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| 名前 | |
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| IUPAC名
3,4′,5,7-テトラヒドロキシフラボン
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| 体系的なIUPAC名
3,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4 H -1-ベンゾピラン-4-オン | |
| その他の名前
ケンフェロール、ロビゲニン、ペラルギデノロン、ラムノルテイン、ラムノルチン、ポプルネチン、トリフォリチン、ケンフェロール、スワルツィオール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.535 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ15Ｈ10Ｏ6 | |
| モル質量 | 286.23 グラム/モル |
| 密度 | 1.688g/mL |
| 融点 | 276～278℃ |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ケンフェロール（3,4′,5,7-テトラヒドロキシフラボン）は、ケール、豆、茶、ほうれん草、ブロッコリーなど、さまざまな植物や植物由来の食品に含まれる天然フラボノール、フラボノイドの一種です。[1]ケンフェロールは、融点が276〜278℃（529〜532℉）の黄色の結晶性固体です。水にわずかに溶け、熱いエタノール、エーテル、DMSOに非常に溶けます。ケンフェロールは、17世紀のドイツの博物学者エンゲルベルト・ケンペルにちなんで名付けられました。[2]
自然発生
ケンフェロールは、多くの植物、植物由来の食品、伝統薬に含まれる二次代謝産物です。[3]その味は苦いと考えられています。
植物や食品
ケンフェロールはシダ植物、マツ植物、被子植物によく見られます。シダ植物とマツ植物では、ケンフェロールはさまざまな科で発見されています。ケンフェロールは被子植物の双子葉植物と単子葉植物でも確認されています。 [3]通常の食事におけるフラボノールとフラボンの平均総摂取量は23 mg/日と推定されており、そのうちケンフェロールは約17%を占めています。[4]ケンフェロールを含む一般的な食品には、リンゴ、[5] ブドウ、[5] トマト、[5] 緑茶、[5] ジャガイモ、[4] 玉ねぎ、[ 3] ブロッコリー、 [3]芽キャベツ、[3]カボチャ、[3]キュウリ、[3]レタス、 [ 3]インゲン豆、 [3]桃、[ 3]ブラックベリー、[3]ラズベリー、[3]ほうれん草などがあります。[3] ケンフェロールを含むことが知られている植物には、アロエベラ、[3]コクシニア・グランディス、 [3]ネナシカズラ、[6]ペキネンシス、[ 3]ダイズ、 [3] セイヨウオトギリソウ、 [ 3 ]マツ、[7]モリンガ、[8]ローズマリー、[3]ニワトコ、[3]トウナギシバ、[3]イチイなどがあります。[3]エンダイブにも含まれています。[9]
生合成
ケンフェロールの生合成は4つの主要なステップで起こります: [3]
- フェニルアラニンは4-クマロイルCoAに変換される
- 4-クマロイルCoAは3つのマロニルCoA分子と結合し、カルコン合成酵素の作用によりナリンゲニンカルコン（テトラヒドロキシカルコン）を形成する。
- ナリンゲニンカルコンはナリンゲニンに変換され、その後ヒドロキシル基が付加されてジヒドロケンフェロールが形成される。
- ジヒドロケンフェロールには二重結合が導入されてケンフェロールを形成している。
アミノ酸フェニルアラニンは、植物が芳香族アミノ酸を作るために使用するシキミ酸経路から生成されます。この経路は植物のプラスチドにあり、フェニルプロパノイドの生合成の入り口です。[11]
フェニルプロパノイド経路はフェニルアラニンをテトラヒドロキシカルコンに変換する経路である。ケンフェロールを含むフラボノールはこの経路の産物である。[12]
注記
- ^ Holland TM、Agarwal P、Wang Y、Leurgans SE、Bennett DA、Booth SL、Morris MC (2020-01-29)。「食事性フラボノールとアルツハイマー型認知症のリスク」。 神経学。94 (16) : e1749–e1756。doi : 10.1212 / WNL.0000000000008981。ISSN 0028-3878。PMC 7282875。PMID 31996451。
- ^ ケンフェロール（Merriam-Webster.com）; 2017年10月20日閲覧
- ^ abcdefghijklmnopqrstu vw カルデロン モンターニョ JM、ブルゴス モロン E、ペレス ゲレーロ C、ロペス ラザロ M (2011 年 4 月)。 「食物フラボノイドのケンフェロールに関するレビュー」。医薬品化学のミニレビュー。11 (4): 298–344。土井：10.2174/138955711795305335。PMID 21428901。
- ^ ab Liu RH (2013年5月). 「食事中の果物と野菜の健康促進成分」. Advances in Nutrition . 4 (3): 384S–392S. doi : 10.3945 /an.112.003517. PMC 3650511. PMID 23674808.
- ^ abcd Kim SH, Choi KC (2013年12月). 「植物性エストロゲンであるケンフェロールの、多様な癌細胞モデルにおけるアポトーシス制御に対する抗癌効果とその基礎となるメカニズム」.毒性研究. 29 (4): 229–234. doi :10.5487/TR.2013.29.4.229. PMC 3936174. PMID 24578792.
- ^ Donnapee S、Li J、Yang X、Ge AH、Donkor PO、Gao XM、Chang YX (2014 年 11 月)。「Cuscuta chinensis Lam.: 重要な伝統的生薬の民族薬理学、植物化学、薬理学に関する系統的レビュー」。Journal of Ethnopharmacology。157 (C): 292–308。doi :10.1016/ j.jep.2014.09.032。PMID 25281912 。
- ^ de la Luz Cádiz-Gurrea M、Fernández-Arroyo S、Segura-Carretero A (2014 年 11 月)。「松樹皮と緑茶濃縮抽出物: HPLC-ESI-QTOF-MS による抗酸化活性と生物活性化合物の包括的特性評価」。International Journal of Molecular Sciences。15 ( 11): 20382–20402。doi : 10.3390 / ijms151120382。PMC 4264173。PMID 25383680。
- ^ Anwar F、Latif S、Ashraf M、Gilani AH（2007 年1月）。「モリンガオレイフェラ：多様な薬効を持つ食用植物」。植物療法研究。21 （1）：17–25。doi ：10.1002/ ptr.2023。PMID 17089328 。
- ^ DuPont MS、Day AJ、Bennett RN 、 Mellon FA、Kroon PA (2004 年 6 月)。「 ケンフェロール-3-グルクロニドの供給源であるエンダイブからのケンフェロールのヒトへの吸収」。European Journal of Clinical Nutrition。58 ( 6): 947–954。doi :10.1038/sj.ejcn.1601916。PMID 15164116。S2CID 25720976。
- ^ abcdefghijklmnopqrst 「USDAデータベース、特定食品のフラボノイド含有量、リリース3」（PDF）。米国農務省。2011年。
- ^ Vogt T (2010年1月). 「フェニルプロパノイド生合成」.分子植物. 3 (1): 2–20. doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID 20035037.
- ^ Flamini R、Mattivi F、De Rosso M、 Arapitsas P、Bavaresco L (2013 年 9 月)。「ブドウフェノール類の重要な 3 つのクラスに関する高度な知識: アントシアニン、スチルベン、フラボノール」。International Journal of Molecular Sciences。14 ( 10 ): 19651–19669。doi : 10.3390 / ijms141019651。PMC 3821578。PMID 24084717。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのケンフェロール関連メディア- お茶のフラボノイド組成：紅茶と緑茶の比較