δ-ビニフェリン

δ-ビニフェリン
名前
	推奨されるIUPAC名 5-[(2 R ,3 R )-5-[(1 E )-2-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エテン-1-イル]-2-(4-ヒドロキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-3-イル]ベンゼン-1,3-ジオール
	その他の名前 δ-ビニフェリン; トランス-δ-ビニフェリンレス; ベラトロール ( E )-デヒドロダイマー; マキシモール A
識別子
CAS番号	204076-78-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:76147;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	552752;
パブケム CID	637098;
	InChI InChI=1S/C28H22O6/c29-20-6-4-18(5-7-20)28-27(19-12-23(32)15-24(33)13-19)25-11-16 (3-8-26(25)34-28)1-2-17-9-21(30)14-22(31)10-17/h1-15,27-33H/b2-1+/t27- ,28+/m1/s1 キー: LILPTCHQLRKZNG-CKKRXTSSSA-N;
	笑顔 C1=CC(=CC=C1[C@H]2[C@@H](C3=C(O2)C=CC(=C3)/C=C/C4=CC(=CC(=C4)O)O)C5=CC(=CC(=C5)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ２８Ｈ２２Ｏ６
モル質量	454.47グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

δ-ビニフェリンはレスベラトロールのデヒドロ二量体で、イプシロン-ビニフェリンの異性体です。ストレスを受けたブドウ（ Vitis vinifera）の葉から単離することができます。 ^{[3]植物細胞培養物}^[4]やワイン^[5]にも含まれています。また、ダイオウにも含まれています。^[1]

これはブドウのファイトアレキシンであり、真菌感染（べと病の原因菌であるPlasmopara viticolaによる） ^{[3] 、}紫外線照射、オゾン処理^{[6]などのストレス}^[7]を受けた後に分解します。

ブドウの黒枯れ枝病の原因となる病原菌であるボトリオスファエリア・オブツサも、木材のδ-レスベラトロールをデルタ-ビニフェリンに酸化できることが示されています。^[8]

細胞培養では、メチルジャスモン酸とジャスモン酸を誘発物質として使用すると、δ-ビニフェリンの生合成が刺激される。^[9]

デルタ-ビニフェリンは、ヒトPTGS1（COX-1、シクロオキシゲナーゼ-1）^{[10]によって}レスベラトロールから生成されるか、または、トランス-レスベラトロールと（−）-イプシロン-ビニフェリンからホースラディッシュペルオキシダーゼによって生成される。^[11]

参照

参考文献

^ ab 敷島裕; 高石裕; 本田剛; 伊藤正; 武田裕; Kodzhimatov, OK; Ashurmetov, O. (2001). 「Rheum maximowiczii のフェニルブタノイドとスチルベン誘導体」.植物化学. 56 (4): 377– 381. Bibcode :2001PChem..56..377S. doi :10.1016/S0031-9422(00)00370-8. PMID 11249105.
^ Chambers, Michael. 「ChemIDplus - 0204076788 - LILPTCHQLRKZNG-CKKRXTSSSA-N - デルタ-ビニフェリン - 類似構造検索、同義語、式、リソースリンク、およびその他の化学情報」. chem.nlm.nih.gov。
^ ab Pezet, R.; Perret, C.; Jean-Denis, JB; Tabacchi, R.; Gindro, K.; Viret, O. (2003). 「Δ-ビニフェリン、レスベラトロール脱水素二量体：ストレスを受けたブドウの葉によって合成される主要なスチルベンの1つ」。農業および食品化学ジャーナル。51 (18): 5488– 5492。doi : 10.1021 /jf030227o。PMID 12926902 。
^ ワッフォ＝テグオ、P.;リー、Ｄ．クエンデット、M.メリヨン、JM。ペズート、JM。西暦キングホーン (2001 年)。「ブドウ (ヴィティスビニフェラ) 細胞培養物から得られた 2 つの新しいスチルベンダイマーグルコシド」。ナチュラルプロダクツジャーナル。64 (1): 136–138。土井:10.1021/np000426r。PMID 11170689。
^ Vitrac, X.; Bornet, AL; Vanderlinde, R.; Valls, J.; Richard, T.; Delaunay, JC; Mérillon, JM; Teissédre, PL (2005). 「ブラジルワイン中のスチルベン（δ-ビニフェリン、トランス-アストリンギン、トランス-ピセイド、シス-およびトランス-レスベラトロール、ε-ビニフェリン）の測定」。農業および食品化学ジャーナル。53 (14): 5664– 5669。doi :10.1021/jf050122g。PMID 15998130 。
^ Timperio, AM; d'Alessandro, A.; Fagioni, M.; Magro, P.; Zolla, L. (2012). 「圃場条件で Botrytis cinerea に感染した 2 つの経済関連ブドウ品種におけるフィトアレキシン trans-resveratrol および delta-viniferin の生成」.植物生理学および生化学. 50 (1): 65– 71. doi :10.1016/j.plaphy.2011.07.008. PMID 21821423.
^ González-Barrio, RO; Beltrán, D.; Cantos, E.; Gil, MAI; Espín, JC; Tomás-Barberán, FA (2006). 「オゾン処理と UV-C 処理による、白ブドウ品種「Superior」の収穫後スチルベノイドモノマー、ダイマー、トリマー誘導の比較」。農業および食品化学ジャーナル。54 (12): 4222– 4228。doi :10.1021 / jf060160f。PMID 16756350 。
^ Djoukeng, JDS; Polli, S.; Larignon, P.; Abou-Mansour, E. (2009). 「ブドウの黒枯れ病の病原体である Botryosphaeria obtusa からの植物毒素の同定」(PDF) . European Journal of Plant Pathology . 124 (2): 303. doi :10.1007/s10658-008-9419-6. S2CID 37168306.
^ Santamaria, AR; Mulinacci, N.; Valletta, A.; Innocenti, M.; Pasqua, G. (2011). 「Vitis viniferaL. Cv Italia の細胞培養におけるレスベラトロールとビニフェリンの生成に対するエリシターの影響」。農業および食品化学ジャーナル。59 (17): 9094– 9101。doi :10.1021/jf201181n。PMID 21751812 。
^ Szewczuk, LM; Lee, SH; Blair, IA; Penning, TM (2005). 「COX-1 によるビニフェリン形成: レスベラトロールの共酸化中のラジカル中間体の証拠」。Journal of Natural Products . 68 (1): 36– 42. doi :10.1021/np049702i. PMID 15679314.
^ Wilkens, A.; Paulsen, J.; Wray, V.; Winterhalter, P. (2010). 「トランス-レスベラトロールおよび(-)-ε-ビニフェリンのホースラディッシュペルオキシダーゼ触媒生体内変換により得られた2つの新規三量体スチルベンの構造」農業および食品化学ジャーナル。58 (11): 6754– 6761。doi :10.1021/jf100606p。PMID 20455561 。

