p-クマリン酸

p-クマリン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 E )-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパ-2-エン酸
	その他の名前 ( E )-3-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペン酸; ( E )-3-(4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸; パラ-クマリン酸; 4-ヒドロキシ桂皮酸; β-(4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸
識別子
CAS番号	501-98-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	2207383
チェビ	チェビ:32374 ;
チェムBL	チェムBL66879 ;
ケムスパイダー	553148 ;
ドラッグバンク	DB04066 ;
ECHA 情報カード	100.116.210
EC番号	231-000-0;
グメリン参照	2245630
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	5787;
ケッグ	C00811;
パブケム CID	637542;
ユニ	言語;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30901076;
	InChI InChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+ キー: NGSWKAQJJWESNS-ZXXKWVIFSA-N ; InChI=1/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11, 12)/b6-3+ /f/h11H; InChI=1/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+ キー: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFBJ;
	笑顔 C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O; c1cc(ccc1/C=C/C(=O)O)O です。;
プロパティ
化学式	Ｃ9Ｈ8Ｏ3の
モル質量	164.160 グラムモル−1
融点	210 ～ 213 °C (410 ～ 415 °F; 483 ～ 486 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H302、H311、H314、H315、H317、H319、H335
注意事項	P260、P261、P264、P270、P271、P272、P280、P301+P310、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

p-クマリン酸は、化学式 HOC₆ H₄ CH=CHCO_{2 H で表さ}れる有機化合物です。これは、ヒドロキシ桂皮酸の 3 つの異性体のうちの 1 つです。白色の固体で、水にはわずかに溶けますが、エタノールとジエチルエーテルには非常に溶けます。

自然現象

これは多くの天然物質、特に多くの植物を構成する木質塊の前駆体であるリグノールの前駆体です。 ^[1]無数に存在するもののうち、p-クマリン酸はグネツム・クレリストスタキウムに含まれています。^[2]

食べ物の中で

p-クマリン酸は、ピーナッツ、インゲン豆、トマト、ニンジン、バジル、ニンニクなど、さまざまな食用植物や菌類に含まれています。 [^要出典]ワインや酢にも含まれています。^[3]大麦にも含まれています。^[4]

花粉に含まれるp-クマリン酸は蜂蜜の成分である。^[5]

デリバティブ

p-クマリン酸グルコシドは、亜麻仁を含む市販のパンにも含まれています。^[6]p-クマリン酸のジエステルはカルナバワックスに含まれています。

生合成

P450依存性酵素4-桂皮酸ヒドロキシラーゼ(C4H)の作用により桂皮酸から生合成されます。

{\begin{matrix}{}\\{\xrightarrow {\mathrm {C4H} }}\\{}\end{matrix}}

また、チロシンアンモニアリアーゼ（TAL）の作用によってL-チロシンから生成されます。

{\xrightarrow {\mathrm {TAL} }}

+ NH ₃ + H ⁺

生合成構成要素

p-クマル酸は、ワイン中の酵母菌ブレタノマイセスによって生成される4-エチルフェノールの前駆体です。シナミン酸脱炭酸酵素は、 p-クマル酸から4-ビニルフェノールへの変換を触媒します。^[7]次に、ビニルフェノール還元酵素が4-ビニルフェノールから4-エチルフェノールへの還元を触媒します。クマル酸は微生物培地に添加されることがあり、匂いでブレタノマイセスを確実に識別することができます。

シス-p-クマレートグルコシルトランスフェラーゼは、ウリジン二リン酸グルコースとシス-p-クマレートを使用して4'- O - β-D-グルコシル-シス-p-クマレートとウリジン二リン酸（UDP）を生成する酵素です。この酵素はグリコシルトランスフェラーゼファミリー、特にヘキソシルトランスフェラーゼに属します。^[8]

乾燥した草を与えられた羊のルーメンに含まれるフロレチン酸は、 p-クマリン酸の2-プロペン側鎖の水素化によって生成されます。^[9]

レスベラトロール合成酵素はスチルベン合成酵素としても知られ、4-クマロイルCoA由来のテトラケチドからレスベラトロールの合成を触媒します。^[10]

p-クマリン酸は、多くの真正細菌に見られる相同タンパク質群である光活性黄色タンパク質（PYP）の補因子である。 ^[11]

p-クマリン酸は、 Calea ternifoliaに含まれる多くのセスキテルペンの 1 つであるカレイシンの塩基部分として見られます。

参照

参考文献

^ ワウト・ボージャン、ジョン・ラルフ、マリー・バウチャー「リグニン生合成」アンヌ。 Rev. Plant Biol. 2003年、vol. 54、519–46ページ。土井：10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
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[1] ワウト・ボージャン、ジョン・ラルフ、マリー・バウチャー「リグニン生合成」アンヌ。 Rev. Plant Biol. 2003年、vol. 54、519–46ページ。土井：10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938

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[biosyn-10] Wang, Chuanhong; Zhi, Shuang; Liu, Changying; Xu, Fengxiang; Zhao, Aichun; Wang, Xiling; Ren, Yanhong; Li, Zhengang; Yu, Maode (2017). 「桑の実 (Morus atropurpurea) のスチルベン合成酵素遺伝子の特性評価と大腸菌でのレスベラトロール生産のための代謝工学」。農業および食品化学ジャーナル。65 (8): 1659–1668。doi :10.1021 / acs.jafc.6b05212。PMID 28168876 。

[:0-11] Hoff WD、Düx P、Hård K、Devreese B、Nugteren-Roodzant IM、Crielaard W、Boelens R、Kaptein R、van Beeumen J、Hellingwerf KJ (1994 年 11 月)。「ロドプシンのような光化学反応を示すタンパク質における新しい光活性補欠分子族としてのチオールエステル結合 p-クマリン酸」。生化学。33 ( 47 ): 13959–62。doi :10.1021/bi00251a001。PMID 7947803 。

自然現象

食べ物の中で

デリバティブ

生合成

生合成構成要素

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