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タンニン（またはタンノイド）は、タンパク質やアミノ酸、アルカロイドなどのさまざまな有機化合物に結合して沈殿させる、収斂作用のあるポリフェノール系 生体分子の一種です。
タンニン(アングロノルマン語の tanner、中世ラテン語の tannāre、tannum、オークの 樹皮から)という用語は、動物の皮をなめして革にするためにオークやその他の樹皮を使用することを指します。拡大解釈すると、タンニンという用語は、さまざまな高分子と強力な複合体を形成するのに十分なヒドロキシル基とその他の適切な基 (カルボキシル基など)を含む大きなポリフェノール化合物すべてに広く適用されます。
タンニン化合物は多くの植物種に広く分布しており、捕食者から身を守る役割を果たし（殺虫剤として作用）、植物の成長を調節するのに役立つ可能性があります。[1]タンニンの収斂性は、未熟な果物、赤ワイン、またはお茶を飲んだ後に口の中に乾燥してしわが寄った感じを引き起こすものです。[2]同様に、時間の経過によるタンニンの破壊または変化は、収穫時期を決定する際に重要な役割を果たします。
タンニンの分子量は500から3,000以上[3]（没食子酸 エステル）から最大20,000ダルトン（プロアントシアニジン）までの範囲です。
タンニンの構造と種類
タンニンには3つの主要なクラスがあります。以下に示すのはタンニンの基本単位またはモノマーです。特にフラボン由来のタンニンでは、タンニンを特徴付ける高分子量のポリフェノールモチーフを与えるために、示されている塩基は（さらに）高度にヒドロキシル化され、重合される必要があります。通常、タンニン分子はタンパク質結合剤として機能するために少なくとも12個のヒドロキシル基と少なくとも5個のフェニル基を必要とします。[4]
オリゴスチルベノイド（オリゴまたはポリスチルベン）はスチルベノイドのオリゴマー形態であり、タンニンのマイナークラスを構成します。[6]
擬似タンニン
擬似タンニンは他の化合物と結合した低分子量化合物である。加水分解性タンニンや縮合タンニンとは異なり、ゴールドビーターの皮膚テストで色が変化しないため、なめし剤として使用することはできない。[4]擬似タンニンとその供給源の例は以下のとおりである。[7]
歴史
エラグ酸、没食子酸、ピロ没食子酸は、1831年に化学者アンリ・ブラコノによって初めて発見されました。 [8] : 20 ユリウス・レーヴェは、没食子酸をヒ酸または酸化銀と加熱してエラグ酸を合成した最初の人物でした。 [8] : 20 [9]
マクシミリアン・ニーレンシュタインは、様々な植物種に含まれる天然フェノールとタンニン[10]を研究した。アーサー・ジョージ・パーキンと共同で、1905年にアルガロビラと他の特定の果物からエラグ酸を調製した。 [ 11]彼は1915年にペニシリウムによるガロイルグリシンからのエラグ酸の生成を示唆した。 [12]タンナーゼは、ニーレンシュタインがガロタンニンからm-ジガリン酸を生成するために使用した酵素である。[13]彼は1931年にカカオ豆にカテキンが存在することを証明した。 [14]彼は1945年に、ターミナリア・チェブラの果実に含まれるタンニンであるミロバラニタンニンに存在する分子であるルテイン酸が、エラグ酸の合成における中間化合物であることを示した。[15]
当時、分子式は燃焼分析によって決定されていました。1943年にマーティンとシングがペーパークロマトグラフィーを発見したことで、植物のフェノール成分を調査し、分離して識別する手段が初めて提供されました。1945年以降、この分野では活動が爆発的に増加し、ケンブリッジ大学のエドガー・チャールズ・ベイト・スミスとトニー・スウェインによる著名な研究も行われました。[16]
1966年、エドウィン・ハスラムは、ベイト・スミス、スウェイン、セオドア・ホワイトの以前の提案に基づいて、日焼け特性を持つすべてのフェノールに共通する特定の構造特性を含む植物ポリフェノールの最初の包括的な定義を提案しました。これは、ホワイト・ベイト・スミス・スウェイン・ハスラム（WBSSH）定義と呼ばれています。[17] [自費出版ソース? ]
発生
タンニンは、植物界全体の種に分布しています。タンニンは、裸子植物と被子植物の両方に一般的に見られます。Mole (1993) は、180 の双子葉植物科と 44 の単子葉植物科(Cronquist)におけるタンニンの分布を研究しました。双子葉植物の科のほとんどには、タンニンを含まない種が含まれています (タンパク質を沈殿させる能力によってテストされています)。テストされたすべての種がタンニンを含む最もよく知られた科は、双子葉植物ではカエデ科、マタタビ科、ウルシ科、スズカケ科、シナノキ科、コンブレタ科、フタバガキ科、ツツジ科、グロスラリア科、ヤマモモ科、単子葉植物ではナラ科とガマ科です。オーク科であるブナ科では、テストされた種の 73% がタンニンを含んでいます。アカシア科の植物では、検査した種のうち39%にのみタンニンが含まれており、ナス科ではその割合は6%、キク科では4%に低下しています。ムラサキ科、ウリ科、ケシ科などの科にはタンニンを多く含む種は含まれていません。[18]
