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| 名前 | |
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| IUPAC名
3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2-プロペン酸
3,4-ジヒドロキシ桂皮酸 trans -カフェエート 3,4-ジヒドロキシ- trans -桂皮酸 ( E )-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2-プロペン酸 3,4-ジヒドロキシベンゼンアクリル酸 3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2-プロペン酸 | |
| 推奨されるIUPAC名
(2 E )-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロパ-2-エン酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1954563 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.005.784 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ9Ｈ8Ｏ4 | |
| モル質量 | 180.16グラム/モル |
| 密度 | 1.478グラム/ cm3 |
| 融点 | 223～225℃（433～437℉、496～498K） |
| 紫外線可視光線（λmax） | 酸性メタノール中では327 nmに吸収があり、295 nm付近にショルダーがある[1] |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
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| 警告 | |
| H315、H319、H335、H351、H361 | |
| P201、P202、P261、P264、P271、P280、P281、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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クロロゲン酸 シコリ酸 クマリン酸 キナ酸 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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カフェ酸は、化学式(HO) 2 C 6 H 3 CH=CHCO 2 Hの有機化合物です。ポリフェノールです。黄色の固体です。構造的には、ヒドロキシ桂皮酸に分類されます。分子はフェノール基とアクリル基の両方の官能基で構成されています。すべての植物に、バイオマスとその残留物の主成分の1つであるリグニンの生合成中間体として含まれています。 [2]化学的にはカフェインとは無関係ですが、コーヒーに含まれているため、カフェインという名前が付けられています。
自然現象
カフェ酸は、ユーカリ グロブルス[3]、大麦粒Hordeum vulgareおよびハーブDipsacus asperoidesの樹皮に含まれています。[4]淡水シダのSalvinia モレスタ[5]やキノコのメシマコブにも見られます。[6]
食品における発生
遊離カフェ酸は様々な飲料に含まれており、入れたコーヒーには100mlあたり63.1～96.0mg [7]、赤ワインには100mlあたり2mg含まれています。[8]タイム、セージ、スペアミントなどのミント科のハーブ（100gあたり約20mg）や、セイロンシナモンやスターアニスなどのスパイス（100gあたり約22mg）に比較的多く含まれています。 カフェ酸は、ヒマワリの種（100gあたり8mg）、アップルソース、アプリコット、プルーン（100gあたり約1mg）に中程度のレベルで含まれています。[9]ブラックチョークベリーには著しく高いレベルで含まれています（100gあたり141mg）。[10]南米のハーブであるマテ茶にもかなり多く含まれています（薄層クロマトグラフィー デンシトメトリー[11]およびHPLC [12]に基づくと100gあたり150mg ）。大麦やライ麦にも低濃度で含まれています。[13]
生合成
