ゲラニオール

ゲラニオール^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 (2E ) -3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-オール
識別子
CAS番号	106-24-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17447 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	13849989 ;
ドラッグバンク	DB14183;
ECHA 情報カード	100.003.071
EC番号	203-377-1;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	2467;
ケッグ	C01500;
パブケム CID	637566;
ユニ	L837108USY ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8026727;
	InChI InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+ キー: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N ; InChI=1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+ キー: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWBZ;
	笑顔 CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ18Ｏ
モル質量	154.253 グラムモル−1
密度	0.889グラム/ cm3
融点	−15 °C (5 °F; 258 K)
沸点	230 °C (446 °F; 503 K)
水への溶解度	686 mg/L（20℃）
ログP	3.28
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ゲラニオールはモノテルペノイドであり、アルコールです。シトロネラ油の主成分であり、ローズ油やパルマローザ油の主成分でもあります。無色の油ですが、市販のサンプルは黄色に見えることがあります。水への溶解性は低いですが、一般的な有機溶媒には溶けます。ゲラニオール (本質的には、末端の-OHを欠いたゲラニオール)から派生した官能基はゲラニルと呼ばれます。

用途と発生

ローズオイル、パルマローザオイル、シトロネラオイルに含まれるほか、ゼラニウム、レモン、その他多くのエッセンシャルオイルにも少量含まれています。ローズのような香りがするため、香水によく使用され、ピーチ、ラズベリー、グレープフルーツ、赤リンゴ、プラム、ライム、オレンジ、レモン、スイカ、パイナップル、ブルーベリーなどの香りにも使用されています。

ゲラニオールはミツバチの香り腺によって生成され、蜜のある花をマークしたり、巣の入り口の位置を特定したりするために使われます。^[5] また、特に蚊に対する虫除けとしてもよく使用されます。^[6]

ゲラニオールの香りは、2-エトキシ-3,5-ヘキサジエン（ゼラニウム臭とも呼ばれる）を彷彿とさせますが、化学的には無関係です。ゼラニウム臭は、乳酸菌によるソルビン酸の発酵によって生じるワインの欠陥物質です。^[7]

ゲラニルピロリン酸は、ミルセンやオシメンなどの他のテルペンの生合成に重要です。^[8]また、CBGAの形で多くのカンナビノイドの生合成経路でも使用されます。^[9]

反応

酸性溶液中では、ゲラニオールは環状テルペンα-テルピネオールに変換される。アルコール基は予想される反応を起こす。これは塩化物の前駆体であるトシル酸塩に変換することができる。ゲラニルクロリドは、ゲラニオールをトリフェニルホスフィンと四塩化炭素で処理することによってもアペル反応によって生成される。 ^[10]^{[11]これはアルデヒド}ゲラニアールに酸化される。^[12] ニッケル触媒上で2つのC=C結合を水素化するとテトラヒドロゲラニオールが得られる。^[13]^[14]

健康と安全

ゲラニオールは、職場危険物情報システム（WHMIS）ではD2B（その他の影響を引き起こす有毒物質）に分類されています。^[15]

歴史

ゲラニオールは、1871年にドイツの化学者オスカー・ヤコブセン（1840–1889）によって初めて純粋な形で単離されました。^[16]^{[17]ヤコブセンは、}蒸留法を用いて、インドで生産されたゼラニウム草（アンドロポゴン・スコエナンサス）から得られた精油からゲラニオールを抽出しました。 ^[18] ゲラニオールの化学構造は、1919年にフランスの化学者アルバート・ヴェルレー（1867–1959）によって決定されました。^[19]