最も豊富なポリフェノールは凝縮タンニンであり、ほぼすべての植物科に含まれており、葉の乾燥重量の最大50％を占めています。[19] [20]
細胞局在
研究対象となったすべての維管束植物において、タンニンは葉緑体由来の細胞小器官であるタンノソームによって製造されている。[21]タンニンは主に植物の液胞または表面ワックスに物理的に存在している。これらの貯蔵部位は、植物の捕食者に対してタンニンを活性に保つだけでなく、植物組織が生きている間、一部のタンニンが植物の代謝に影響を与えないようにする。
タンニンは、細胞内に存在する非原形質物質、すなわちエルガスティック物質に分類される。タンニンは、定義上、タンパク質を沈殿させる。この状態では、タンニンはタンパク質沈殿プロセスに耐えられる細胞小器官に貯蔵されなければならない。異形細胞は、近隣の組織とは異なる孤立した植物細胞であり、非生物物質を含む。異形細胞には、貯蔵物、排泄物、色素、ミネラルの貯蔵など、さまざまな機能がある。油、ラテックス、ガム、樹脂、色素などが含まれる可能性がある。異形細胞にもタンニンが含まれる可能性がある。日本の柿（Diospyros kaki）の果実では、タンニンは果肉の実質細胞の異形細胞であるタンニン細胞の液胞に蓄積される。[22]
土壌中に存在する
タンニンを豊富に含む植物群の収斂進化は、世界中の栄養分の乏しい酸性土壌で起きている。タンニンはかつては草食動物に対する防御として機能すると考えられていたが、現在ではますます多くの生態学者が、タンニンが分解と窒素循環プロセスの重要な制御因子であることを認識するようになっている。地球温暖化への懸念が高まるにつれ、特に北方林における炭素循環の調節因子としてのポリフェノールの役割をより深く理解することに大きな関心が集まっている。[23]
ニュージーランドに生息するカウリ（ Agathis australis ）の落葉やその他の腐敗部分は、他のほとんどの樹種のものよりも分解がはるかに遅い。この植物は酸性であるだけでなく、ワックスやフェノール、特にタンニンなどの物質も含み、微生物に有害である。[24]
水と木に存在する
川沿いの腐った植物や葉から水溶性の高いタンニンが浸出すると、ブラックウォーター川と呼ばれるものが生じることがあります。沼地から流れる水は、泥炭タンニンが溶けているため、特徴的な茶色をしています。井戸水にタンニン（またはフミン酸）が含まれていると、悪臭や苦味が生じることがありますが、飲用には適していません。[25]
水槽内の未処理の流木装飾から浸出するタンニンは、pH を低下させ、水を紅茶のような色に染める原因となる。これを避けるには、流木を数回水で煮沸し、その都度水を捨てる。泥炭を水槽の底床に使用しても同じ効果が得られる。流木を何時間も煮沸した後、水が透明になるまで何週間も何ヶ月も浸水させ、何度も水を交換する必要があるかもしれない。重曹を加えるなどして水のpH レベルを上げると、浸出のプロセスが加速される。[26]
針葉樹は一般に広葉樹に比べてタンニン含有量がはるかに少ないですが[27] 、水槽での使用は通常推奨されていません[28]。そのため、タンニン含有量が低いことを示す非常に明るい色の広葉樹を使用すると、タンニンを避ける簡単な方法になります。タンニン酸は茶色なので、一般的に白い木材はタンニン含有量が低いです。黄色、赤、茶色の色が多い木材（杉、レッドウッド、レッドオークなど）は、タンニンを多く含む傾向があります。[29]
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オーストラリア、タスマニア州、南西保護区、フレニーラグーンからコックスバイトに流れ込むタンニンを豊富に含む淡水 -
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アッパー タークアメノン滝のパノラマビュー -
ニュージーランドの西海岸地域にあるタンニンが豊富なオパララ川
抽出
すべての植物材料からタンニンを抽出するための単一のプロトコルはありません。タンニンに使用される手順は多岐にわたります。 [30]抽出溶媒中のアセトンは、抽出中にタンニンとタンパク質との相互作用を阻害することによって[30]、またはタンニン-タンパク質複合体間の水素結合を破壊することによって、総収量を増加させる可能性があります。[31]
タンニンの検査
タンニンの分析方法には、タンパク質またはアルカロイドの沈殿、フェノール環との反応、および脱重合の3つのグループがあります。[32]
アルカロイド沈殿
カフェイン、シンコニン、キニーネ、ストリキニーネなどのアルカロイドはポリフェノールやタンニンを沈殿させる。この性質は定量法に利用できる。[33]
ゴールドビーターの皮膚テスト
金叩き皮や牛皮をHClに浸し、水ですすぎ、タンニン溶液に5分間浸し、水で洗い、1%のFeSO4溶液で処理すると、タンニンが含まれていれば青黒色になります。[34]
塩化鉄テスト
以下に、フェノール類の一般的な塩化鉄（FeCl3）試験の使用法を説明します。試験植物の粉末状の葉（1.0 g）をビーカーに量り取り、蒸留水10 mlを加えます。混合物を5分間煮沸します。次に、5% FeCl3を2滴加えます。緑色の沈殿物が生成されれば、タンニンの存在を示します。[35]あるいは、水抽出物の一部を蒸留水で1:4の割合で希釈し、10%塩化鉄溶液を数滴加えます。青または緑色はタンニンの存在を示します（Evans、1989）。[36]