カフェ酸は、キナ酸のクマロイルエステル（側鎖アルコールを介してエステル化）の水酸化によって生合成されます。この水酸化によってシキミ酸のカフェ酸エステルが生成され、これがクロロゲン酸に変換されます。これは、リグニンの重要な構成要素であるフェルラ酸、コニフェリルアルコール、シナピルアルコールの前駆体です。[2]フェルラ酸への変換は、カフェ酸O-メチルトランスフェラーゼという酵素によって触媒されます。
カフェ酸とその誘導体であるカフェ酸フェネチルエステル（CAPE）は多くの種類の植物で生産されています。[14] [15] [16]
植物では、カフェ酸（中央）は4-ヒドロキシケイ皮酸（左）から形成され、フェルラ酸に変換されます。
ジヒドロキシフェニルアラニンアンモニアリアーゼは、3,4-ジヒドロキシ-L-フェニルアラニン（L -DOPA）を利用してトランスカフェ酸とNH3を生成すると考えられていた。しかし、この酵素の存在を示す証拠がないため、2007年にEC番号が削除された。[17]
生体変換
カフェ酸O -メチルトランスフェラーゼは、カフェ酸をフェルラ酸に変換する酵素です。
カフェ酸および関連するo-ジフェノールは、組織抽出物中のo-ジフェノールオキシダーゼによって急速に酸化される。[18]
生分解
カフェ酸 3,4-ジオキシゲナーゼは、カフェ酸と酸素を使用して 3-(2-カルボキシエテニル)-cis,cis-ムコン酸を生成する酵素です。
カフェ酸は自動酸化されやすい。 グルタチオンおよびチオール化合物（システイン、チオグリコール酸またはチオクレゾール）またはアスコルビン酸は、カフェ酸の褐変および消失に対する保護効果を有する。[19]この褐変は、 o-ジフェノールが反応性o-キノンに変換されることによって生じる。過ヨウ素酸ナトリウムを用いた酸性条件下でのカフェ酸の化学酸化は、フラン構造（2,5-（3′,4′-ジヒドロキシフェニル）テトラヒドロフラン3,4-ジカルボン酸の異性体）を持つ二量体の形成につながる。[20]カフェ酸は、西洋ワサビペルオキシダーゼ/ H 2 O 2酸化システムを使用して重合することもできる。[21]
グリコシド
3- O-カフェオイルシキミ酸（ダクチリフリック酸）とその異性体は、ナツメヤシ（ナツメヤシの果実）に含まれる酵素的褐変基質である。 [22]
薬理学
カフェ酸は試験管内研究や動物モデルにおいて様々な薬理作用を示すことが示されており、最近ではヒトHT-1080 線維肉腫細胞株において酸化メカニズムによる癌細胞増殖抑制効果が確立されている。[23]
カフェ酸は試験管内および生体内で抗酸化物質 である。[16]カフェ酸は免疫調節作用および抗炎症作用も示す。カフェ酸は他の抗酸化物質よりも優れており、アフラトキシン産生を95%以上減少させた。この研究は、アスペルギルス・フラバスのアフラトキシン産生を誘発または促進する酸化ストレスがカフェ酸によって阻止できることを示した初めての研究である。これにより、抗酸化物質を樹木に補給することで天然の殺菌剤として使用できる可能性が開かれた。 [24]
カフェ酸の発がん性に関する研究では、さまざまな結果が出ています。ある研究では、カフェ酸が発がんを抑制することが示され、他の実験では発がん性効果を示しています。[25]ラットに高用量のカフェ酸を経口投与すると、胃の 乳頭腫が発生しました。[25]同じ研究で、カフェ酸を含む抗酸化物質の組み合わせを高用量で投与したところ、同じラットの大腸 腫瘍の成長が大幅に減少しました。その他の有意な効果は認められませんでした。カフェ酸は、一部の危険物データシートで潜在的な発がん物質として記載されており、[26]国際がん研究機関ではグループ 2B の発がん物質(「ヒトに対しておそらく発がん性がある」)として記載されています。 [27]より最近のデータでは、ラットの腸内の細菌がカフェ酸の代謝物の形成を変える可能性があることが示されています。[28] [29]カフェ酸がチアミン拮抗薬（抗チアミン因子）であること以外、カフェ酸が人間に悪影響を及ぼすことは知られていない。また、カフェ酸投与は、実験動物において、リポ多糖類（LPS）によって引き起こされる酸化ストレスとともに、末梢および中枢のサイトカインレベルを低下させることで、LPS誘発性の病気行動を弱めた。[30]
その他の用途
カフェ酸は、インスタントコーヒーから作られる自家製白黒写真現像液であるカフェノールの有効成分である可能性がある。[31]現像化学はカテコールやピロガロールのそれに似ている。[32]
MALDI 質量分析法のマトリックスとしても使用される。[33]
異性体
同じ分子式を持ち、ヒドロキシシナミン酸ファミリーに属する異性体は次のとおりです。
- ウンベル酸（2,4-ジヒドロキシ桂皮酸）
- 2,3-ジヒドロキシ桂皮酸
- 2,5-ジヒドロキシ桂皮酸
参考文献
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外部リンク
- 「ケミカルランド」。炭素環式カルボン酸としてのカフェ酸。