ジュグロン

ジュグロン
名前
	推奨されるIUPAC名 5-ヒドロキシナフタレン-1,4-ジオン
	その他の名前 5-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン; 5-ヒドロキシ-p-ナフトキノン; レギアニン; 5-ヒドロキシナフトキノン; ヌシン; NCI 2323; オイルレッドBS; CIナチュラルブラウン7;
識別子
CAS番号	481-39-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1909764
チェビ	チェビ:15794;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	3674 ;
ECHA 情報カード	100.006.880
EC番号	207-567-5;
パブケム CID	3806;
RTECS番号	QJ5775000;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００３１５０４;
	InChI InChI=1S/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(7)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H キー: KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(7)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H キー: KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYAH;
	笑顔 O=C\2c1c(c(O)ccc1)C(=O)/C=C/2;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ6Ｏ3
モル質量	174.155 グラムモル−1
外観	黄色の実線
融点	162～163 °C (324～325 °F; 435～436 K)
水への溶解度	少しソル。
関連化合物
関連化合物	キノン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジュグロンは、 5-ヒドロキシ-1,4-ナフタレンジオン( IUPAC )とも呼ばれ、分子式C ₁₀ H ₆ O ₃のフェノール性有機化合物です。食品業界では、ジュグロンはCI ナチュラルブラウン 7およびCI 75500としても知られています。ベンゼンには溶けませんが、ジオキサンには溶け、黄色の針状結晶として結晶化します。これは、ヘナの葉に含まれる活性染料化合物であるローソンの異性体です。

ジュグロンはクルミ科の植物、特にクロクルミ（Juglans nigra）の葉、根、殻、果実（外果皮）、樹皮に天然に含まれており、多くの種類の植物に対して有毒であったり、成長を阻害したりする。 ^[1]除草剤、布やインクの染料、食品や化粧品の着色料として使用されることもある。

歴史

クルミの木が他の植物に及ぼすアレロパシー効果は、紀元1世紀にまで遡って観察されていました。^{[2]ジュグラン自体は1856年に初めて}黒クルミから単離され、1881年にそのアレロパシー効果の原因となる化合物として特定されました。^[2]

1921年、ある研究では、黒クルミの木の近くのトマトの木の葉が萎れていることが観察され、悪影響を示唆しました。^{[3] 1926年には、北バージニア州で、}クルミとクルミ（バターナット）の両方の木によって引き起こされたリンゴの木の被害の事例が報告されました。^{[4]特定のリンゴの木の品種は、クルミの}毒性に対してさまざまなレベルの耐性を示しました。

1926年、アルファルファ畑のクルミの木が作物を枯らしたのに対し、草は影響を受けなかったことが観察されました。^[5]その後の実験では、クルミの木に含まれる有毒化合物は水に溶けにくいことが示され、木から出た時点で化合物が化学変化を起こしたことを示唆しています。1928年になって初めて、この化合物が他の植物種に対して植物毒性を持つことが特定されました。^[6]

クルミの木が特定の作物や樹木に有害な影響を及ぼすことが最初に報告されたとき、バージニア州北部のリンゴの木に害を与えている木はクルミの木ではないという主張を受けて、科学界は論争に直面しました。^[7]

1942年には、トマトとアルファルファの発芽と苗の成長がクルミの根片との接触によって阻害されることが実証され、ジュグロンの植物毒性の科学的証拠がさらに提示された。^[8]

ジュグロンは1900年代初頭にアメリカで医療に使用され、様々な皮膚疾患の治療に処方されていました。^[9]

化学

合成

ジュグロンは、酵素加水分解後のヒドロジュグロン、1,5-ジヒドロキシナフタレンの酸化によって得られる。^[10]また、5,8-ジヒドロキシ-1-テトラロンを酸化銀（Ag ₂ O）、二酸化マンガン（MnO ₂）、または 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン（DDQ）で酸化することによっても得られる。^[11]