その他の方法
皮革タンニンの分析には皮粉法が使用され、木材接着剤の分析にはスティアスニー法が使用されています。[37] [38]統計分析の結果、皮粉法とスティアスニー法の結果の間には有意な関係がないことがわかりました。[39] [40]
- 皮粉法
サンプルのタンニン 400 mg を蒸留水 100 ml に溶解します。CaCl 2で真空中で 24 時間乾燥させた、わずかにクロム処理した皮粉 3 g を加え、混合物を室温で 1 時間撹拌します。懸濁液を真空にせずに焼結ガラス フィルターで濾過します。皮粉の重量増加を出発材料の重量のパーセンテージとして表すと、サンプル中のタンニンのパーセンテージになります。
- スティアスニー法
100 mg のサンプルタンニンを 10 ml の蒸留水に溶解します。1 ml の 10M HCl と 2 ml の 37%ホルムアルデヒドを加え、混合物を 30 分間加熱還流します。反応混合物を熱いうちに焼結ガラスフィルターで濾過します。沈殿物を熱湯 (5×10 ml) で洗浄し、CaCl 2で乾燥させます。タンニンの収率は、出発物質の重量に対するパーセンテージで表されます。
フェノール環との反応
Commiphora angolensisの樹皮タンニンは、通常の色と沈殿反応、およびLöwenthal-Procter法とDeijs法[41]（ホルマリン-塩酸法）による定量分析によって明らかにされている。[42]
比色法としては、酸化剤として過マンガン酸カリウム、指示薬として硫酸インジゴを使用するノイバウアー・レーヴェンタール法などがあり、1877年にレーヴェンタールによって最初に提案された。[ 43 ]問題は、純粋なタンニンを得ることが極めて難しいため、タンニンの力価の確立が必ずしも便利ではないことである。ノイバウアーは、タンニンではなく結晶化したシュウ酸に関して力価を確立することでこの困難を取り除くことを提案し、それにより、83 gのシュウ酸が41.20 gのタンニンに対応することを発見した。レーヴェンタールの方法は批判されてきた。例えば、使用されるインジゴの量は、非タンニン物質の酸化を顕著に遅らせるのに十分ではない。したがって、この方法で得られる結果は比較にすぎない。[44] [45] 1903年にワインのタンニンの定量のために提案された改良法であるフェルドマン法では、過マンガン酸カリウムと硫酸インジゴの代わりに次亜塩素酸カルシウムが使用されています。[46]
タンニンを含む食品
ザクロ
アクセサリーフルーツ
イチゴには加水分解タンニンと凝縮タンニンの両方が含まれています。[47]
ベリー
クランベリー[48]やブルーベリー[49]などのほとんどのベリー類には、加水分解性タンニンと凝縮型タンニンの両方が含まれています。
ナッツ
ナッツに含まれるタンニンの量は様々です。オークのドングリの中には、多量にタンニンを含むものもあります。例えば、ポーランドのコナラとペトラエアのドングリには、乾燥物に対するタンニンがそれぞれ2.4～5.2%と2.6～4.8%含まれていることがわかりましたが、[50]タンニンは水に浸出させることで除去でき、ドングリは食べられるようになります。[51]ヘーゼルナッツ、クルミ、ピーカン、アーモンドなどの他のナッツには、タンニンがより少なく含まれています。これらのナッツの粗抽出物中のタンニン濃度は、凝縮画分と同じ関係に直接的にはつながりませんでした。[52]
ハーブとスパイス
クローブ、タラゴン、クミン、タイム、バニラ、シナモンにはすべてタンニンが含まれています。[要出典]
豆類
ほとんどの豆類にはタンニンが含まれています。赤い豆には最も多くのタンニンが含まれており、白い豆には最も少ないタンニンが含まれています。殻のないピーナッツにはタンニンが非常に少ないです。ひよこ豆（ヒヨコ豆）にはタンニンの量が少ないです。[53]
チョコレート
チョコレートリキュールには約6％のタンニンが含まれています。[54]
タンニンを含む飲み物
人間の食事におけるタンニンの主な供給源は、お茶とコーヒーです。[55 ]焦がした オーク樽で熟成されたワインのほとんどには、木材から吸収されたタンニンが含まれています。[56]粘土質の多い土壌も、ワイン用ブドウのタンニンに寄与しています。[57]この濃度がワインに特徴的な渋みを与えます。[58]
コーヒーの果肉には微量のタンニンが含まれていることが分かっています。[59]
フルーツジュース
柑橘類にはタンニンは含まれませんが、オレンジ色のジュースには食品着色料由来のタンニンが含まれていることがよくあります。リンゴ、ブドウ、ベリーのジュースにはいずれも多量のタンニンが含まれています。ジュースやサイダーにタンニンが加えられ、味に渋みが加わることもあります。[60]
ビール
ビールに苦味を与えるためにホップから抽出されるアルファ酸に加えて、凝縮されたタンニンも存在します。これらは麦芽とホップの両方に由来します。訓練を受けた醸造家、特にドイツの醸造家は、タンニンの存在を欠陥と見なしています[要出典] 。ただし、フランダースレッドエールのように、いくつかのスタイルでは、この渋みの存在は許容され、または望ましいです。[ 61]
