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フラボノイド（またはバイオフラボノイド。ラテン語のflavusに由来し、黄色を意味する。自然界におけるその色を表す）は、植物に見られるポリフェノール系の二次代謝産物の一種である。ブラックベリー、ブラックカラント、チョークベリー、赤キャベツなどは、フラボノイドを豊富に含む植物の例である。植物生物学において、フラボノイドは、受粉昆虫の誘引、紫外線に対する抗酸化保護、環境ストレスや病原体の忌避、細胞増殖の調節など、多様な機能を果たしている。[ 1 ] [ 2 ]
フラボノイドは、人間や動物の植物性食品や栄養補助食品に一般的に含まれていますが、身体機能に不可欠な栄養素や生物学的抗酸化物質とはみなされておらず、人間の健康や疾病予防に対する確立された効果はありません。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
化学的には、フラボノイドは、2つのフェニル環（AとB）と複素環（C、埋め込まれた酸素を含む環）からなる15個の炭素骨格の一般的な構造を持っています。[ 1 ] [ 4 ]この炭素構造はC6-C3-C6と略記できます。IUPAC命名法によれば、フラボノイドまたはバイオフラボノイド、3-フェニルクロメン-4-オン（3-フェニル-1,4-ベンゾピロン）構造から誘導されるイソフラボノイド、および4-フェニルクマリン（4-フェニル-1,2-ベンゾピロン）構造から誘導されるネオフラボノイドに分類できます。 [ 5 ]
ケトン含有化合物として、3つのフラボノイドクラスはアントキサンチン（フラボンとフラボノール）としてグループ化されています。[ 1 ]このクラスは、最初にバイオフラボノイドと呼ばれました。フラボノイドとバイオフラボノイドという用語は、より具体的にはフラボノイドと呼ばれる非ケトンポリヒドロキシポリフェノール化合物を説明するためにも、より広義に使用されています。[ 4 ]
1930年代、アルバート・セント＝ジェルジをはじめとする科学者たちは、ビタミンC単独では、オレンジ、レモン、パプリカから抽出した粗製の黄色いエキスほど壊血病の予防に効果的ではないことを発見した。彼らは、このエキスの活性の高さは、この混合物に含まれる他の物質によるものだと考え、それを「シトリン」（柑橘類にちなんで）または「ビタミンP」（毛細血管の透過性を低下させる効果にちなんで）と呼んだ。問題の物質（ヘスペリジン、エリオジクチオール、ヘスペリジンメチルカルコン、ネオヘスペリジン）は後にビタミンの基準を満たさないことが示され[ 6 ] 、 「ビタミンP」という用語は現在では使われなくなっている[ 7 ] 。
フラボノイドは、主に植物によって合成される二次代謝産物です。フラボノイドの一般的な構造は、3つの炭素鎖で連結された2つのベンゼン環を含む15個の炭素骨格です。[ 1 ]したがって、C6-C3-C6化合物として表されます。化学構造、酸化度、および連結鎖（C3）の不飽和度に応じて、フラボノイドは、アントシアニジン、フラボノール、フラバノン、フラバン-3-オール、フラバノノール、フラボン、およびイソフラボンなどのさまざまなグループに分類できます。[ 1 ]カルコン、またはカルコノイドと呼ばれるものは、複素環を欠いていますが、フラボノイドに分類されます。さらに、フラボノイドは、植物中にグリコシド結合型と遊離アグリコン型で存在します。グリコシド結合型は、食事で摂取される最も一般的なフラボンおよびフラボノールの形態です。[ 1 ]
フラボノイドは、約5,000種類の化合物からなり、植物に広く分布しており、受粉昆虫の誘引、環境ストレスの抑制、細胞成長の調節など、数多くの機能を果たしています。[ 1 ]これらは花の色付けにおいて最も重要な植物色素であり、花弁に黄色、赤、または青の色素を生成し、受粉媒介者を誘引するように進化しました。[ 1 ]
高等植物では、フラボノイドは植物細胞における抗酸化作用、紫外線のろ過、共生窒素固定、病原体や害虫に対する防御に関与しています。また、植物の化学伝達物質、生理調節物質、細胞周期阻害物質としても機能します。[ 1 ] [ 2 ] 宿主植物の根から分泌されるフラボノイドは、エンドウ、インゲン、クローバー、ダイズなどのマメ科植物との共生関係の感染段階でリゾビウムを助けます。土壌に生息するリゾビウムはフラボノイドを感知することができ、これがNod因子の分泌を引き起こし、それが宿主植物によって認識され、根毛の変形やイオンフラックス、根粒形成などのいくつかの細胞応答につながる可能性があります。さらに、一部のフラボノイドは、例えばFusarium oxysporumなどの植物病害を引き起こす生物に対して阻害活性を持っています。[ 8 ]
フラボノイドは化学構造に基づいて分類され、通常は次のサブグループに細分化されます。[ 1 ] [ 9 ]
アントシアニジンはアントシアニンのアグリコンであり、フラビリウム（2-フェニルクロメニリウム）イオン骨格を利用している。[ 1 ]
アントキサンチンは2つのグループに分けられます。[ 10 ]
フラバン-3-オール（フラバノール）、フラバン-4-オール、およびフラバン-3,4-ジオールを含みます。
フラボノイド（特にカテキンなどのフラボノイド）は、「人間の食事で最も一般的なポリフェノール化合物群であり、植物に広く分布している」。[ 1 ] [ 2 ] [ 11 ]ケルセチンなどのバイオフラボノイドの元祖であるフラボノールも広く分布しているが、量は少ない。フラボノイドの分布の広さ、その多様性、そして他の活性植物化合物（例えばアルカロイド）と比較して毒性が比較的低いことから、人間を含む多くの動物が食事からかなりの量を摂取している。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
