O-メチル化フラボノイド

O-メチル化フラボノイドまたはメトキシフラボノイドは、ヒドロキシル基（メトキシ結合）がメチル化されたフラボノイドです。O-メチル化はフラボノイドの溶解性に影響を与えます。

酵素

O-メチル化フラボノイドの形成は、さまざまな基質を受け入れる特定のO-メチルトランスフェラーゼ（OMT）酵素の存在を意味します。 ^{[1]これらの酵素は、4'（}ニチニチソウの例^[2]）または3'（イネの例^[3]）位置などの特定のヒドロキシル基のO-メチル化を媒介します。これらの位置はオルト、メタ、パラのいずれかであり、3-OH位置用の特別な3-O-メチルトランスフェラーゼが存在する可能性があります。カラマンディンオレンジ（Citrus mitis）は、これらすべての活性を示します。^[4]

植物酵素

動物酵素

カテコール-O-メチルトランスフェラーゼ

O-メチル化アントシアニジン

O-メチル化フラバノール

メシアダノール（3-O'メチルカテキン）

O-メチル化フラバノン

O-メチル化フラバノノール

ジヒドロケンフェリド

お-メチル化フラボノール

ケンフェロール

ケンフェリデ

ミリセチン

アヌラチン
コンブレトール
ヨーロッパチン
ラリシトリン（3'-O-ジメチルミリセチン）
5-O-メチルミリセチン
シリンゲチン（3',5'-O-ジメチルミリセチン）

ケルセチン

他の

O-メチル化フラボン

O-メチル化イソフラボン

参照

C-メチル化フラボノイド

参考文献

^ Kim, Dae Hwan; Kim, Bong-Gyu; Lee, Youngshim; Ryu, Ji Young; Lim, Yoongho; Hur, Hor-Gil; Ahn, Joong-Hoon (2005). 「大腸菌で発現した大豆O-メチルトランスフェラーゼによるナリンゲニンからポンシレチンへの位置特異的メチル化」。Journal of Biotechnology . 119 (2): 155–62. doi :10.1016/j.jbiotec.2005.04.004. PMID 15961179.
^ Schroder, G; Wehinger, E; Lukacin, R; Wellmann, F; Seefelder, W; Schwab, W; Schröder, J (2004). 「フラボノイドのメチル化：ニチニチソウ由来の新規 4′- O -メチルトランスフェラーゼ、および部分的にメチル化されたフラバノンが 4 つの異なるフラボノイドジオキシゲナーゼの基質であるという証拠」Phytochemistry . 65 (8): 1085–94. doi :10.1016/j.phytochem.2004.02.010. PMID 15110688.
^ Kim, Bong-Gyu; Lee, Youngshim; Hur, Hor-Gil; Lim, Yoongho; Ahn, Joong-Hoon (2006). 「イネ由来フラボノイド 3′-O-メチルトランスフェラーゼ: CDNA クローニング、特性評価および機能発現」. Phytochemistry . 67 (4): 387–94. doi :10.1016/j.phytochem.2005.11.022. PMID 16412485.
^ Brunet, Gunter; Ibrahim, Ragai K. (1980). 「カラマンダリンオレンジの無細胞抽出物によるフラボノイドのO-メチル化」. Phytochemistry . 19 (5): 741–6. doi :10.1016/0031-9422(80)85102-8.
^ Harborne, JB (1967). 「フラボノイドの比較生化学-IV.: プルンバギナ科における化学、花粉形態および系統学の相関関係」. Phytochemistry . 6 (10): 1415–28. doi :10.1016/S0031-9422(00)82884-8.

[1] Kim, Dae Hwan; Kim, Bong-Gyu; Lee, Youngshim; Ryu, Ji Young; Lim, Yoongho; Hur, Hor-Gil; Ahn, Joong-Hoon (2005). 「大腸菌で発現した大豆O-メチルトランスフェラーゼによるナリンゲニンからポンシレチンへの位置特異的メチル化」。Journal of Biotechnology . 119 (2): 155–62. doi :10.1016/j.jbiotec.2005.04.004. PMID 15961179.

[2] Schroder, G; Wehinger, E; Lukacin, R; Wellmann, F; Seefelder, W; Schwab, W; Schröder, J (2004). 「フラボノイドのメチル化：ニチニチソウ由来の新規 4′- O -メチルトランスフェラーゼ、および部分的にメチル化されたフラバノンが 4 つの異なるフラボノイドジオキシゲナーゼの基質であるという証拠」Phytochemistry . 65 (8): 1085–94. doi :10.1016/j.phytochem.2004.02.010. PMID 15110688.

[3] Kim, Bong-Gyu; Lee, Youngshim; Hur, Hor-Gil; Lim, Yoongho; Ahn, Joong-Hoon (2006). 「イネ由来フラボノイド 3′-O-メチルトランスフェラーゼ: CDNA クローニング、特性評価および機能発現」. Phytochemistry . 67 (4): 387–94. doi :10.1016/j.phytochem.2005.11.022. PMID 16412485.

[4] Brunet, Gunter; Ibrahim, Ragai K. (1980). 「カラマンダリンオレンジの無細胞抽出物によるフラボノイドのO-メチル化」. Phytochemistry . 19 (5): 741–6. doi :10.1016/0031-9422(80)85102-8.

[5] Harborne, JB (1967). 「フラボノイドの比較生化学-IV.: プルンバギナ科における化学、花粉形態および系統学の相関関係」. Phytochemistry . 6 (10): 1415–28. doi :10.1016/S0031-9422(00)82884-8.