抽出

ジュグロンはクルミの実の殻から抽出され、生重量の2～4％が含まれています。^[12]^[13]

劣化

酸化される前のジュグロンは、クルミなどの植物中に無色のヒドロキシジュグロンの形で存在し、これはヒドロキノン類似体です。これは空気に触れると急速に酸化されてジュグロンになります。ヒドロキシジュグロンは容易に分解されるという証拠は、切りたてのクルミの殻が黄色から黒に変わることから最も明らかです。^[14]

黒クルミの根の土壌に生息する土着細菌、特にPseudomonas putida J1は、ジュグランを代謝し、それを主なエネルギー源と炭素源として利用することができます。^[15]このため、通気性の良い土壌では、ジュグランは細胞毒素としてそれほど活性ではありません。^[16]

スペクトルデータ

ジュグロンのIRスペクトルでは、3400、1662、1641 cm ⁻¹にそれぞれヒドロキシル基と2つのカルボニル基の特徴的な吸収帯が見られる。 ^[17]¹³ C-NMRスペクトルでは、ヒドロキシル基と2つのカルボニル炭素の160.6、183.2、189.3 ppmを含む10の信号が見られる。^[17]^[11]

生物学的影響

ジュグロンはアレロパシー化合物で、植物が他の植物の成長を阻害するために生成する物質です。ジュグロンは根や茎の成長よりも植物の発芽にあまり影響を与えません。平均濃度以下では、一部の針葉樹の種子の発芽率を高めます。 ^[18]

ジュグロンは代謝機能に必要な特定の酵素を阻害することで効果を発揮します。これによりミトコンドリアの呼吸効果が阻害され、トウモロコシや大豆などの一般的な作物の光合成が、自然界で一般的な濃度以下でジュグロンの濃度で阻害されます。^[19]^{[20]これらの阻害に加えて、ジュグロンは}気孔機能に影響を与えるため、植物と水の関係を変えることが示されています。^[21]

アメリカ中西部では、黒クルミの価値が高いため、黒クルミとトウモロコシの並木栽培が人気を集めており、この2種の特別な関係についての研究が行われている。研究によると、ジュグロンはトウモロコシの収穫量に影響を与えるが、剪定や根のバリアの使用により、これらの影響は大幅に軽減される。^[22]

カエデ（Acer）、シラカバ（Betula）、ブナ（Fagus ）の一部の種を含む、一部の植物や樹木はジュグロンに耐性があります。^[要出典]

多くの草食昆虫に対して非常に有毒である。しかし、そのうちのいくつか、例えばActias luna（ルナガ）は、ジュグラン（および関連するナフトキノン）を無毒の1,4,5-トリヒドロキシナフタレンに解毒することができる。また、マウスの成熟および未成熟のHymenolepis nanaに対して駆虫（寄生虫を駆除）活性を示した。 ^[23]ナフトキノン化合物は抗菌活性も示す。^[24]^[25]^[26]

用途

ジュグロンは除草剤として使用されることもあります。伝統的に、ジュグロンは衣類や布地、特にウールの天然染料として、またインクとして使用されてきました。濃いオレンジがかった茶色の染みを作る傾向があるため、ジュグロンは食品やヘアダイなどの化粧品の着色剤としても使用されています。