参照

参考文献

^ 「ゲラニオール」。メルクインデックス（第12版）。
^ abc 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
^ "Geraniol_msds"。
^ "ゲラニオール - カメオ化学物質 - NOAA" . 2021 年6 月 26 日に取得。
^ Danka, RG; Williams, JL; Rinderer, TE (1990). 「ミツバチの調査と検出のためのベイトステーション」(PDF) . Apidologie . 21 (4): 287–292. doi : 10.1051/apido:19900403 .
^ Müller, Günter C.; Junnila, Amy; Kravchenko, Vasiliy D.; Revay, Edita E.; Butler, Jerry; Orlova, Olga B.; Weiss, Robert W.; Schlein, Yosef (2008 年 3 月)。「エッセンシャルオイルキャンドルの刺咬圧が高い環境と低い環境における刺咬昆虫の撃退能力」。Journal of the American Mosquito Control Association。24 ( 1): 154–160。doi : 10.2987/8756-971X(2008)24[154 : AOEOCT ] 2.0.CO;2。ISSN 8756-971X。PMID 18437832。S2CID 41927381 。
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^ Eggersdorfer, M. 「テルペン」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi :10.1002/ 14356007.a26_205。ISBN 978-3527306732。
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^ ピアンカテッリ、ジョバンニ;レオネッリ、フランチェスカ (2006)。「ヨードソベンゼンとTEMPOによるネロールのネラールへの酸化」。有機合成。83 : 18.土井:10.15227/orgsyn.083.0018。
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^ セムラー、FW (1906)。 Die ätherischen Öle [揮発性オイル] (ドイツ語)。 Vol. 1. ライプツィヒ、ドイツ: Von Veit & Co. p. 292. p. より292: "Von dem Geraniol ist zu erwähnen, daß … erst Jacobsen (A. 157 , 232) brachte im Jahre 1870 über den Alkohol, den er Geraniol nannte, nähere Angaben, er stellte die Formel C ₁₀ H ₁₈ O auf, ohne weitere Konstitionsangaben zu machen.」（ゲラニオールについて言及しておくべきことは…ヤコブセン（A. 157、232 ）は1870年に初めてこのアルコールに関するより詳細なデータを収集し、ゲラニオールと名付けた。彼はその[実験]式をC ₁₀ H ₁₈ Oと定めたが、それ以上のデータは提供していない。化学構造については、§ 49. ゲラニオール C ₁₀ H ₁₈ O、pp. 439-493 も参照してください。p. 439 では、ゲラニオールの 2 つの仮説的な構造が提案されています。
^ (Semmler, 1906)、491ページ。
^ アルバート・ヴァーリー (1919)。「Sur la construction du géraniol, du linalool et du nérol」[ゲラニオール、リナロール、ネロールの化学構造について]。フランス社会報「Chimique de France」。シリーズ第4弾（フランス語）。25：68～80。ゲラニオールの化学構造は70ページに記載されています。

外部リンク

ゲラニオール MS スペクトル
ゲラニオールの特性、アニメーション、リンク

[1] 「ゲラニオール」。メルクインデックス（第12版）。

[GESTIS-2] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録

[chemsrc-3] "Geraniol_msds"。

[4] "ゲラニオール - カメオ化学物質 - NOAA" . 2021 年6 月 26 日に取得。

[5] Danka, RG; Williams, JL; Rinderer, TE (1990). 「ミツバチの調査と検出のためのベイトステーション」(PDF) . Apidologie . 21 (4): 287–292. doi : 10.1051/apido:19900403 .

[6] Müller, Günter C.; Junnila, Amy; Kravchenko, Vasiliy D.; Revay, Edita E.; Butler, Jerry; Orlova, Olga B.; Weiss, Robert W.; Schlein, Yosef (2008 年 3 月)。「エッセンシャルオイルキャンドルの刺咬圧が高い環境と低い環境における刺咬昆虫の撃退能力」。Journal of the American Mosquito Control Association。24 ( 1): 154–160。doi : 10.2987/8756-971X(2008)24[154 : AOEOCT ] 2.0.CO;2。ISSN 8756-971X。PMID 18437832。S2CID 41927381 。

[7] ^ Holcombe, Luke (2018年1月9日)「Wine faults」 Wayback Machineで2021年9月16日にアーカイブ、p. 11。

