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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
4-(2-ヒドロキシエチル)フェノール | |
| その他の名前
p-ヒドロキシフェネチルアルコール
2-(4-ヒドロキシフェニル)エタノール 4-ヒドロキシフェニルエタノール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.210 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ8Ｈ10Ｏ2 | |
| モル質量 | 138.164 グラム/モル |
| 融点 | 91～92℃（196～198℉、364～365K） |
| 沸点 | 4 Torrで158 °C (316 °F; 431 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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チロソールは、化学式HOC 6 H 4 CH 2 CH 2 OHで表される有機化合物です。フェネチルアルコールの誘導体であるフェニルエタノイドに分類され、さまざまな天然資源に含まれています。この化合物は無色の固体です。人間の食事における主な供給源はオリーブオイルです。[1] [2]
研究
抗酸化物質として、チロソールは試験管内での酸化による損傷から細胞を保護する可能性がある。[3]オリーブオイルに含まれる他の抗酸化物質（例：ヒドロキシチロソール）ほど強力ではないが、その高濃度と良好な生物学的利用能は、全体的に重要な効果がある可能性があることを示している。[4]
チロソールは心臓保護作用もある可能性がある。チロソールを投与された動物では、 Akt、eNOS、FOXO3aのリン酸化が有意に増加した。[5]さらに、チロソールはラット心筋梗塞モデルにおいて、心筋梗塞後の心臓でタンパク質SIRT1の発現を誘導した。 [6]
チロソールは様々な有機酸とエステルを形成します。[7] 例えば、オレオカンタールはチロソールの エレノール酸エステルです。
参照
- チロシノール、HOC 6 H 4 CH 2 CH(NH 2 )CH 2 OH
- ヒドロキシチロソール、(HO) 2 C 6 H 3 CH 2 CH 2 OH
- サリドロシド、チロソールのグルコシド
参考文献
- ^ Charoenprasert, Suthawan; Mitchell, Alyson (2012). 「テーブルオリーブ（Olea europaea）のフェノール化合物に影響を与える要因」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 60 (29): 7081–7095. doi :10.1021/jf3017699. PMID 22720792.
- ^ カルコヴィッチ・マルコヴィッチ、アナ;トーリッチ、エレナ。バルバリッチ、モニカ。ヤコブシッチ・ブララ、ツヴィイェタ（2019）。 「ヒドロキシチロソール、チロソールおよび誘導体と人間の健康に対するそれらの潜在的な影響」。分子。24 (10): 2001。土井: 10.3390/molecules24102001。PMC 6571782。PMID 31137753。
- ^ ジョバンニーニ C、ストラフェイス E、モデスティ D、コニ E、カンタフォーラ A、デ ヴィンチェンツィ M、マロルニ W、マゼラ R (1999)。 「オリーブ油の主要なバイオフェノールであるチロソールは、Caco-2 細胞における酸化 LDL 誘発損傷を防ぎます。」J.ニュートル129 (7): 1269–1277。土井：10.1093/jn/129.7.1269。PMID 10395586。
- ^ ミロ＝カサス E、コバス M、フィト M、ファレ＝アルバダレホ M、マルガット J、デ・ラ・トーレ R (2003)。 「チロソールとヒドロキシチロソールは、人間が適度かつ持続的にバージンオリーブオイルを摂取することで吸収されます。」欧州臨床栄養ジャーナル。57 (1): 186–190。土井：10.1038/sj.ejcn.1601532。PMID 12548315。
- ^ Samuel SM、Thirunavukkarasu M、Penumathsa SV、Paul D、Maulik N (2008)。「ラットの心筋梗塞生体モデルにおける虚血性ストレスに対するn-チロソールによるAkt/FOXO3a/SIRT1を介した心保護：生存と長寿に向けた転換」。農業および食品化学ジャーナル。56 (20 ) : 9692–8。doi : 10.1021 /jf802050h。PMC 2648870。PMID 18826227。
- ^ Samuel, Samson Mathews; Thirunavukkarasu, Mahesh; Penumathsa, Suresh Varma; Paul, Debayon; Maulik, Nilanjana (2008-10-22). 「ラットの心筋梗塞の生体内モデルにおける虚血性ストレスに対するn-チロソールによるAkt/FOXO3a/SIRT1を介した心保護：生存と長寿に向けた転換」Journal of Agricultural and Food Chemistry . 56 (20): 9692–9698. doi :10.1021/jf802050h. ISSN 1520-5118. PMC 2648870 . PMID 18826227.
- ^ Lucas, Ricardo; Comelles, Francisco; AlcáNtara, David; Maldonado, Olivia S.; Curcuroze, Melanie; Parra, Jose L.; Morales, Juan C. (2010). 「親油性抗酸化物質チロソールおよびヒドロキシチロソール脂肪酸エステルの表面活性特性: 水中油型エマルジョンにおける抗酸化活性の非線形仮説の潜在的説明」Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (13): 8021–8026. doi :10.1021/jf1009928. PMID 20524658.