参照

プルンバギン

参考文献

^ジュグロンの毒性 2015-02-12 ウェイバックマシンでアーカイブ
^ ab Soderquist, Charles J. (1973). 「ジュグロンとアレロパシー」. Journal of Chemical Education . 50 (11): 782–3. Bibcode :1973JChEd..50..782S. doi :10.1021/ed050p782. PMID 4747927.
^ Cook, MT (1921). 「クルミの木による枯死」. Phytopathology . 11 : 346.
^ Schneiderhan, FJ (1926)。「バージニア州北部におけるリンゴ病の研究」。バージニア州農業試験場紀要。245 : 1–35。
^ Massey, AB (1928)。「堅果類の木は他の樹木や植物に有毒か?」Flower Grower 15 : 4。
^ ウィリス、リック J. (2007-10-12)。アレロパシーの歴史。シュプリンガーサイエンス & ビジネスメディア。ISBN 9781402040931。
^ ミラー、AG (1926)。「クルミとリンゴ」。ファームジャーナル。1926年（7月）：17。
^ Brown, BI (1942). 「黒クルミの樹皮がトマトとアルファルファの苗木に及ぼす有害な影響」北部ナッツ栽培者協会年次報告書33 : 97–102.
^ M. Strugstad (2012). 「ジュグロンの抽出、合成、特性、潜在的用途の概要：文献レビュー」。生態系と管理ジャーナル。13 (3): 72–82。
^ Gerald Booth「ナフタレン誘導体」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2005年、Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/14356007.a17_009 。
^ ab J. Khalafy; JM Bruce (2002). 「1-テトラロンの酸化脱水素：ジュグロン、ナフタザリン、α-ヒドロキシアントラキノンの合成」イラン・イスラム共和国科学ジャーナル13（2）：131–139。
^ コムズ、MR (1907)。「フランス社会通信誌」。コムズ、ブル。社会チム。（フランス語で）。1 (4): 800–816 。2016 年10 月 14 日に取得。
^ コスムレスク、シナ・ニクリナ;トランダフィル、イオン。アヒム、ゲオルゲ。ボツ、ミハイ。バチュウ、エイドリアン。グルイア、マリウス (2010 年 6 月 15 日)。「成熟したクルミ果実中の緑色の殻のフェノール類」。Notulae Botanicae Horti Agrobotanici Cluj-Napoca。38 (1): 53-56。doi :10.15835/nbha3814624 (2024 年 11 月 1 日に非アクティブ)。ISSN 1842-4309 。2016 年10 月 11 日に取得。{{cite journal}}: CS1 メンテナンス: DOI は 2024 年 11 月時点で非アクティブです (リンク)
^ Gries, GA (1943). 「クルミの毒性の活性物質であるジュグロン」.北部ナッツ栽培者協会年次報告書. 34 : 52–55.
^ Schmidt, SK (1988). 「土壌細菌によるジュグロンの分解」. Journal of Chemical Ecology . 14 (7): 1561–1571. doi :10.1007/bf01012522. PMID 24276429. S2CID 527864.
^ Fisher, RF (1987). 「ジュグロンは特定の水分条件下で松の成長を阻害する」Soil Sci. Soc. Am. J. 42 ( 5): 801–803. doi :10.2136/sssaj1978.03615995004200050030x.
^ ab Suchard, Oliver; Kane, Ronan; Roe, Bernard J.; Zimmermann, Elmar; Jung, Christian; Waske, Prashant A.; Mattay, Jochen; Oelgemöller, Michael (2006). 「1-ナフトールの光酸素化：環境に優しい1,4-ナフトキノンの合成法」Tetrahedron . 62 (7): 1467. doi :10.1016/j.tet.2005.11.021.
^ Rietveld, WJ (1983). 「ジュグロンのアレロパシー効果による数種の草本植物および木本植物の発芽と成長」J. Chem. Ecol . 9 (2): 295–308. CiteSeerX 10.1.1.550.5739 . doi :10.1007/bf00988047. PMID 24407348. S2CID 23491349.
^ Koeppe, DE (1972). 「ジュグロンの影響を受けたトウモロコシ単離ミトコンドリアのいくつかの反応」. Physiol. Plant . 27 : 89–94. doi :10.1111/j.1399-3054.1972.tb01142.x.
^ ヘイル、AM;アインヘリグ、FA;ラスムッセン、JA (1993)。「成長、光合成、呼吸に対するジュグロンの効果」。Ｊ．Ｃｈｅｍ．エコル。19 (3): 559–568。土井：10.1007/bf00994325。PMID 24248956。S2CID 22740992 。
^ アインヘリング FA 1986 アレロパシーのメカニズムと作用様式。アレロパシーの科学。ARパトナムと CS タン編。pp 171–188。ジョンワイリーアンドサンズ、ニューヨーク
^ Jose, Shibu; Gillespie, Andrew R. (1998). 「黒クルミ（Juglans nigra L.）のアレイクロッピングにおけるアレロパシー。I. 米国中西部の黒クルミとトウモロコシ（Zea mays L.）のアレイクロッピングシステムにおける土壌ジュグロンの時空間的変動」。植物と土壌。203 （2）：191–197。doi ： 10.1023 /A：1004301309997。S2CID 41384254。
^ Dama LB; Jadhav BV (1997). 「マウスにおける成熟および未成熟 Hymenolepis nana に対する Juglone の駆虫効果」Riv. Di Parassitol . 2 : 301–302.
^ Dama LB; Poul BN; Jadhav BV (1998). 「ナフトキノン化合物の抗菌活性」J. Ecotoxicol.Environ. Monit . 8 : 213–215.
^ ダマLB;ポールBN;ジャダブ BV;ハフィーズ医師。（1999年）。「落花生における植物寄生性線虫（Meloidogyne Spp.）の発育に対する『ジュグロン』の効果」。J.エコトキコール。環境。モニト。9 : 73–75。
^ Dama LB (2002). 「天然に存在するナフトキノンの根瘤線虫Meloidogyne sppに対する影響」インド植物病理学. 55 (1): 67–69.

