4-ヒドロキシ安息香酸

4-ヒドロキシ安息香酸
名前
	推奨されるIUPAC名 4-ヒドロキシ安息香酸
	その他の名前 p-ヒドロキシ安息香酸; パラ-ヒドロキシ安息香酸; PHBA ; 4-ヒドロキシ安息香酸
識別子
CAS番号	99-96-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:30763 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	132 ;
ドラッグバンク	DB04242 ;
ECHA 情報カード	100.002.550
EC番号	202-804-9;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	5783;
ケッグ	C00156 ;
パブケム CID	135;
ユニ	ＪＧ８Ｚ５５Ｙ１２Ｈ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3026647;
	InChI InChI=1S/C7H6O3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) キー: FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H6O3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) キー: FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 O=C(O)c1ccc(O)cc1; c1cc(ccc1C(=O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ6Ｏ3の
モル質量	138.122 グラムモル−1
外観	白色結晶固体
臭い	無臭
密度	1.46 グラム/ cm3
融点	214.5 °C (418.1 °F; 487.6 K)
沸点	該当なし、分解
水への溶解度	0.5g /100mL
溶解度	アルコール、エーテル、アセトンに可溶; クロロホルムにわずかに溶ける; CS 2では無視できるほど;
ログP	1.58
酸性度（p Ka）	4.54
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	刺激物
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 0 0
自然発火; 温度	250 °C (482 °F; 523 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	2200 mg/kg（経口、マウス）
安全データシート（SDS）	ＨＭＤＢ
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

4-ヒドロキシ安息香酸は、 p-ヒドロキシ安息香酸（PHBA）としても知られ、安息香酸のフェノール誘導体であるモノヒドロキシ安息香酸です。水とクロロホルムにわずかに溶けますが、アルコールやアセトンなどの極性有機溶媒にはより溶けやすい白色の結晶性固体です。4-ヒドロキシ安息香酸は、主にパラベンと呼ばれるエステルの製造の基礎として知られており、化粧品や一部の点眼液の防腐剤として使用されています。アスピリンの前駆体であるサリチル酸として知られる2-ヒドロキシ安息香酸、および3-ヒドロキシ安息香酸とは異性体です。

自然現象

これは、 V. agnus-castusやV. negundoなどのVitex属の植物、およびHypericum perforatum (セントジョーンズワート) に含まれています。また、淡水緑藻のSpongiochloris spongiosaにも含まれています。

この化合物は、最も長い使用記録を持つ薬用キノコであるマンネンタケにも含まれています。

クリプタネロバクター・フェノールは、フェノールから4-ヒドロキシ安息香酸を経由して安息香酸を生成する細菌種である^{。 [2]}

食品における発生

4-ヒドロキシ安息香酸はココナッツに天然に含まれています。^[3]これは緑茶の煎じ液を摂取した後にヒトの体内で発見される主要なカテキン代謝物の一つです。^[4]また、ワイン^[5]、バニラ、Macrotyloma uniflorum（ホースグラム）、イナゴマメ^{[6] 、}Phyllanthus acidus （オタヘイテグーズベリー）にも含まれています。

アサイーオイルは、アサイーパーム（Euterpe oleracea ）の果実から抽出され、p-ヒドロキシ安息香酸（892 ± 52 mg/kg）。^[7]また、濁ったオリーブオイル^[要出典]や食用キノコのRussula virescens（緑がかった割れたベニタケ）にも含まれています。 ^[要出典]

生合成

コリスミ酸リアーゼは、コリスミ酸を4-ヒドロキシ安息香酸とピルビン酸に変換する酵素です。この酵素は、大腸菌やその他のグラム陰性細菌におけるユビキノン生合成の最初のステップを触媒します。

安息香酸 4-モノオキシゲナーゼは、安息香酸、NADPH、H ⁺、O ₂を利用して4-ヒドロキシ安息香酸、NADP ⁺、H ₂ O を生成する酵素です。この酵素はAspergillus nigerに含まれています。

4-ヒドロキシ安息香酸もチロシンから生成される。^[10]