ラガータイプのビールでは、タンニンがビール中の特定の濁り形成タンパク質と沈殿物を形成し、低温で濁りが生じることがあります。この冷却濁りは、タンニンの一部または濁り形成タンパク質の一部を除去することで防ぐことができます。タンニンはPVPPを使用して除去され、濁り形成タンパク質はシリカまたはタンニン酸を使用して除去されます。 [62]
動物の栄養特性
タンニンは、その化学構造と投与量に応じて、伝統的に抗栄養性であると考えられてきました。[63]
多くの研究は、栗タンニンがラウンドベールサイレージのサイレージ品質に良い影響を与え、特に最も低い萎凋レベルでのNPN（非タンパク質性窒素）を減少させることを示唆している。[64]
大豆ミール窒素のルーメン内での発酵性が向上する可能性がある。[65]凝縮タンニンは、摂取した植物性タンパク質に結合して動物が消化しにくくし、タンパク質の吸収と消化酵素を阻害することで草食動物の消化を阻害する（このトピックの詳細については、植物の草食動物に対する防御を参照）。別の種類の唾液タンパク質であるヒスタチンも溶液からタンニンを沈殿させ、食物の吸着を防ぐ。[66]
濃縮タンニンを含むマメ科植物の飼料は、反芻動物の消化管内線虫の総合的かつ持続可能な防除の選択肢となり、合成駆虫剤に対する世界的な耐性の発達に対処するのに役立つ可能性がある。これらには、ナッツ、温帯および熱帯の樹皮、イナゴマメ、コーヒー、ココアなどが含まれる。[67]
タンニンの用途と市場
タンニンは、古くから皮革のなめし工程や、鉄工芸品（日本の鉄製急須など）の保存に使用されてきました。
工業用タンニンの生産は、19世紀初頭の産業革命とともに、皮革の需要増加に対応するためになめし材を生産するために始まりました。それ以前は、工程には植物材料が使用され、長い時間（最長6か月）がかかっていました。[68]
1950年代から1960年代にかけて、第二次世界大戦中の植物タンニンの不足に対応するために発明された合成タンニンの出現により、植物タンニン市場は崩壊しました。当時、多くの小規模なタンニン産業の拠点が閉鎖されました。[69]植物タンニンは、世界の皮革生産の10〜20％の生産に使用されていると推定されています。[要出典]
最終製品のコストは、タンニンの抽出方法、特に使用する溶剤、アルカリ、その他の化学物質（グリセリンなど）によって異なります。大量生産の場合、最もコスト効率の良い方法は温水抽出です。
タンニン酸は世界中でアルコール飲料の清澄剤として、またアルコール飲料とソフトドリンク、ジュースの芳香成分として使用されています。さまざまな植物由来のタンニンもワイン業界で広く使用されています。[要出典]
用途
タンニンは皮革をなめす工程において重要な成分です。オーク、ミモザ、栗、ケブラチョの木のタンニン樹皮は伝統的に皮なめし用タンニンの主な供給源でしたが、今日では無機ななめし剤も使用されており、世界の皮革生産の90％を占めています。[70]
タンニンは塩化第二鉄と反応して、その種類に応じて異なる色（青、藍黒、緑から緑がかった黒）を生成します。タンニンインクは、タンニン溶液を硫酸鉄（II）で処理することによって生成されます。[71]
タンニンは媒染剤としても使用でき、特に綿などのセルロース繊維の天然染色に有用である。 [72]使用されるタンニンの種類は、繊維の最終的な色に影響を与える場合と影響を与えない場合がある。
タンニンは、タンザニア産業研究開発機構とカナダのForintek Labsが共同で開発した工業用パーティクルボード用 接着剤の成分です。 [73] Pinus radiataタンニンは木材接着剤の製造に研究されてきました。[74]
縮合タンニン（例えばケブラチョタンニン）および加水分解性タンニン（例えば栗タンニン）は、木質パーティクルボード用フェノールホルムアルデヒド樹脂中の合成フェノールの大部分を代替できると思われる。[要出典]
タンニンは、塗装前に錆びた鋼鉄表面を処理し、錆を鉄タンニン酸塩に変換し、表面を固めて密封するための防錆プライマー の製造に使用できます。
タンニンから作られた樹脂の使用は、溶液から水銀とメチル水銀を除去するために研究されてきた。 [75]固定化されたタンニンは、海水からウランを回収するためにテストされてきた。[76]
参考文献
- ^ フェレル、ケイティ E.; ソーリントン、リチャード W. (2006)。リス：動物の答えガイド。ボルチモア：ジョンズホプキンス大学出版局。p. 91。ISBN 978-0-8018-8402-3。
- ^ マギー、ハロルド（2004年）。『食べ物と料理について：キッチンの科学と伝承』ニューヨーク：スクリブナー。p.714。ISBN 978-0-684-80001-1。
- ^ Bate-Smith および Swain (1962)。「フラボノイド化合物」。Florkin M.、Mason H. S (編)。比較生化学。第 3 巻。ニューヨーク: Academic Press。pp. 75–809。
