フェニルピルビン酸

フェニルピルビン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 2-オキソ-3-フェニルプロパン酸
	その他の名前フェニルピルビン酸; 3-フェニルピルビン酸; ケト-フェニルピルビン酸; β-フェニルピルビン酸
識別子
CAS番号	156-06-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:30851 ;
ケムスパイダー	972 ;
ECHA 情報カード	100.005.317
パブケム CID	997;
ユニ	X7CO62M413 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1042281;
	InChI InChI=1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12) キー: InChIKey=BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 c1ccccc1CC(=O)C(=O)O です;
プロパティ
化学式	Ｃ9Ｈ8Ｏ3の
モル質量	164.160 グラムモル−1
融点	155 °C (311 °F; 428 K) (分解)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フェニルピルビン酸は、化学式 C ₆ H ₅ CH ₂ C(O)CO _{2 H で表さ}れる有機化合物です。これはケト酸です。

発生と特性

この化合物は、( E )-および( Z )-エノール互変異性体と平衡状態で存在する。^{[要出典]これは}フェニルアラニンの酸化的脱アミノ化による生成物である。

酵素フェニルアラニン水酸化酵素の活性が低下すると、アミノ酸フェニルアラニンが蓄積してフェニルピルビン酸（フェニルピルビン酸）に変換され、フェニルアラニン水酸化酵素の通常の生成物である「チロシン」の代わりに「フェニルケトン尿症（PKU）」を引き起こします。

準備と反応

多くの方法で製造できます。古典的には、アミノ桂皮酸誘導体から製造されます。^[1]ベンズアルデヒドとグリシン誘導体を縮合させてフェニルアズラクトンを生成し、これを酸または塩基触媒で加水分解することで製造されています。^[2]また、塩化ベンジルから二重カルボニル化によって合成することもできます。^[3]^[4]

フェニルピルビン酸を還元アミノ化するとフェニルアラニンが得られます。

参照

参考文献

^ RM Herbst、D. Shemin (1939)。「フェニルピルビン酸」。有機合成。19 :77。doi : 10.15227/orgsyn.019.0077。
^ Carpy, Alain JM; Haasbroek, Petrus P.; Oliver, Douglas W. 「酵素阻害剤としてのフェニルピルビン酸誘導体：マクロファージ遊走阻害因子に対する治療の可能性」 Medicinal Chemistry Research 2004、第 13 巻、pp. 565-577。
^ Wolfram, Joachim. 「アシルハライドからのα-ケトカルボン酸の調製」。Google Patents US4481368 & US4481369。Ethyl Corporation。
^ Werner Bertleff、Michael Roeper、Xavier Sava (2007)。「カルボニル化」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry : 19. doi :10.1002/14356007.a05_217.pub2. ISBN 978-3527306732。

[1] RM Herbst、D. Shemin (1939)。「フェニルピルビン酸」。有機合成。19 :77。doi : 10.15227/orgsyn.019.0077。

[2] Carpy, Alain JM; Haasbroek, Petrus P.; Oliver, Douglas W. 「酵素阻害剤としてのフェニルピルビン酸誘導体：マクロファージ遊走阻害因子に対する治療の可能性」 Medicinal Chemistry Research 2004、第 13 巻、pp. 565-577。

[3] Wolfram, Joachim. 「アシルハライドからのα-ケトカルボン酸の調製」。Google Patents US4481368 & US4481369。Ethyl Corporation。

[4] Werner Bertleff、Michael Roeper、Xavier Sava (2007)。「カルボニル化」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry : 19. doi :10.1002/14356007.a05_217.pub2. ISBN 978-3527306732。