代謝

中級者として

4-メトキシ安息香酸モノオキシゲナーゼ（O-脱メチル化）酵素は、電子受容体AH ₂およびO ₂である4-メトキシ安息香酸を、 4-ヒドロキシ安息香酸、ホルムアルデヒド、還元生成物AおよびH _{2 Oに変換します。この酵素は}、Pseudomonas putidaにおける2,4-ジクロロ安息香酸の分解に関与します。

4-ヒドロキシベンズアルデヒド脱水素酵素は、4-ヒドロキシベンズアルデヒド、NAD ⁺、H ₂ Oを使用して、4-ヒドロキシ安息香酸、NADH、H ^{+を生成します。この酵素は}、Pseudomonas mendocinaなどの細菌におけるトルエンとキシレンの分解に関与しています。また、ニンジン（ Daucus carota）にも含まれています。

2,4'-ジヒドロキシアセトフェノンジオキシゲナーゼは、 2,4'-ジヒドロキシアセトフェノンと O _{2 を}4-ヒドロキシ安息香酸とギ酸に変換する酵素です。この酵素はビスフェノール Aの分解に関与します。アルカリゲネス属に存在します。

4-クロロ安息香酸デハロゲナーゼ酵素は、4-クロロ安息香酸と H ₂ O を利用して、4-ヒドロキシ安息香酸と塩化物を生成します。この酵素はPseudomonas属に存在します。

4-ヒドロキシベンゾイル-CoA チオエステラーゼ酵素は、 4-ヒドロキシベンゾイル-CoAと H ₂ Oを利用して、4-ヒドロキシ安息香酸と CoA を生成します。この酵素は、2,4-ジクロロ安息香酸の分解に関与します。この酵素は、 Pseudomonas属に存在します。

4-ヒドロキシ安息香酸ポリプレニルトランスフェラーゼ酵素は、ポリプレニル二リン酸と4-ヒドロキシ安息香酸を使用して、二リン酸と4-ヒドロキシ-3-ポリプレニル安息香酸を生成します。この酵素はユビキノン生合成に関与します。

4-ヒドロキシ安息香酸ゲラニルトランスフェラーゼ酵素は、ゲラニル二リン酸と4-ヒドロキシ安息香酸を利用して、3-ゲラニル-4-ヒドロキシ安息香酸と二リン酸を生成します。生合成的には、アルカンニンは植物内で中間体である4-ヒドロキシ安息香酸とゲラニルピロリン酸から生成されます。この酵素はシコニン生合成に関与しています。Lithospermum erythrorhizonに含まれています。

3-ヒドロキシ安息香酸-CoA リガーゼという酵素は、ATP、3-ヒドロキシ安息香酸、CoA を使用して、AMP、二リン酸、3-ヒドロキシベンゾイル-CoA を生成します。この酵素は 4-ヒドロキシ安息香酸でも同様に機能します。この酵素はThauera aromaticaに含まれています。

生分解

4-ヒドロキシ安息香酸1-ヒドロキシラーゼ酵素は、4-ヒドロキシ安息香酸、NAD(P)H、2 H ⁺および O _2をヒドロキノン、NAD(P) ⁺、H ₂ O および CO ₂に変換します。この酵素は、2,4-ジクロロ安息香酸の分解に関与します。この酵素は、カンジダ・パラプシロシスに含まれています。

4-ヒドロキシ安息香酸 3-モノオキシゲナーゼ酵素は、4-ヒドロキシ安息香酸、NADPH、H ⁺および O _2をプロトカテク酸、NADP ⁺および H ₂ Oに変換します。この酵素は、ヒドロキシル化による安息香酸の分解と 2,4-ジクロロ安息香酸の分解に関与します。この酵素は、Pseudomonas putidaおよびPseudomonas fluorescensに存在します。

4-ヒドロキシ安息香酸 3-モノオキシゲナーゼ（NAD(P)H）酵素は、4-ヒドロキシ安息香酸、NADH、NADPH、H ⁺および O ₂を利用して、3,4-ジヒドロキシ安息香酸（プロトカテク酸）、NAD ⁺、NADP ⁺および H ₂ O を生成します。この酵素は、ヒドロキシル化による安息香酸の分解と 2,4-ジクロロ安息香酸の分解に関与します。この酵素は、 Corynebacterium cyclohexanicumおよびPseudomonas spに存在します。

