アブツ

アブツ
名前
	IUPAC名 2,2'-アジノ-ビス(3-エチルベンゾチアゾリン-6-スルホン酸)
識別子
CAS番号	28752-68-3 ; 30931-67-0二アンモニウム塩 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	4576521 ;
パブケム CID	5464076;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10894755;
	InChI InChI=1S/C18H18N4O6S4/c1-3-21-13-7-5-11(31(23,24)25)9-15(13)29-17(21)19-20-18-22(4-2)14-8-6-12(32(26,27)28)10-16(14)30-18/h5-10H,3-4H2,1-2H3,(H,23,24,25)(H,26,27,28)/b19-17-,20-18+ キー: ZTOJFFHGPLIVKC-YAFCTCPESA-N ; InChI=1/C18H18N4O6S4/c1-3-21-13-7-5-11(31(23,24)25)9-15(13)29-17(21)19-20-18-22(4-2)14-8-6-12(32(26,27)28)10-16(14)30-18/h5-10H,3-4H2,1-2H3,(H,23,24,25)(H,26,27,28)/b19-17-,20-18+ キー: ZTOJFFHGPLIVKC-YAFCTCPEBW;
	笑顔 CCN1/C(Sc2cc(ccc12)S(O)(=O)=O)=N/N=C/3Sc4cc(ccc4N3CC)S(O)(=O)=O; O=S(=O)(O)c1ccc2N(C(\Sc2c1)=N\N=C4\Sc3cc(ccc3N4CC)S(=O)(=O)O)CC;
プロパティ
化学式	Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４Ｏ６Ｓ４
モル質量	514.60 グラムモル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

生化学において、ABTS ( 2,2'-アジノ-ビス(3-エチルベンゾチアゾリン-6-スルホン酸) ) は、特定の酵素の反応速度を観察するために使用される化合物です。これは、分子同士の結合を検出する酵素免疫測定法(ELISA)でよく使用されます。

これは通常、ペルオキシダーゼ酵素（西洋ワサビペルオキシダーゼなど）の基質として過酸化水素とともに使用されるか、または青色多銅酸化酵素（ラッカーゼまたはビリルビン酸化酵素など）と単独で使用されます。これを使用すると、ペルオキシダーゼ自体の反応速度を追跡できます。このように、過酸化水素生成酵素の反応速度を間接的に追跡したり、サンプル中の過酸化水素の量を簡単に定量したりするために使用することもできます。

ABTS の形式的還元電位は、特に生物学的触媒で遭遇する極端ではない pH 値において、分子状酸素や過酸化水素などのオキソ種の還元のための電子供与体として機能するのに十分高い。これらの条件下では、スルホン酸基は完全に脱プロトン化され、メディエーターはジアニオンとして存在する。

ABTS ^–· + e ^– → ABTS ^2– E° ′ = 0.67 V 対SHE

ABTS + e ^– → ABTS ^–· E° ′ = 1.08 V vs SHE ^[1]

この化合物が選ばれたのは、酵素が過酸化水素との反応を促進し、それを緑色で可溶性の最終生成物に変えるためです。その新しい吸光度最大値である420 nmの光（ε = 3.6 × 10 ⁴ M ^–1 cm ^–1）^{[2]は、一般的な実験器具である}分光光度計で簡単に追跡できます。血清などの溶液のグルコース濃度を調べるときに、グルコース推定試薬の一部として使用されることがあります。

ABTSは食品業界や農業研究者によって食品の抗酸化能を測定するために頻繁に使用されています。 ^{[3]このアッセイでは、}過硫酸ナトリウムの添加によってABTSがラジカルカチオンに変換されます。このラジカルカチオンは青色で、415、645、734、815 nmの光を吸収します。^{[4] ABTSラジカルカチオンは、}フェノール類、チオール、ビタミンCを含むほとんどの抗酸化物質に対して反応性があります。^[5]この反応中、青色のABTSラジカルカチオンは無色の中性形態に戻ります。反応は分光光度計で監視できます。このアッセイは、トロロックス当量抗酸化能（TEAC）アッセイと呼ばれることがよくあります。テストされたさまざまな抗酸化物質の反応性が、ビタミンEの水溶性類似体であるトロロックスの反応性と比較されます。^[6]

機能性食品分析の応用

形成されたフリーラジカルの特殊な化学的性質に基づいて、ABTSアッセイは食品の抗酸化能を決定するために使用されています。たとえば、果物に広く存在するポリフェノール化合物は、人体内のフリーラジカルを消去し、フリーラジカルによる酸化損傷を防ぐことができます。植物抽出物または食品の抗酸化効力は、ABTSアッセイによって測定されています。詳細な方法の1つの例は、ハイビスカス製品の抗酸化活性分析です。^[7]