[1] ^ジュグロンの毒性 2015-02-12 ウェイバックマシンでアーカイブ

[soderquist2-2] Soderquist, Charles J. (1973). 「ジュグロンとアレロパシー」. Journal of Chemical Education . 50 (11): 782–3. Bibcode :1973JChEd..50..782S. doi :10.1021/ed050p782. PMID 4747927.

[3] Cook, MT (1921). 「クルミの木による枯死」. Phytopathology . 11 : 346.

[4] Schneiderhan, FJ (1926)。「バージニア州北部におけるリンゴ病の研究」。バージニア州農業試験場紀要。245 : 1–35。

[5] Massey, AB (1928)。「堅果類の木は他の樹木や植物に有毒か?」Flower Grower 15 : 4。

[6] ウィリス、リック J. (2007-10-12)。アレロパシーの歴史。シュプリンガーサイエンス & ビジネスメディア。ISBN 9781402040931。

[7] ミラー、AG (1926)。「クルミとリンゴ」。ファームジャーナル。1926年（7月）：17。

[8] Brown, BI (1942). 「黒クルミの樹皮がトマトとアルファルファの苗木に及ぼす有害な影響」北部ナッツ栽培者協会年次報告書33 : 97–102.

[strugstad2-9] M. Strugstad (2012). 「ジュグロンの抽出、合成、特性、潜在的用途の概要：文献レビュー」。生態系と管理ジャーナル。13 (3): 72–82。

[Ullmann-10] Gerald Booth「ナフタレン誘導体」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2005年、Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/14356007.a17_009 。

[khalafy-11] J. Khalafy; JM Bruce (2002). 「1-テトラロンの酸化脱水素：ジュグロン、ナフタザリン、α-ヒドロキシアントラキノンの合成」イラン・イスラム共和国科学ジャーナル13（2）：131–139。

[12] コムズ、MR (1907)。「フランス社会通信誌」。コムズ、ブル。社会チム。（フランス語で）。1 (4): 800–816 。2016 年10 月 14 日に取得。

[13] コスムレスク、シナ・ニクリナ;トランダフィル、イオン。アヒム、ゲオルゲ。ボツ、ミハイ。バチュウ、エイドリアン。グルイア、マリウス (2010 年 6 月 15 日)。「成熟したクルミ果実中の緑色の殻のフェノール類」。Notulae Botanicae Horti Agrobotanici Cluj-Napoca。38 (1): 53-56。doi :10.15835/nbha3814624 (2024 年 11 月 1 日に非アクティブ)。ISSN 1842-4309 。2016 年10 月 11 日に取得。{{cite journal}}: CS1 メンテナンス: DOI は 2024 年 11 月時点で非アクティブです (リンク)

[14] Gries, GA (1943). 「クルミの毒性の活性物質であるジュグロン」.北部ナッツ栽培者協会年次報告書. 34 : 52–55.

