2,3-ジヒドロキシ安息香酸

2,3-ジヒドロキシ安息香酸
名前
	推奨されるIUPAC名 2,3-ジヒドロキシ安息香酸
	その他の名前次亜没食子酸; 2-ピロカテク酸; o -ピロカテク酸
識別子
CAS番号	303-38-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
略語	2,3-DHBA; 2,3-DHB
チェビ	チェビ:18026 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	18 ;
ドラッグバンク	DB01672 ;
ECHA 情報カード	100.005.582
ケッグ	C00196 ;
パブケム CID	19;
ユニ	70D5FBB392 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70858712;
	InChI InChI=1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) キー: GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) キー: GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYAE;
	笑顔 O=C(O)c1cccc(O)c1O; c1cc(c(c(c1)O)O)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ6Ｏ4
モル質量	154.121 グラムモル−1
外観	無色の固体
密度	1.542 g/cm3 （ 20℃）
融点	205 °C (401 °F; 478 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2,3-ジヒドロキシ安息香酸は、 Phyllanthus acidus^[2]や水生シダ植物Salvinia molesta^[3]に含まれる天然フェノールです。また、 Flacourtia inermisの果実にも豊富に含まれています。これはジヒドロキシ安息香酸であり、有機化合物の一種です。

この無色の固体は、シキミ酸経路によって生成され、天然に存在する。これは、細菌に吸収されるために鉄イオンと強力に錯体を形成する分子である様々なシデロフォアに組み込まれる。2,3-DHBは、脱プロトン化により鉄中心と非常に強力に結合するカテコール基と、環がアミド結合を介して様々な骨格に結合するカルボン酸基からなる。有名な高親和性シデロフォアは、セリンのデプシペプチドに結合した3つのジヒドロキシベンゾイル置換基を含むエンテロケリンである。^[4]^[5]

これは潜在的に有用な鉄キレート薬であり^[6]、抗菌作用を有する。^[7]^[8]^[9]

2,3-ジヒドロキシ安息香酸もヒトのアスピリン代謝産物である。^[10]

参考文献

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^ George, Shibumon; PJ, Benny; Kuriakose, Sunny; George, Cincy; Sarala, Gopalakrishnan (2011). 「Flacourtia inermis Roxb の果実抽出物から単離された 2, 3-ジヒドロキシ安息香酸の抗原虫活性」。薬用植物 - 国際植物医薬品および関連産業誌。3 (3): 237–241. doi :10.5958/j.0975-4261.3.3.038。
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[crc-1] Haynes, William M. 編 (2016). CRC 化学・物理ハンドブック(第 97 版). CRC Press . p. 3.190. ISBN 9781498754293。

[2] Sousa M、Ousingsawat J、Seitz R、他 (2007 年 1 月)。「薬用植物 Phyllanthus acidus の抽出物とその単離化合物は気道塩化物分泌を誘導する: 嚢胞性線維症の潜在的治療薬」。Mol . Pharmacol . 71 (1): 366–76. doi :10.1124/mol.106.025262. PMID 17065237. S2CID 5793585。

[3] Choudhary, MI; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, SG; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman (2008). 「淡水シダSalvinia molestaのフェノールおよびその他の成分」. Phytochemistry . 69 (4): 1018–1023. doi :10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906.

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[6] Graziano , JH; Grady, RW; Cerami, A. (1974). 「潜在的に有用な鉄キレート剤としての 2,3-ジヒドロオキシ安息香酸の特定」。薬理学および実験治療学ジャーナル。190 (3): 570–575。PMID 4416298。

[7] George, Shibumon; PJ, Benny; Kuriakose, Sunny; George, Cincy (2011). 「Flacourtia inermis 果実から単離された 2, 3-ジヒドロキシ安息香酸の多剤耐性菌に対する抗生物質活性」(PDF)。アジア薬学臨床研究誌4 (1) 。

[8] ^ PJ, Benny; Shibumon, George; Sunny, Kuriakose; Cincy, George (2010). 「2, 3-ジヒドロキシ安息香酸: Flacourtia inermis 果実から単離され た効果的な抗真菌剤」。国際薬学・臨床研究誌。2 (3): 101–105。

[9] George, Shibumon; PJ, Benny; Kuriakose, Sunny; George, Cincy; Sarala, Gopalakrishnan (2011). 「Flacourtia inermis Roxb の果実抽出物から単離された 2, 3-ジヒドロキシ安息香酸の抗原虫活性」。薬用植物 - 国際植物医薬品および関連産業誌。3 (3): 237–241. doi :10.5958/j.0975-4261.3.3.038。

[10] ^ Grootveld , M .; Halliwell, B. (1988). 「2,3-ジヒドロキシ安息香酸はヒトのアスピリン代謝産物である」。生化学薬理学。37 (2): 271–280。doi :10.1016/0006-2952(88)90729-0。PMID 3342084 。