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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
3,4-ジヒドロキシ安息香酸 | |
| その他の名前
3,4-ジヒドロキシ安息香酸
PCA プロトカテク酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.002.509 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ7Ｈ6Ｏ4 | |
| モル質量 | 154.12グラム/モル |
| 外観 | 薄茶色の無地 |
| 密度 | 1.524 g/cm3 （ 4℃）[1] |
| 融点 | 202 °C (396 °F; 475 K) [1] |
| 18 g/L (14 °C) 271 g/L (80 °C) [2] | |
| 溶解度 | エタノールに溶けるが、エーテルは ベンゼン に溶けない |
| 酸性度（p Ka） | 4.48、8.83、12.6 [3] |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 安全データシート（SDS） | 製品安全データシート |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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プロトカテク酸（PCA）はジヒドロキシ安息香酸で、フェノール酸の一種です。緑茶に含まれる抗酸化ポリフェノールの主要代謝物です。試験管内および生体内での研究では、正常細胞と癌細胞にさまざまな影響が見られました。[4]商業的にはバニリンから生産されます。[5]
生物学的影響
プロトカテク酸（PCA）は抗酸化作用と抗炎症作用がある。ハイビスカス・サブダリファから抽出されたPCAは、生体内で化学的に誘発された肝毒性から保護した。試験管内試験ではPCAの抗酸化作用と抗炎症作用が実証され、生体内での肝保護作用は化学マーカーと組織学的評価によって測定された。[6]
PCAはヒト白血病細胞やヒト口腔から採取した悪性HSG1細胞のアポトーシスを誘導すると報告されているが[7]、TPA誘発マウス皮膚腫瘍に対するPCAの効果はまちまちであることが判明した。PCAの量と塗布前の時間に応じて、PCAは腫瘍の成長を抑制または促進する可能性がある。[8]同様に、PCAは神経幹細胞の増殖を促進し、アポトーシスを阻害すると報告されている。[9] HL-60白血病細胞を用いたin vitroモデル では、プロトカテク酸は抗遺伝毒性効果と殺腫瘍活性を示した。[10] 2つの前臨床研究では、フヨウ由来のプロトカテク酸が、単純ヘルペスウイルス2型の複製を効果的に阻害する優れた能力を示し[11] 、ウレアーゼの触媒活性を強力に不活性化した。[12]
自然界での発生
プロトカテク酸は、ボスウェリア・ダルジエリの樹皮から単離することができます。[13]また、ディオスピロス・メラノキシロンの葉からも単離することができます。[14]
昆虫の表皮タンパク質成分の硬化は、フェノール性物質の酸化によって生成される物質の日焼け作用によるものであることが示されています。ゴキブリの卵鞘の同様の硬化では、関係するフェノール性物質はプロトカテク酸です。[15]
食品中
アサイーオイルは、アサイーヤシ（Euterpe oleracea ）の果実から抽出され、プロトカテキュ酸（プロトカテク酸は、タマネギのいくつかの品種の皮にも抗真菌作用として存在し、スマッジ菌に対する内因性抵抗性を高めます。また、Allium cepa（17,540 ppm）にも含まれています。[ 17 ]
PCAはローゼル（Hibiscus sabdariffa ）に含まれており、世界中で食品や飲料として使用されています。[6]
プロトカテク酸は、アガリクス・ビスポラス[18]やメシマコブ[19]などのキノコにも含まれています。
PCAは、Stenoloma chusanum (L.) Ching、Ilex chinensis Sims、Cibotium barometz (L.) J.Smなどの伝統的な漢方薬の有効成分とみなされています。[20]
代謝
プロトカテキュ酸は、緑茶を飲んだ後にヒトの体内で発見される主要なカテキン代謝物の一つである。[21]
酵素
- 生合成酵素
- 3-デヒドロシキミ酸脱水酵素
- (3 S ,4 R )-3,4-ジヒドロキシシクロヘキサ-1,5-ジエン-1,4-ジカルボキシレート脱水素酵素
- テレフタル酸1,2-シス-ジヒドロジオール脱水素酵素
- 3-ヒドロキシ安息香酸4-モノオキシゲナーゼ
- 4-ヒドロキシ安息香酸3-モノオキシゲナーゼ（NAD(P)H）
- 4-スルホベンゾエート3,4-ジオキシゲナーゼ
- バニリン酸モノオキシゲナーゼ
- 3,4-ジヒドロキシフタル酸脱炭酸酵素
- 4,5-ジヒドロキシフタル酸脱炭酸酵素
- 分解酵素
- プロトカテク酸脱炭酸酵素は、3,4-ジヒドロキシ安息香酸を使用してカテコールとCO 2 を生成します。
- プロトカテク酸 3,4-ジオキシゲナーゼ酵素は、 3,4-ジヒドロキシ安息香酸とO 2 を使用して、 3-カルボキシ- cis、cis -ムコン酸を生成します。
参照
参考文献
- ^ ヘインズ、3.190ページ
- ^ ヘインズ、5.148ページ
- ^ ヘインズ、5.91ページ
- ^ Lin, H.-H.; Chen, J.-H.; Huang, C.-C.; Wang, C.-J. (2007 年 6 月). 「JNK/p38 MAPK シグナル伝達活性化を伴うヒト胃癌細胞に対する 3,4-ジヒドロキシ安息香酸のアポトーシス効果」International Journal of Cancer . 120 (11): 2306–2316. doi : 10.1002/ijc.22571 . PMID 17304508.
- ^ リッツァー、エドウィン、サンダーマン、ルドルフ (2000)。「ヒドロキシカルボン酸、芳香族」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi :10.1002 / 14356007.a13_519。ISBN 3527306730。
- ^ ab Liu, C.-L.; Wang, J.-M.; Chu, C.-Y.; Cheng, M.-T.; Tseng, T.-H. (2002). 「プロトカテク酸のtert-ブチルヒドロペルオキシド誘発ラット肝毒性に対する生体内保護効果」.食品および化学毒性学. 40 (5): 635–41. doi :10.1016/s0278-6915(02)00002-9. PMID 11955669.
- ^ Babich, H.; Sedletcaia, A.; Kenigsberg, B. (2002 年 11 月). 「口腔組織から培養したヒト細胞に対するプロトカテク酸の in vitro 細胞毒性: 酸化ストレスへの関与」.薬理学と毒性学. 91 (5): 245–253. doi : 10.1034/j.1600-0773.2002.910505.x . PMID 12570031.
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- ^ Hassan, STS ; Švajdlenka, E. (2017年10月). 「ESI-MSベースの方法による、Hibiscus sabdariffa L.由来のプロトカテク酸の強力なウレアーゼ阻害剤としての生物学的評価と分子ドッキング」。分子 。22 ( 10 ) : 1696。doi : 10.3390/ molecules22101696。PMC 6151788。PMID 29019930。
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引用元
- ヘインズ、ウィリアムM.編 (2016)。CRC化学・物理ハンドブック(第 97 版) 。CRC プレス。ISBN 9781498754293。