クロロゲン酸

クロロゲン酸（CGA）はカフェ酸とキナ酸のエステルであり、リグニン生合成の中間体として機能する。^{[ 1 ]}

カフェ酸とキナ酸のエステルは1932年に同定された。^{[ 2 ]} その後、この抱合体のファミリーの範囲が広いことが示された。クロロゲン酸は現在、多くの食品を含む植物に広く分布していることが認識されている。

名前に「クロロ」と付いているにもかかわらず、クロロゲン酸には塩素は含まれていません。この名前は、ギリシャ語のχλωρός（khloros、薄緑色）と-γένος（genos、接尾辞で「～を生み出す」という意味）に由来し、クロロゲン酸が酸化されたときに生じる緑色にちなんでいます。

^{[ 3 ]}構造的には、クロロゲン酸はL-キナ酸の3-ヒドロキシル基との間に形成されるエステルで^{ある。 [ 4 ] [ 5 ]}クロロゲン酸の異性体には、キナ酸環上の他のヒドロキシル基部位におけるカフェオイルエステル、すなわち4-O-カフェオイルキナ酸（クリプトクロロゲン酸または4-CQA）および5-O-カフェオイルキナ酸（ネオクロロゲン酸または5-CQA）が含まれる。1エピマーはまだ報告されていない。 ^{[ 6 ]}

カフェ酸基を複数持つ構造はイソクロロゲン酸と呼ばれ、コーヒーに含まれている。^{[ 3 ]} 3,4-ジカフェオイルキナ酸、3,5-ジカフェオイルキナ酸、シナリン（1,5-ジカフェオイルキナ酸）など、いくつかの異性体が存在する。^{[ 6 ]}

クロロゲン酸の生合成前駆体は、アリール環に単一のヒドロキシル基を持つ4-クマロイル-CoAであり、これはケイ皮酸から生成される。クマリルエステルの水酸化、すなわち2つ目のヒドロキシル基の導入は、シトクロムP450酵素によって触媒される。^{[ 7 ]}

クロロゲン酸は、マダケ（Phyllostachys edulis）^{[ 8 ]}や、ヒース（Calluna vulgaris ）の新芽[10]など^{、他の多くの植物[ 9 ]}にも含まれています。

クロロゲン酸が人間の健康に対して安全かつ効果的であるかどうかを判断するには十分な証拠がなく、グリーンコーヒーの過剰摂取など高用量で使用すると悪影響を及ぼす可能性があります。^{[ 17 ]}クロロゲン酸は、処方薬や食品添加物として承認されておらず、食品や飲料の安全な成分として認められていません。^{[ 18 ]}

クロロゲン酸は、血圧調節などの生物学的効果の可能性について予備的な研究が行われているが、その有効性を示す十分な証拠はない。^{[ 17 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]}

クロロゲン酸の原子番号付けは曖昧な場合がある。^{[ 22 ]} 1976年にIUPACガイドラインに従ってキナ酸環上の原子の番号付けの順序が逆転し、その結果、3-CQAは5-CQAになり、5-CQAは3-CQAになった。2016年現在、両方の番号付けシステムが使用されている。^{[ 22 ]}