- ^ ab 「PharmaXChange.info のタンニンに関するメモ」。2015年1月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ ab 113 ページ「縮合タンニンの化学と意義」リチャード W. ヘミングウェイ、ジョセフ J. カーチェシー著、ISBN 978-1-4684-7511-1
- ^ Boralle, N.; Gottlieb, HE; Gottlieb, OR; Kubitzki, K.; Lopes, LMX; Yoshida, M.; Young, MCM (1993). 「Gnetum venosum由来のオリゴスチルベノイド」. Phytochemistry . 34 (5): 1403–1407. Bibcode :1993PChem..34.1403B. doi :10.1016/0031-9422(91)80038-3.
- ^ アシュトーシュ・カー（2003年）。薬用植物学と薬理バイオテクノロジー。ニューエイジ・インターナショナル。pp.44– 。ISBN 978-81-224-1501-8. 2013年6月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年1月31日閲覧。
- ^ ab Grasser, Georg (1922). 合成タンニン。FGA Enna. (訳). 本を読む。ISBN 978-1-4067-7301-9。
- ^ レーヴェ、化学時代、1868、4、603
- ^ Drabble, E.; Nierenstein, M. (1907). 「コルク形成におけるフェノール、タンニン酸、オキシ安息香酸の役割について」.生化学ジャーナル. 2 (3): 96–102.1. doi :10.1042/bj0020096. PMC 1276196. PMID 16742048 .
- ^ Perkin, AG; Nierenstein, M. (1905). 「CXLI – ヒドロキシ安息香酸の酸化生成物とエラジ酸の構成。パート I」。Journal of the Chemical Society、Transactions。87 : 1412–1430。doi : 10.1039 /CT9058701412。
- ^ Nierenstein, M. (1915). 「ペニシリウムによるガロイルグリシンからのエラグ酸の形成」.生化学ジャーナル. 9 (2): 240–244. doi :10.1042/bj0090240. PMC 1258574. PMID 16742368 .
- ^ Nierenstein, M. (1932). 「m-ジガリン酸の生物学的合成」. The Biochemical Journal . 26 (4): 1093–1094. doi : 10.1042/bj0261093. PMC 1261008. PMID 16744910.
- ^ Adam, WB; Hardy, F.; Nierenstein, M. (1931). 「カカオ豆のカテキン」アメリカ化学会誌. 53 (2): 727–728. doi :10.1021/ja01353a041.
- ^ Nierenstein, M.; Potter, J. (1945). 「ミロバラニタンニンの分布」. The Biochemical Journal . 39 (5): 390–392. doi :10.1042/bj0390390. PMC 1258254. PMID 16747927 .
- ^ハスラム、エドウィン (2007 )。「植物性タンニン - 植物化学物質の生涯の教訓」。植物化学。68 (22–24): 2713–2721。Bibcode :2007PChem..68.2713H。doi :10.1016/ j.phytochem.2007.09.009。PMID 18037145 。
- ^ Quideau, Stéphane (2009年9月22日). 「なぜポリフェノールにこだわるのか」. Groupe Polyphenos. 2012年3月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年8月21日閲覧。[自費出版ソース]
- ^ Simon Mole (1993). 「被子植物の葉におけるタンニンの系統的分布：生態学的研究のためのツール」。生化学系統学および生態学。21 ( 8): 833–846。Bibcode :1993BioSE..21..833M。doi :10.1016/0305-1978(93)90096-A 。
- ^ 「熱帯林のタンニン」Doat J, Bois. For Tmp.、1978年、第182巻、pp. 34-37
- ^ Kadam, SS; Salunkhe, DK; Chavan, JK (1990).食事性タンニン：影響と治療法。ボカラトン：CRC Press。p. 177。ISBN 978-0-8493-6811-0。
- ^ Brillouet, J.-M. (2013). 「タンノソームは、気管植物の葉緑素器官で凝縮タンニンを形成する細胞小器官である」。Annals of Botany . 112 (6): 1003–1014. doi :10.1093/aob/mct168. PMC 3783233. PMID 24026439 .