[UllmannEgg-8] Eggersdorfer, M. 「テルペン」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi :10.1002/ 14356007.a26_205。ISBN 978-3527306732。

[pmid9607329-9] Fellermeier M、Zenk MH（1998年5月）。「大麻トランスフェラーゼによるオリベトレートのプレニル化により、テトラヒドロカンナビノールの前駆体であるカンナビゲロール酸が生成する」。FEBS Letters。427（2）：283–85。doi ：10.1016 /S0014-5793（98）00450-5。PMID 9607329 。

[10] ストーク、ギルバート; グリコ、ポール A.; グレッグソン、マイケル (1974)。「アリルアルコールからのアリル塩化物: 塩化ゲラニル」。有機合成。54 :68。doi :10.15227/orgsyn.054.0068。

[11] ^ Jose G. Calzada および John Hooz ( 1974)。「塩化ゲラニル」。有機合成。54 :63。doi : 10.15227/orgsyn.054.0063。

[12] ピアンカテッリ、ジョバンニ;レオネッリ、フランチェスカ (2006)。「ヨードソベンゼンとTEMPOによるネロールのネラールへの酸化」。有機合成。83 : 18.土井:10.15227/orgsyn.083.0018。

[13] 高谷、秀政;太田哲夫;井上真一；徳永誠；北村正人；野依良治（1995）。「BINAP-ルテニウム錯体を使用したアリルアルコールの不斉水素化: ( S )-(−)-シトロネロール」。有機合成。72 : 74.土井:10.15227/orgsyn.072.0074;全集、第9巻、169ページ。

[14] ^ Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015). 「フレーバーとフレグランス、2. 脂肪族化合物」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。pp . 1–55。doi :10.1002 / 14356007.t11_t01。ISBN 978-3-527-30673-2。

[15] 「MSDS – ゲラニオール」。Sigma-Aldrich 。 2022年2月15日閲覧。

[16] オスカー、ヤコブセン (1871)。「Untersuchuung der indischen Geraniumöls」[ゼラニウム [草] からのインドの油の研究]。Annalen der Chemie und Pharmacy (ドイツ語)。157 : 232–239。ヤコブセンはゲラニオールと名付けました。 234: 「Danach ist dieser Körper, das Geraniol, isomer mit dem Borneol …」 (したがって、この物体 [つまり物質] ゲラニオールはボルネオールと異性体です … )

[17] セムラー、FW (1906)。 Die ätherischen Öle [揮発性オイル] (ドイツ語)。 Vol. 1. ライプツィヒ、ドイツ: Von Veit & Co. p. 292. p. より292: "Von dem Geraniol ist zu erwähnen, daß … erst Jacobsen (A. 157 , 232) brachte im Jahre 1870 über den Alkohol, den er Geraniol nannte, nähere Angaben, er stellte die Formel C ₁₀ H ₁₈ O auf, ohne weitere Konstitionsangaben zu machen.」（ゲラニオールについて言及しておくべきことは…ヤコブセン（A. 157、232 ）は1870年に初めてこのアルコールに関するより詳細なデータを収集し、ゲラニオールと名付けた。彼はその[実験]式をC ₁₀ H ₁₈ Oと定めたが、それ以上のデータは提供していない。化学構造については、§ 49. ゲラニオール C ₁₀ H ₁₈ O、pp. 439-493 も参照してください。p. 439 では、ゲラニオールの 2 つの仮説的な構造が提案されています。

[18] (Semmler, 1906)、491ページ。

[19] アルバート・ヴァーリー (1919)。「Sur la construction du géraniol, du linalool et du nérol」[ゲラニオール、リナロール、ネロールの化学構造について]。フランス社会報「Chimique de France」。シリーズ第4弾（フランス語）。25：68～80。ゲラニオールの化学構造は70ページに記載されています。

用途と発生

反応

健康と安全

歴史

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