4-ヒドロキシ安息香酸脱炭酸酵素は、 4-ヒドロキシ安息香酸を使用してフェノールと CO _{2 を}生成します。この酵素は、補酵素 A (CoA) 結合を介して安息香酸の分解に関与します。この酵素は、クレブシエラアエロゲネス(アエロバクターアエロゲネス)に存在します。

4-ヒドロキシ安息香酸-CoAリガーゼは、 ATP、4-ヒドロキシ安息香酸、CoAを変換して、AMP、二リン酸、4-ヒドロキシベンゾイルCoAを生成します。この酵素は、CoA結合を介して安息香酸の分解に関与します。この酵素は、Rhodopseudomonas palustrisに存在します。

Coniochaeta hoffmanniiは肥沃な土壌によく生息する植物病原菌で、 p-ヒドロキシ安息香酸などの低分子量の芳香族化合物を代謝することが知られています。

グリコシル化

4-ヒドロキシ安息香酸4- O -ベータ- D -グルコシルトランスフェラーゼ酵素は、UDP-グルコースと4-ヒドロキシ安息香酸をUDPと4-(ベータ- D -グルコシルオキシ)安息香酸に変換します。この酵素は、アカマツの花粉に含まれています。

化学

ハメットの式は、メタ置換基およびパラ置換基を持つ安息香酸誘導体が関与する多くの反応について、反応速度と平衡定数を関連付ける線形自由エネルギー関係を表します。

化学製品製造

4-ヒドロキシ安息香酸は、コルベ・シュミット反応によりカリウムフェノキシドと二酸化炭素から商業的に生産される。^[11] また、実験室ではサリチル酸カリウムを炭酸カリウムとともに240℃に加熱し、酸で処理することによっても生産できる。^[12]

化学反応

4-ヒドロキシ安息香酸は安息香酸の約10分の1の酸性度を持ち、酸解離定数 K _a =19℃で3.3 × 10 ⁻⁵ M。^[要出典]酸解離は次の式に従います。

HOC ₆ H ₄ CO ₂ H ⇌ HOC ₆ H ₄ CO−2 + ほ⁺

化学物質の使用

ベクトランは液晶ポリマーから紡がれた合成繊維です。化学的には4-ヒドロキシ安息香酸と6-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸の重縮合によって生成される芳香族ポリエステルです。この繊維は強力な放射線遮蔽効果を発揮することが示されており、ビゲロー・エアロスペース社で使用され、ステムラド社で製造されています。^[13]

4,4′-ジヒドロキシベンゾフェノンは、通常、p-ヒドロキシフェニルベンゾエートの転位によって製造されます。あるいは、p-ヒドロキシ安息香酸をp-アセトキシベンゾイルクロリドに変換することもできます。この酸塩化物はフェノールと反応し、脱アセチル化後に4,4′-ジヒドロキシベンゾフェノンを生成します。

PHBA から作られる薬剤の例としては、ニフロキサジド、オルソカイン、オルメロキシフェン、プロキシメタカインなどがあります。

生体活性と安全性

4-ヒドロキシ安息香酸は、毒性が低いことから抗酸化剤として人気があります。マウスのLD50_は^{2200 mg/kg（経口）です。 [14]}

4-ヒドロキシ安息香酸は、試験管内および生体内の両方でエストロゲン活性を有し、^[15]ヒト乳がん細胞株の成長を刺激する。 ^[16]^{[17]これは、}メチルパラベンなどのパラベンエステルの一般的な代謝物である。^[15]^[16]^[17]この化合物は比較的弱いエストロゲンであるが、十分な用量でエストラジオールと同等の子宮肥大を引き起こすことができ、これは弱いエストロゲン化合物としては珍しく、エストロゲン受容体に対する結合親和性が比較的低いが、エストロゲン受容体の完全アゴニストである可能性があることを示している。^[16]^[18]^[19]エストロゲンとしての効力はエストラジオールの約0.2%～1%である。^[18]

参照

参考文献

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外部リンク

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