- ^ 「日本の柿（ Diospyros kaki ）果実の自然な渋み消失特性に関連する分子マーカーの同定」 神崎真也、米森敬三、杉浦明、J. Am. Soc. Hort. Sci.、2001、126（1）、pp. 51–55（記事は2015年9月4日にWayback Machineにアーカイブされています）
- ^ Hättenschwiler, S.; Vitousek, PM (2000). 「陸上生態系の栄養循環におけるポリフェノールの役割」. Trends in Ecology & Evolution . 15 (6): 238–243. doi :10.1016/S0169-5347(00)01861-9. PMID 10802549.
- ^ Verkaik, Eric; Jongkindet, Anne G.; Berendse, Frank (2006). 「カウリ ( Agathis australis (D. Don) Lindl.) 林における窒素の無機化と落葉の分解に対するタンニンの短期的および長期的な影響」. Plant and Soil . 287 (1–2): 337–345. Bibcode :2006PlSoi.287..337V. doi :10.1007/s11104-006-9081-8. S2CID 23420808.
- ^ 「www.gov.ns.ca の井戸水中のタンニン、リグニン、フミン酸」(PDF)。2013年5月17日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ 淡水水槽用の流木の準備 2011年7月7日アーカイブ、Wayback Machine
- ^ Pizzi, A.; Conradie, WE; Jansen, A. (1986 年 10 月 28 日). 「ポリフラボノイドタンニン ? CCA 処理木材の軟腐病の主な原因」. Wood Science and Technology . 20 (1): 71–81. doi :10.1007/BF00350695. S2CID 21250123.
- ^ 「Driftwood Do's & Don'ts – Pet Fish」。2011年7月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ 「タンニンと堅木張りの床」。2011年4月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ ab The Tannin Handbook、Ann E. Hagerman、1998年（書籍は2014年1月28日にWayback Machineにアーカイブされています）
- ^ 「凝縮タンニン」。Porter LJ、1989年、Natural Products of Woody Plants I、Rowe JW (ed)、Springer-Verlag: Berlin、ドイツ、651～690ページ
- ^ Scalbert, Augustin (1992). 「植物組織中のタンニンの定量的評価法」.植物ポリフェノール. pp. 259–280. doi :10.1007/978-1-4615-3476-1_15. ISBN 978-1-4613-6540-2。
- ^ 植物ポリフェノール：合成、特性、意義。リチャード・W・ヘミングウェイ、ピーター・E・ラックス、スーザン・J・ブランハム（263ページ）
- ^ プラカシャン、ニラリ (2009)。薬理学。ニラリ・プラカシャン。ISBN 978-81-963961-5-2。
- ^ 「臨床サンプルから分離されたメチシリン耐性黄色ブドウ球菌（MRSA）およびバンコマイシン耐性黄色ブドウ球菌（VRSA）に対するスイレン（スイレン科）の葉抽出物の抗菌活性」Akinjogunla OJ、Yah CS、Eghafona NO、Ogbemudia FO、Annals of Biological Research、2010年、1（2）、174～184ページ
- ^ 「 Scoparia dulcisとNymphaea lotusの植物化学分析と抗菌活性」。Jonathan Yisa、Australian Journal of Basic and Applied Sciences、2009 年、3(4)、pp. 3975–3979
- ^ 「アカシア・メアンシイ樹皮のタンニン分析 - 皮粉法とスティアスニー法の比較」 Zheng GC、Lin YL、Yazaki Y.、ACIAR Proceedings Series 、1991 年、第 35 号、pp. 128–131 (要約は 2014 年 7 月 9 日にWayback Machineにアーカイブされています)
- ^ スティアスニー法を用いた縮合タンニン含有量の迅速測定に関する研究。Chen Xiangming、Chen Heru、Li Weibin、Guangdong Chemical Industry、2006-07（要約、Wayback Machineで 2015 年 4 月 2 日にアーカイブ）
- ^ Guangcheng, Zheng; Yunlu, Lin; Yazaki, Y. (1991). 「Acacia mearnsii 産地の樹皮タンニン含有量と皮粉とスティアスニー推定法との関係」.オーストラリア林業. 54 (4): 209–211. Bibcode :1991AuFor..54..209G. doi :10.1080/00049158.1991.10674579.
- ^ 革化学者のポケットブック：分析方法の短い概要。ヘンリー・リチャードソン・プロクター、エドマンド・スティアスニー、ハロルド・ブルムウェル、E. & FN スポン、リミテッド、1912–223ページ（インターネットアーカイブの書籍。2016年12月16日にウェイバックマシンでアーカイブ）
- ^ Commiphora angolensis の樹皮の化学的研究 Engl. Cardoso Do Vale, J., Bol Escola Farm Univ Coimbra Edicao Cient, 1962, 第 3 巻、128 ページ (要約、Wayback Machineで 2014 年 6 月 7 日にアーカイブ)
- ^ デイス、WB (1939)。 「茶葉から分離されたカテキン」。Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas。58 (9): 805–830。土井：10.1002/recl.19390580907。
- ^ Löwenthal、J. (1877 年 12 月)。 「Ueber die Bestimmung des Gerbstoffs」。Zeitschrift für Analytische Chemie (ドイツ語)。16 (1): 33–48。土井：10.1007/BF01355993。S2CID 95511307。
- ^ Spiers, CW (1914年1月). 「サイダー中のタンニンの推定」.農業科学ジャーナル. 6 (1): 77–83. doi :10.1017/S0021859600002173. S2CID 85362459.