外部リンク

シュローダーグループのウェブサイトにあるブドウから分離されたスチルベノイド

[Shikishima-1] 敷島裕; 高石裕; 本田剛; 伊藤正; 武田裕; Kodzhimatov, OK; Ashurmetov, O. (2001). 「Rheum maximowiczii のフェニルブタノイドとスチルベン誘導体」.植物化学. 56 (4): 377– 381. Bibcode :2001PChem..56..377S. doi :10.1016/S0031-9422(00)00370-8. PMID 11249105.

[2] Chambers, Michael. 「ChemIDplus - 0204076788 - LILPTCHQLRKZNG-CKKRXTSSSA-N - デルタ-ビニフェリン - 類似構造検索、同義語、式、リソースリンク、およびその他の化学情報」. chem.nlm.nih.gov。

[Pezet-3] Pezet, R.; Perret, C.; Jean-Denis, JB; Tabacchi, R.; Gindro, K.; Viret, O. (2003). 「Δ-ビニフェリン、レスベラトロール脱水素二量体：ストレスを受けたブドウの葉によって合成される主要なスチルベンの1つ」。農業および食品化学ジャーナル。51 (18): 5488– 5492。doi : 10.1021 /jf030227o。PMID 12926902 。

[4] ワッフォ＝テグオ、P.;リー、Ｄ．クエンデット、M.メリヨン、JM。ペズート、JM。西暦キングホーン (2001 年)。「ブドウ (ヴィティスビニフェラ) 細胞培養物から得られた 2 つの新しいスチルベンダイマーグルコシド」。ナチュラルプロダクツジャーナル。64 (1): 136–138。土井:10.1021/np000426r。PMID 11170689。

[5] Vitrac, X.; Bornet, AL; Vanderlinde, R.; Valls, J.; Richard, T.; Delaunay, JC; Mérillon, JM; Teissédre, PL (2005). 「ブラジルワイン中のスチルベン（δ-ビニフェリン、トランス-アストリンギン、トランス-ピセイド、シス-およびトランス-レスベラトロール、ε-ビニフェリン）の測定」。農業および食品化学ジャーナル。53 (14): 5664– 5669。doi :10.1021/jf050122g。PMID 15998130 。

[6] Timperio, AM; d'Alessandro, A.; Fagioni, M.; Magro, P.; Zolla, L. (2012). 「圃場条件で Botrytis cinerea に感染した 2 つの経済関連ブドウ品種におけるフィトアレキシン trans-resveratrol および delta-viniferin の生成」.植物生理学および生化学. 50 (1): 65– 71. doi :10.1016/j.plaphy.2011.07.008. PMID 21821423.

[7] González-Barrio, RO; Beltrán, D.; Cantos, E.; Gil, MAI; Espín, JC; Tomás-Barberán, FA (2006). 「オゾン処理と UV-C 処理による、白ブドウ品種「Superior」の収穫後スチルベノイドモノマー、ダイマー、トリマー誘導の比較」。農業および食品化学ジャーナル。54 (12): 4222– 4228。doi :10.1021 / jf060160f。PMID 16756350 。

[8] Djoukeng, JDS; Polli, S.; Larignon, P.; Abou-Mansour, E. (2009). 「ブドウの黒枯れ病の病原体である Botryosphaeria obtusa からの植物毒素の同定」(PDF) . European Journal of Plant Pathology . 124 (2): 303. doi :10.1007/s10658-008-9419-6. S2CID 37168306.

[9] Santamaria, AR; Mulinacci, N.; Valletta, A.; Innocenti, M.; Pasqua, G. (2011). 「Vitis viniferaL. Cv Italia の細胞培養におけるレスベラトロールとビニフェリンの生成に対するエリシターの影響」。農業および食品化学ジャーナル。59 (17): 9094– 9101。doi :10.1021/jf201181n。PMID 21751812 。

[10] Szewczuk, LM; Lee, SH; Blair, IA; Penning, TM (2005). 「COX-1 によるビニフェリン形成: レスベラトロールの共酸化中のラジカル中間体の証拠」。Journal of Natural Products . 68 (1): 36– 42. doi :10.1021/np049702i. PMID 15679314.

[11] Wilkens, A.; Paulsen, J.; Wray, V.; Winterhalter, P. (2010). 「トランス-レスベラトロールおよび(-)-ε-ビニフェリンのホースラディッシュペルオキシダーゼ触媒生体内変換により得られた2つの新規三量体スチルベンの構造」農業および食品化学ジャーナル。58 (11): 6754– 6761。doi :10.1021/jf100606p。PMID 20455561 。