p-クレゾール

p-クレゾール
名前
	推奨されるIUPAC名 4-メチルフェノール
	体系的なIUPAC名 4-メチルベンゼン
	その他の名前 4-クレゾール; p -クレゾール; 4-ヒドロキシトルエン; p -クレゾール酸; 1-ヒドロキシ-4-メチルベンゼン
識別子
CAS番号	106-44-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1305151
チェビ	チェビ:17847 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	13839082 ;
ドラッグバンク	DB01688 ;
ECHA 情報カード	100.003.090
EC番号	203-398-6;
グメリン参照	2779
ケッグ	C01468 ;
パブケム CID	2879;
RTECS番号	GO6475000;
ユニ	1MXY2UM8NV ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7021869;
	InChI InChI=1S/C7H8O/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5,8H,1H3 キー: IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H8O/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5,8H,1H3 キー: IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYAN;
	笑顔 Cc1ccc(O)cc1;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ8Ｏの
モル質量	108.13
外観	無色の柱状結晶
密度	1.0347グラム/ミリリットル
融点	35.5 °C (95.9 °F; 308.6 K)
沸点	201.8 °C (395.2 °F; 474.9 K)
水への溶解度	40℃で2.4g/100ml ; 100℃で5.3g/100ml
エタノールへの溶解度	混ざる
ジエチルエーテルへの溶解性	混ざる
蒸気圧	0.11 mmHg（25℃）
磁化率（χ）	−72.1 × 10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.5395
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	飲み込んだり、吸入したり、皮膚から吸収したりすると致命的となる可能性があります。
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H201、H311、H314、H351、H370、H372、H373、H401、H412
注意事項	P201、P202、P260、P264、P270、P273、P280、P281、P301+P310、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P307+P311、P308+P313、P310、P312、P314、P321、P322、P330、P361、P363、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 1 0
引火点	86.1 °C (187.0 °F; 359.2 K)
爆発限界	1.1%～?
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	207 mg/kg（経口、ラット、1969年）; 1800 mg/kg（経口、ラット、1944年）; 344 mg/kg（経口、マウス）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 5 ppm (22 mg/m 3 ) [皮膚]
REL (推奨)	TWA 2.3 ppm（10 mg/m 3）
IDLH（差し迫った危険）	250ppm
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連フェノール	o-クレゾール、 m-クレゾール、フェノール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

パラクレゾール、別名4-メチルフェノールは、化学式CH₃ C₆ H_{4 (OH)の}有機化合物です。無色の固体で、他の化学物質の製造において中間体として広く使用されています。フェノールの誘導体であり、 o-クレゾールとm-クレゾールの異性体です。^[3]

生産

p-クレゾールは、他の多くの化合物とともに、コークスを製造するために石炭を焙煎する際に得られる揮発性物質であるコールタールから従来通り抽出される。この残留物には、数重量パーセントのフェノールとクレゾールが含まれている。工業的には、p-クレゾールは現在、主にトルエンのスルホン化から始まる2段階のルートで製造されている：^[4]

CH ₃ C ₆ H ₅ + H ₂ SO ₄ → CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₃ H + H ₂ O

スルホン酸塩の塩基性加水分解によりクレゾールのナトリウム塩が得られます。

CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₃ H + 2 NaOH → CH ₃ C ₆ H ₄ OH + Na ₂ SO ₃ + H ₂ O

p-クレゾールを製造する他の方法としては、トルエンを塩素化した後に加水分解する方法がある。シメン-クレゾール法では、トルエンをプロペンでアルキル化してp-シメンを得る。これはクメン法と同様の方法で酸化脱アルキル化できる。^[3]

アプリケーション

p-クレゾールは主にブチルヒドロキシトルエン（BHT）などの抗酸化剤の製造に使用されます。モノアルキル化誘導体はカップリング反応を起こし、ジフェノール抗酸化剤の広範なファミリーを形成します。これらの抗酸化剤は毒性が比較的低く、着色しないため高く評価されています。^[3]^[5]^[6]

自然現象

人間の場合

p-クレゾールは、ヒトの大腸内で細菌によるタンパク質発酵によって生成され、糞便や尿中に排泄されます。^{[7]また、雌の}蚊を引き寄せるヒトの汗の成分でもあります。^[8]^[9]

p-クレゾールはタバコの煙の成分である。^[10]

他の種では

p-クレゾールは豚の体臭の主成分である。^[11]雄ゾウの発情期には側頭腺の分泌物検査でフェノールとp-クレゾールの存在が示された。^[12]^{[13]これは}ラン科の蜂であるEuglossa cyanuraを引き付ける数少ない化合物の1つであり、同種の捕獲と研究に使用されている。^[14]p-クレゾールは発情期の馬の尿中に見られる成分で、フレーメン反応を引き起こすことがある。^[15]

参考文献

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