Loading article…
イソフラボンは、天然に存在するイソフラボノイドの一種であるイソフラボンの置換誘導体であり、[1] [2]その多くは哺乳類において植物性エストロゲンとして作用します。[3]イソフラボンは多くの植物種に存在しますが、特に大豆に多く含まれています。[1]
イソフラボンやそれに近縁の植物性エストロゲンは栄養補助食品として販売されていますが、長期摂取の安全性やこれらの化合物の健康効果に関する科学的証拠はほとんどありません。[1]いくつかの研究では、イソフラボンの補給がホルモン関連の癌のリスクを低下させる可能性があることが示されています。[1] [4]
有機化学と生合成
イソフラボンはフラボンの異性体であり、2位にフェニル基が置換されたクロモンである。 [1]イソフラボンでは、フェニル基は3位にある。[1] [5]
置換イソフラボン誘導体は、2つまたは3つの水素原子がヒドロキシル基に置き換えられたものである。[1]
イソフラボンは、フェニル基の位置においてフラボン（2-フェニル-4H - 1-ベンゾピル-4-オン） と異なります。
イソフラボンは、高等植物でフラボノイド化合物を生成する一般的なフェニルプロパノイド経路の分岐によって生成されます。大豆は人間の食物におけるイソフラボンの最も一般的な供給源であり、大豆に含まれる主なイソフラボンはゲニステインとダイゼインです。[1]フェニルプロパノイド経路は、アミノ酸のフェニルアラニンから始まり、経路の中間体であるナリンゲニンは、2つのマメ科植物特異的酵素、イソフラボン合成酵素、および脱水酵素によってイソフラボンのゲニステインに順次変換されます。同様に、別の中間体であるナリンゲニンカルコンは、3つのマメ科植物特異的酵素、カルコン還元酵素、タイプIIカルコンイソメラーゼ、およびイソフラボン合成酵素の順次作用によってイソフラボンのダイゼインに変換されます。植物は、病原菌やその他の微生物を撃退するために、イソフラボンとその誘導体をファイトアレキシン化合物として使用します。さらに、大豆は、土壌微生物の根粒菌を刺激して窒素固定根粒を形成するためにイソフラボンを使用します。
発生
マメ科のほとんどの植物には、かなりの量のイソフラボンが含まれています。[1]様々な種の含有量を分析した結果、ソラレア（Psoralea corylifolia）に最も高いレベルのゲニステインとダイゼインが含まれていることがわかりました。大豆（Glycine max L.）[6] 、インゲン（Phaseolus vulgaris L.）、アルファルファの芽（Medicago sativa L.）、緑豆の芽（Vigna radiata L.）、ササゲ（Vigna unguiculata L.） 、クズの根（Pueraria lobata L.）、アカツメクサの花とアカツメクサの芽（Trifolium pratense L.）など、様々なマメ科植物のエストロゲン活性が研究されています。[7]豆腐などのマメ科植物から作られた高度に加工された食品には、イソフラボン含有量のほとんどが保持されており、発酵味噌には含有量が増加しています。[1]
豆乳には醤油よりもはるかに高いイソフラボン濃度が含まれていますが、発酵大豆にはさらに高い濃度が見られ、テンペには最も高いイソフラボン含有量があります。[1] [8]
イソフラボンの他の食物源としては、ひよこ豆（ビオカニンA）、アルファルファ（フォルモノネチン）、ピーナッツ（ゲニステイン）などがあります。イソフラボンは乳製品、[9]肉、卵、魚介類[10]などの動物由来の食品にも含まれていますが、総摂取量に対する割合は低いです。英国などのチョーリーウッド製法を採用している国では、パンが大豆由来のイソフラボンの供給源となっています。 [11]
植物組織では、それらはほとんどの場合、グリコシドまたはそれぞれのマロネートまたはアセチル抱合体として存在し、[6]水溶性がさらに高まります（イソフラボン-7-O-ベータ-グルコシド6"-O-マロニルトランスフェラーゼを参照）。後者の形態は不安定であり、例えば脱炭酸によって変換されます。マメ科植物がウイルスや真菌の感染にさらされると、水溶性輸送形態が標的部位でそれぞれのアグリコンに加水分解されることがよくあります。[12]
研究
イソフラボンを豊富に含む食品やサプリメントの摂取は、女性の閉経後がんや骨粗鬆症の発生率低下との関連性について予備調査中です。 [1] [4] [13]大豆イソフラボンサプリメントの使用は、閉経後女性のほてり軽減と関連している可能性があります。[1] [4]大豆イソフラボンは甲状腺ペルオキシダーゼの基質として作用し、甲状腺ホルモンの産生を競合的に阻害します。[14]
イソフラボンサプリメントは頻繁に使用されているが、安全性と副作用に関するデータは不十分である。[1]イソフラボンは米国ではGRASステータスを持っている。 [15]閉経後女性に対するイソフラボンサプリメントのリスク評価では、欧州食品安全機関は、データ不足を批判しながらも、1日150mgまでの摂取では副作用は見つからなかった。 [16]
参照
参考文献
- ^ abcdefghijklmn 「大豆イソフラボン」。オレゴン州立大学ライナス・ポーリング研究所微量栄養素情報センター、コーバリス。2024年。 2024年5月28日閲覧。
- ^ Kaufman PB、Duke JA、Brielmann H、Boik J 、 Hoyt JE (1997)。「イソフラボン、ゲニステイン、ダイゼインの供給源としてのマメ科植物の比較調査：ヒトの栄養と健康への影響」。J Altern Complement Med。3 ( 1 ): 7–12。CiteSeerX 10.1.1.320.9747。doi :10.1089/acm.1997.3.7。PMID 9395689 。
- ^ Heber, D (2008). 「人間の健康における植物性食品と植物化学物質」。Berdanier, CD; Dwyer, JT; Feldman, EB (編)。栄養と食品ハンドブック、第2版。CRC Press。pp. 176–181。doi : 10.1201/9781420008890.ch70 (非アクティブ 2024-11-12) 。ISBN 978-0-8493-9218-4。