- ^スナイダー、ハリー（1893年 10月）。「レーヴェンタール法によるタンニン測定に関する注記」アメリカ化学会誌。15 （10）：560-563。doi ：10.1021/ja02120a004。
- ^ 「タンニンのドサージュ メソッドのヌーベル法」(PDF) . Schweizerische Wochenschrift für Chemie und Pharmacy (フランス語)。 2014 年 8 月 8 日のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ プッポネン＝ピミア、R.;ノヒネック、L;マイヤー、C;カーコネン、M;ヘイノネン、M;ホピア、A;ケンタッキー州オクスマン・カルデンティ (2001)。 「ベリー由来のフェノール化合物の抗菌特性」。応用微生物学のジャーナル。90 (4): 494–507。土井：10.1046/j.1365-2672.2001.01271.x。PMID 11309059。S2CID 6548208 。
- ^ Vattem DA; Ghaedian R.; Shetty K. (2005). 「フェノール性抗酸化物質の強化によるベリーの健康効果の向上：クランベリーに焦点を当てる」（PDF）。Asia Pac J Clin Nutr。14 （2）：120–130。PMID 15927928。 2010年12月28日時点の オリジナル（PDF）からアーカイブ。
- ^ Puupponen-Pimiä R.; Nohynek L.; Meier C.; et al. (2001 年 4 月). 「ベリー類由来のフェノール化合物の抗菌特性」. J. Appl. Microbiol . 90 (4): 494–507. doi :10.1046/j.1365-2672.2001.01271.x. PMID 11309059. S2CID 6548208.
- ^ ウクザイ、ウカシュ;アダムチャック、アルトゥール。ドゥダ、マグダレナ（2014）。 「ポーランド産のドングリ (コナラ属) に含まれるタンニン」。樹木学。72：103-111。土井：10.12657/denbio.072.009 。2020 年9 月 15 日に取得。
- ^ Howes, FN (1948).ナッツ：その生産と日常的な用途。Faber。
- ^ Amarowicz, R.; Pegg, RB (2008). 豚肉モデルシステムによる木の実抽出物の抗酸化物質および酸化促進物質活性の評価(PDF) 。国際肉科学技術会議。 2021年4月27日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2019年9月9日閲覧。
- ^ Reed, Jess D. (1995 年 5 月 1 日). 「飼料用マメ科植物におけるタンニンおよび関連ポリフェノールの栄養毒性」. Journal of Animal Science . 73 (5): 1516–1528. doi :10.2527/1995.7351516x. PMID 7665384.
- ^ ロバート・L・ウォルケ、マーリーン・パリッシュ（2005年3月29日）。アインシュタインが料理人に語ったこと2：続編：キッチン科学のさらなる冒険。WWノートン＆カンパニー。433ページ。ISBN 978-0-393-05869-72016年12月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Clifford MN (2004). 「食事由来フェノールの血漿および組織内濃度と健康への影響」Planta Med . 70 (12): 1103–1114. doi : 10.1055/s-2004-835835 . PMID 15643541.
- ^ Tao Y、García JF、Sun DW (2014)。「ワインの品質向上とワインの熟成プロセスの加速化のためのワイン熟成技術の進歩」。Crit Rev Food Sci Nutr。54 ( 6): 817–835。doi : 10.1080 / 10408398.2011.609949。PMID 24345051。S2CID 42400092。
- ^ オズ・クラーク『ブドウ百科事典』 pp. 155–162 ハーコート・ブックス 2001 ISBN 978-0-15-100714-1
- ^ McRae JM 、 Kennedy JA (2011)。「ワインおよびブドウタンニンと唾液タンパク質の相互作用および渋みへの影響：最新研究のレビュー」。 分子。16 ( 3 ) : 2348–2364。doi : 10.3390/ molecules16032348。PMC 6259628。PMID 21399572。
- ^ Clifford MN; Ramirez-Martinez JR (1991). 「ウェットプロセスコーヒー豆とコーヒーパルプ中のタンニン」.食品化学. 40 (2): 191–200. doi :10.1016/0308-8146(91)90102-T.
- ^ "tannin2". www.cider.org.uk . 2019年3月21日閲覧。
- ^ Deshpande, Sudhir S.; Cheryan, Munir; Salunkhe, DK; Luh, Bor S. (1986年1月1日). 「食品のタンニン分析」. CRC Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 24 (4): 401–449. doi :10.1080/10408398609527441. ISSN 0099-0248. PMID 3536314.