[15] Schmidt, SK (1988). 「土壌細菌によるジュグロンの分解」. Journal of Chemical Ecology . 14 (7): 1561–1571. doi :10.1007/bf01012522. PMID 24276429. S2CID 527864.

[16] Fisher, RF (1987). 「ジュグロンは特定の水分条件下で松の成長を阻害する」Soil Sci. Soc. Am. J. 42 ( 5): 801–803. doi :10.2136/sssaj1978.03615995004200050030x.

[suchard-17] Suchard, Oliver; Kane, Ronan; Roe, Bernard J.; Zimmermann, Elmar; Jung, Christian; Waske, Prashant A.; Mattay, Jochen; Oelgemöller, Michael (2006). 「1-ナフトールの光酸素化：環境に優しい1,4-ナフトキノンの合成法」Tetrahedron . 62 (7): 1467. doi :10.1016/j.tet.2005.11.021.

[18] Rietveld, WJ (1983). 「ジュグロンのアレロパシー効果による数種の草本植物および木本植物の発芽と成長」J. Chem. Ecol . 9 (2): 295–308. CiteSeerX 10.1.1.550.5739 . doi :10.1007/bf00988047. PMID 24407348. S2CID 23491349.

[19] Koeppe, DE (1972). 「ジュグロンの影響を受けたトウモロコシ単離ミトコンドリアのいくつかの反応」. Physiol. Plant . 27 : 89–94. doi :10.1111/j.1399-3054.1972.tb01142.x.

[20] ヘイル、AM;アインヘリグ、FA;ラスムッセン、JA (1993)。「成長、光合成、呼吸に対するジュグロンの効果」。Ｊ．Ｃｈｅｍ．エコル。19 (3): 559–568。土井：10.1007/bf00994325。PMID 24248956。S2CID 22740992 。

[21] アインヘリング FA 1986 アレロパシーのメカニズムと作用様式。アレロパシーの科学。ARパトナムと CS タン編。pp 171–188。ジョンワイリーアンドサンズ、ニューヨーク

[22] Jose, Shibu; Gillespie, Andrew R. (1998). 「黒クルミ（Juglans nigra L.）のアレイクロッピングにおけるアレロパシー。I. 米国中西部の黒クルミとトウモロコシ（Zea mays L.）のアレイクロッピングシステムにおける土壌ジュグロンの時空間的変動」。植物と土壌。203 （2）：191–197。doi ： 10.1023 /A：1004301309997。S2CID 41384254。

[23] Dama LB; Jadhav BV (1997). 「マウスにおける成熟および未成熟 Hymenolepis nana に対する Juglone の駆虫効果」Riv. Di Parassitol . 2 : 301–302.

[24] Dama LB; Poul BN; Jadhav BV (1998). 「ナフトキノン化合物の抗菌活性」J. Ecotoxicol.Environ. Monit . 8 : 213–215.

[25] ダマLB;ポールBN;ジャダブ BV;ハフィーズ医師。（1999年）。「落花生における植物寄生性線虫（Meloidogyne Spp.）の発育に対する『ジュグロン』の効果」。J.エコトキコール。環境。モニト。9 : 73–75。

[26] Dama LB (2002). 「天然に存在するナフトキノンの根瘤線虫Meloidogyne sppに対する影響」インド植物病理学. 55 (1): 67–69.

歴史

化学

合成

抽出

劣化

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生物学的影響

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JSmol

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