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: DOI は 2024 年 11 月時点で非アクティブです (リンク) - ^ abc 「大豆」。MedlinePlus、米国国立医学図書館。2023年4月13日。 2024年5月28日閲覧。
- ^ アレクサンドラ、ガスパール;マトス、マリア・ジョアン。ホルヘ、ガリド。ウリアルテ、エウジェニオ。ボルヘス、フェルナンダ (2014)。 「クロモン：医薬化学における有効な足場」。化学レビュー。114 (9): 4960–4992。土井：10.1021/cr400265z。PMID 24555663。
- ^ ab Cotrim, GS; Silva, DM; Graça, JP; Oliveira Junior, A.; Castro, C.; Zocolo, GJ; Lannes, LS; Hoffmann-Campo, CB (2023). 「Glycine max (L.) Merr. (大豆) のカリウム利用能に対するメタボローム応答」. Phytochemistry . 205 : 113472. doi :10.1016/j.phytochem.2022.113472. ISSN 0031-9422. PMID 36270412. S2CID 253027906.
- ^ Boué, Stephen M.; Wiese, Thomas E.; Nehls, Suzanne; Burow, Matthew E.; Elliott, Steven; Carter-Wientjes, Carol H.; Shih, Betty Y.; McLachlan, John A.; Cleveland, Thomas E. (2003). 「植物エストロゲンを含む豆類抽出物のエストロゲン効果の評価」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (8): 2193–2199. doi :10.1021/jf021114s. ISSN 0021-8561. PMID 12670155.
- ^ Luca SV、Macovei I、Bujor A、Trifan A (2020)。「食物ポリフェノールの生物活性： 代謝物の役割」。食品科学と栄養学の批評的レビュー。60 （4）：626–659。doi ：10.1080/ 10408398.2018.1546669。PMID 30614249。S2CID 58651581 。
- ^ Kasparovska, J; Pecinkova, M; Dadakova, K; Krizova, L; Hadrova, S; Lexa, M; Lochman, J; Kasparovsky, T (2016). 「イソフラボン強化飼料が乳牛のルーメン微生物叢に及ぼす影響」. PLOS ONE . 11 (4): e0154642. Bibcode :2016PLoSO..1154642K. doi : 10.1371/journal.pone.0154642 . PMC 4849651. PMID 27124615 .
- ^ Kuhnle, GG; Dell'Aquila, C; Aspinall, SM; Runswick, SA; Mulligan, AA; Bingham, SA (2008). 「動物由来食品の植物エストロゲン含有量：乳製品、卵、肉、魚、シーフード」農業および食品化学ジャーナル。56 (21): 10099–104。doi :10.1021/jf801344x。PMID 18922017 。
- ^ Mulligan, AA; Welch, AA; McTaggart, AA; Bhaniani, A; Bingham, SA (2007). 「英国人口コホート研究（EPIC-Norfolk）における大豆食品とイソフラボンの摂取量と摂取源」. European Journal of Clinical Nutrition . 61 (2): 248–54. doi : 10.1038/sj.ejcn.1602509 . PMID 16943849.
- ^ Long - ze Lin; et al. (2000). 「レッドクローバー（Trifolium pratense）のフラボノイドグリコシドマロネートのLC-ESI-MS研究」。農業および食品化学ジャーナル。2 （48）：354–365。doi ：10.1021/jf991002。PMID 10691640 。
- ^ Wei, P; Liu, M; Chen, Y; Chen, DC ( 2012). 「女性の骨粗鬆症に対する大豆イソフラボンサプリメントの系統的レビュー」。アジア太平洋熱帯医学ジャーナル。5 (3): 243–8。doi : 10.1016 /S1995-7645(12)60033-9。PMID 22305793 。
- ^ Hüser S, Guth S, Joost HG, Soukup ST, Kulling SE (2018). 「イソフラボンのヒトの乳房組織および甲状腺ホルモン系への影響：包括的な安全性評価」。Archives of Toxicology . 92 (9): 2703–2748. doi :10.1007/s00204-018-2279-8. PMC 6132702 . PMID 30132047.
- ^ Archer Daniels Midland Company (1998年2月4日). 「大豆由来イソフラボンのGRAS通知」(PDF) . 米国食品医薬品局. 2016年7月25日閲覧。
- ^食品添加物および食品に 添加される栄養源に関するEFSAパネル（2015年10月21日）。「単離イソフラボンを含む食品サプリメントを摂取する閉経前後の女性のリスク評価」（PDF）。EFSAジャーナル。13 （10）：4246。doi ：10.2903 /j.efsa.2015.4246 。2016年7月25日閲覧。