- ^ 「Brewtan シリーズ – ビールの安定化のための天然ソリューション – アプリケーション ファクトシート」(PDF)。natural -specialities.com。Ajinomoto OmniChem。2011年 7 月 14 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2010 年3 月 10 日閲覧。
- ^ Muller-Harvey I.; McAllan AB (1992). 「タンニン：その生化学と栄養特性」Adv. Plant Cell Biochem. Biotechnol . 1 : 151–217.
- ^ Tabacco E.; Borreani G.; Crovetto GM; Galassi G.; Colombo D.; Cavallarin L. (2006 年 12 月 1 日)。「栗タンニンがアルファルファサイレージの発酵品質、タンパク質分解、およびタンパク質ルーメン分解性に与える影響」。Journal of Dairy Science。89 ( 12): 4736–4746。doi : 10.3168 /jds.S0022-0302(06)72523-1。PMID 17106105 。
- ^ Mathieu F.; Jouany JP (1993). 「栗タンニンがルーメン内の大豆ミール窒素の発酵性に与える影響」Ann Zootech . 42 (2): 127. doi : 10.1051/animres:19930210 .
- ^ 島田卓也 (2006 年 5 月 23 日). 「食事性タンニンに対する防御としての唾液タンパク質」. Journal of Chemical Ecology . 32 (6): 1149–1163. Bibcode :2006JCEco..32.1149S. doi :10.1007/s10886-006-9077-0. PMID 16770710. S2CID 21617545.
- ^ ホステ、エルヴェ;メザ-オカンポス、グリセルダ;サラ・マルシャン。ソティラキ、スマラグダ。カテリーナ・サラスティ。ブロムストランド、ベリット M.ウィリアムズ、アンドリュー R.タムスボーグ、スティグ M.アタナシアドゥ、スピリドゥラ。エネマーク、ハイジ L.トーレス・アコスタ、フアン・フェリペ。マンシージャ・モンテロンゴ、ガブリエラ。カストロ、カルロス・サンドバル。コスタ・ジュニア、リビオ・M.ルヴァンディーニ、ヘルダー。ソウザ、ダウアナ・メスキータ。サルミネン、ユハ・ペッカ。カロネン、マーリット。エングストローム、マリカ。シャルリエ、ヨハネス。ニダーコーン、ヴィンセント。モーガン、エリック R. (2022)。 「反芻動物の消化管内線虫の総合的防除のためのタンニンを含む農産業副産物の使用」。Parasite . 29:10 . doi :10.1051/parasite/2022010. PMC 8884022. PMID 35225785 .
- ^ 「1854 - 1906: The foundation」Silvateam 2015年5月15日. 2022年8月9日閲覧。
- ^ 「マングローブ生態系の現状：マングローブ資源の利用と管理の傾向」D. Macintosh と S. Zisman
- ^ マリオン・カイト、ロイ・トムソン (2006)。皮革および関連材料の保存。バターワース・ハイネマン。p. 23。ISBN 978-0-7506-4881-32016年12月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Lemay, Marie-France (2013年3月21日). 「Iron Gall Ink」. Traveling Scriptorium: A Teaching Kit . イェール大学. 2017年2月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年1月18日閲覧。
- ^ Prabhu, KH; Teli, MD (2014年12月1日). 「抗菌活性のある繊維用の天然媒染剤としてTamarindus indica L. 種皮タンニンを使用したエコ染色」. Journal of Saudi Chemical Society . 18 (6): 864–872. doi : 10.1016/j.jscs.2011.10.014 . ISSN 1319-6103.
- ^ Bisanda ETN; Ogola WO ; Tesha JV (2003年8 月)。「パーティクルボード用途のタンニン樹脂ブレンドの特性評価」セメントおよびコンクリート複合材料。25 (6): 593–598。doi :10.1016/S0958-9465(02)00072-0。
- ^ Li, Jingge; Maplesden, Frances ( 1998). 「ラジアータ松樹皮からの木材接着剤用タンニンの商業生産」(PDF) 。IPENZ Transactions。25 (1/EMCh) 。 2003年1月22日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ Torres J.; Olivares S.; De La Rosa D.; Lima L.; Martínez F.; Munita CS; Favaro DIT (1999). 「タンニン吸着剤による溶液からの水銀(II)およびメチル水銀の除去」。Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry . 240 (1): 361–365. Bibcode :1999JRNC..240..361T. doi :10.1007/BF02349180. S2CID 24811963.
- ^ 坂口隆、中島明（1987年6月）。「固定化タンニンによる海水からのウラン回収」分離科学技術。22 （6）：1609–1623。doi ：10.1080/01496398708058421。
外部リンク
Wikisource には、The New Student's Reference Work の記事「Tannin 」のテキストがあります。
ウィキメディア・コモンズには、タンニンに関連するメディアがあります。
- タンニン：魅力的だが時には危険な分子
- 「タンニンの化学」（PDF）。 (1.41MB)
- ハスラム、エドウィン (1989)。植物ポリフェノール：植物タンニンの再考。CUP アーカイブ。ISBN 978-0-521-32189-1。