith (2000-02-24). 「フェロモン: イナゴの腸内細菌の活用」. Nature . 403 (6772): 851. Bibcode :2000Natur.403..851D. doi : 10.1038/35002669 . PMID 10706273. S2CID 5207502.
- ^ Smith, KR (2005). 「薪の煙の健康への影響に関する批評的レビュー」(PDF) 。バークレー大学公衆衛生学部。2009-07-10 のオリジナル(PDF)からアーカイブ。