オルシノール

オルシノール^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 5-メチルベンゼン-1,3-ジオール
	その他の名前 5-メチルレゾルシノール; 3,5-トルエンジオール; オルチン; 5-メチル-1,3-ベンゼンジオール; 3,5-ジヒドロキシトルエン;
識別子
CAS番号	504-15-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	13839080 ;
ECHA 情報カード	100.007.259
パブケム CID	10436;
ユニ	534PMB3438 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０６０１２３;
	InChI InChI=1S/C7H8O2/c1-5-2-6(8)4-7(9)3-5/h2-4,8-9H,1H3 キー: OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC1=CC(=CC(=C1)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ8Ｏ2の
モル質量	124.139 グラムモル−1
外観	結晶固体
融点	109.0 °C (228.2 °F; 382.1 K)
沸点	291 °C (556 °F; 564 K)
水への溶解度	混和性
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

オルシノールは、化学式CH ₃ C ₆ H ₃ (OH) ₂の有機化合物です。これは、ロセラ・ティンクトリアやレカノーラを含む多くの地衣類の種^{[3]に存在します。オルシノールは、アリの一種}カンポノトゥス・サンダーシの「有毒な接着剤」から検出されています。これは無色の固体です。これはレゾルシノール、1,3-C ₆ H ₄ (OH) ₂と関連があります。

合成と反応

オルシノールは、デヒドロ酢酸によって初めて合成されました。これは、ピロンを開環させてトリケトンに変換する反応です。この初期の実験は、ポリケチドの豊富な縮合化学を確立するのに役立ちました。^{[4] オルシノールは、}アロエの抽出物をカリと融合させ、^[5]酸性化することで得られます。

ジメチル硫酸でO-メチル化される。^[6]

これは染料オルセインの製造に使用され、また、ビアル試験などのペントースに対する化学試験の試薬としても使用される。トルエンから合成されることもあるが、より興味深いのは、アセトンジカルボン酸エステルをナトリウムの助けを借りて縮合させて生成されることである。これは、1分子の水と反応して無色の柱状結晶を形成し、空気に触れると赤くなる。塩化鉄( III)は水溶液で青紫色に着色する。レゾルシノールとは異なり、無水フタル酸と反応してもフルオレセインを生成しない。アンモニア溶液を酸化すると、天然染料アルチルの主成分であるオルセイン(C ₂₈ H ₂₄ N ₂ O _{7 )}が得られる。4-メチルカテコールは異性体であり、ブナ材タール中にメチルエーテル (クレオソール)として含まれる。^[5]

オルシノールはクケルサイトオイルシェールから生産されるシェールオイルにも含まれています。 ^[2]オルシノールはオイルに含まれる主な水溶性フェノールであり、ヴィル・ケミア・グループによって工業的に抽出・精製されています。^[7]

^ Merck Index、第11版、6819。
^ abc Mozaffari, Parsa; Järvik, Oliver; Baird, Zachariah Steven (2020-10-28). 「熱分解油中のフェノール化合物の蒸気圧」。Journal of Chemical & Engineering Data。65 (11): 5559–5566。doi : 10.1021 /acs.jced.0c00675。ISSN 0021-9568 。
^ Robiquet: 「Essai Analytique des lichens de l'orseille」、Annales de chimie et de physique、1829、42、p. 236–257。
^ Staunton, James; Weissman, Kira J. (2001). 「ポリケチド生合成: ミレニアムレビュー」. Natural Product Reports . 18 (4): 380–416. doi :10.1039/a909079g. PMID 11548049.
^ ab 前述の文の 1 つ以上には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: Chisholm, Hugh編 (1911)。「Orcin」。Encyclopædia Britannica。第 20 巻 (第 11 版)。Cambridge University Press。p. 173。
^ RN Mirrington; GI Feutrill (1973). 「オルシノールモノメチルエーテル」. Org. Synth . 53:90 . doi :10.15227/orgsyn.053.0090.
^ 「ファインケミカル」.ヴィル・ケミア・グループ。2020年10月23日に取得。