参考文献

^ Bourbonnais, Robert; Leech, Dónal; Paice, Michael G. (1998-03-02)、「ラッカーゼメディエーターとリグニンモデル化合物の相互作用の電気化学的分析」、Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects、1379 (3): 381–390、doi :10.1016/S0304-4165(97)00117-7、PMID 9545600
^ シン・クワンス、リー・ヨジン (2000-12-01)、「白色腐朽担子菌Coriolus hirsutusからのラッカーゼファミリーの新メンバーの精製と特性評価」、Archives of Biochemistry and Biophysics、384 (1): 109–115、doi :10.1006/abbi.2000.2083、PMID 11147821
^ Huang, Dejian; Ou, Boxin; Prior, Donald L. (2005-02-25)、「抗酸化能アッセイの背後にある化学」、J. Agric. Food Chem.、53 (6): 1841–1856、doi :10.1021/jf030723c、PMID 15769103
^ Re, Roberta; Pellegrini, Nicoletta; Proteggente, Anna; Pannala, Ananth; Rice-Evans, Catherine (1999-06-02)、「改良された ABTS ラジカルカチオン脱色アッセイを適用した抗酸化活性」、Free Radical Biology and Medicine、26 (9–10): 1231–1237、doi :10.1016/S0891-5849(98)00315-3、PMID 10381194
^ Walker, Richard B.; Everette, Jace D. (2009-01-29)、「ABTSラジカルカチオンによる各種抗酸化物質の反応速度の比較」、J. Agric. Food Chem.、57 (4): 1156–1161、doi :10.1021/jf8026765、PMID 19199590
^ Barclay, LRC; Locke, SJ; MacNeil, JM (1985)、「ミセル内の自動酸化 - ビタミン C と脂溶性ビタミン E および水溶性トロロックスの相乗効果」、Can. J. Chem.、63 (2): 366–374、doi : 10.1139/v85-062
^ Zhen, J.; Villani, TS; Guo, Y.; Qi, Y.; Chin, K.; Pan, MH; Wu, Q. (2016). 「Hibiscus sabdariffa の葉の植物化学、抗酸化能、総フェノール含有量、抗炎症活性」。食品化学。190 :673–680。doi :10.1016/ j.foodchem.2015.06.006。PMID 26213025 。

[1] Bourbonnais, Robert; Leech, Dónal; Paice, Michael G. (1998-03-02)、「ラッカーゼメディエーターとリグニンモデル化合物の相互作用の電気化学的分析」、Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects、1379 (3): 381–390、doi :10.1016/S0304-4165(97)00117-7、PMID 9545600

[2] シン・クワンス、リー・ヨジン (2000-12-01)、「白色腐朽担子菌Coriolus hirsutusからのラッカーゼファミリーの新メンバーの精製と特性評価」、Archives of Biochemistry and Biophysics、384 (1): 109–115、doi :10.1006/abbi.2000.2083、PMID 11147821

[3] Huang, Dejian; Ou, Boxin; Prior, Donald L. (2005-02-25)、「抗酸化能アッセイの背後にある化学」、J. Agric. Food Chem.、53 (6): 1841–1856、doi :10.1021/jf030723c、PMID 15769103

[4] Re, Roberta; Pellegrini, Nicoletta; Proteggente, Anna; Pannala, Ananth; Rice-Evans, Catherine (1999-06-02)、「改良された ABTS ラジカルカチオン脱色アッセイを適用した抗酸化活性」、Free Radical Biology and Medicine、26 (9–10): 1231–1237、doi :10.1016/S0891-5849(98)00315-3、PMID 10381194

[5] Walker, Richard B.; Everette, Jace D. (2009-01-29)、「ABTSラジカルカチオンによる各種抗酸化物質の反応速度の比較」、J. Agric. Food Chem.、57 (4): 1156–1161、doi :10.1021/jf8026765、PMID 19199590

[6] Barclay, LRC; Locke, SJ; MacNeil, JM (1985)、「ミセル内の自動酸化 - ビタミン C と脂溶性ビタミン E および水溶性トロロックスの相乗効果」、Can. J. Chem.、63 (2): 366–374、doi : 10.1139/v85-062

[7] Zhen, J.; Villani, TS; Guo, Y.; Qi, Y.; Chin, K.; Pan, MH; Wu, Q. (2016). 「Hibiscus sabdariffa の葉の植物化学、抗酸化能、総フェノール含有量、抗炎症活性」。食品化学。190 :673–680。doi :10.1016/ j.foodchem.2015.06.006。PMID 26213025 。