フラボノイド含有量の高い食品には、ブラックベリー、ブラックカラント、パセリ、タマネギ、ブルーベリー、イチゴ、赤キャベツ、紅茶、ダークチョコレート、柑橘類などがあります。[ 1 ] [ 2 ] [ 12 ]ある研究では、ソバにフラボノイド含有量が高いことがわかりました。[ 13 ]
柑橘類のフラボノイドには、ヘスペリジン（フラバノンであるヘスペレチンの配糖体）、ケルシトリン、ルチン（ケルセチンの2つの配糖体）、およびフラボンであるタンゲリチンが含まれます。[ 1 ]フラボノイドは果肉よりも果皮に多く含まれています（例えば、サツマミカンの果肉と果皮では100gあたり165mgと1156mg 、クレメンタインの果肉と果皮では100gあたり164mgと804mgです）。[ 14 ]
フラボノイドの食品成分データは、 USDAのフラボノイドデータベースから提供された。[ 12 ]米国のNHANES調査では、 成人の平均フラボノイド摂取量は1日あたり190mgで、フラバン-3-オールが主な供給源であった。[ 18 ]欧州連合では、欧州食品安全機関（EFSA）のデータに基づくと、平均フラボノイド摂取量は 1日あたり140mgであったが、国によってかなりの違いがあった。[ 17 ] EUと米国で消費されるフラボノイドの主な種類はフラバン-3-オール（米国成人の80%）で、主に紅茶やチョコレートのココアから摂取され、他のフラボノイドの摂取量はかなり少なかった。[ 1 ] [ 17 ] [ 18 ]
フラボノイドは、生体内の特定の細胞や臓器に対する因果関係の証拠がないため、栄養素とはみなされていません。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]欧州食品安全機関は、食事性フラボノイドは、病気のリスクを軽減したり、生理機能や行動機能に影響を与えたり、満腹感を改善したり、カロリーを供給したり、子供の成長や発達に影響を与えたりしないため、栄養素としての特性を持たないと判断しました。[ 3 ]フラボノイドは胃、小腸、肝臓で広範囲に代謝され、急速に排泄されるため、生体利用率は低くなっています。[ 1 ] [ 2 ]
米国では、フラボノイドやその他のポリフェノールはFDAの栄養素リストには含まれていません。[ 19 ]
フラボノイドは人体への吸収率が低く（5%未満）、その後すぐに未知の特性を持つより小さな断片に代謝され、急速に排泄される。[ 1 ] [ 2 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]フラボノイドは体内で抗酸化活性がほとんどなく、フラボノイドを豊富に含む食品の摂取後に見られる血液の抗酸化能の増加は、フラボノイドが直接原因ではなく、フラボノイドの解重合と排泄によって生じる尿酸の生成によるものである。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]微生物代謝は、食事性フラボノイドの全体的な代謝に大きく寄与している。[ 1 ] [ 2 ] [ 23 ]
フラボノイドは生体利用率が低く、代謝と排泄が速いため、植物性食品からのフラボノイドの高摂取による安全性上の懸念や有害な影響はないと考えられる。 [ 1 ]
臨床研究においてフラボノイドの健康効果の証拠がないため、米国FDAも欧州食品安全機関もフラボノイドを処方薬として承認していません。[ 1 ] [ 20 ] [ 24 ] [ 25 ]
FDAは、米国でリプトンティーを製造するユニリーバを含む多数の栄養補助食品および食品メーカーに対し、コレステロールを下げる、痛みを和らげるなどのフラボノイドに関する違法な広告や誤解を招く健康上の主張について警告を発している。[ 26 ] [ 27 ]
2020年から2023年にかけて、FDAは健康に関する虚偽の広告と製品の違法な誤表示を理由に、フラボノイド栄養補助食品の米国メーカーに11通の警告書を発行した。 [ 28 ]
フラボノイドは試験管内ではフリーラジカル活性を阻害するものの、ヒトにおける高摂取量は、ビタミンC、グルタチオン、尿酸などの食事性および内因性抗酸化物質の血中濃度よりも100～1,000倍少ない。 [ 1 ] [ 2 ]さらに、体内での消化および代謝後、フラボノイド誘導体は親フラボノイドよりも抗酸化活性が低くなり、より小さなフラボノイド代謝物は抗酸化機能がほとんどなくなる。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
食事からのフラボノイド摂取が疾患リスクに影響を与える可能性を評価するために数多くの予備的な臨床研究が行われてきたが、実験デザインの限界や因果関係の証拠の欠如により、研究結果は決定的ではない。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
炎症は、癌[ 29 ] 、心血管疾患[ 30 ] 、糖尿病[ 31 ]、セリアック病[ 32 ]など、多くの局所的および全身性の疾患の可能性のある原因として関与していると考えられています。食事性フラボノイドがこれらの疾患のいずれにも影響を与えるという臨床的証拠はありません。 [ 1 ]
フラボノイドの摂取とがんの予防または発症との関係を調査した臨床研究は、ほとんどのがんの種類で矛盾しており、おそらくほとんどのヒト研究はサンプルサイズが小さいなど、デザインが弱いためである。[ 1 ] [ 33 ]食事性フラボノイドが一般的にヒトのがんリスクに影響を与えることを示す証拠はほとんどない。[ 1 ]
フラバン-3-オール摂取と心血管疾患死亡率との間に有意な関連性は見つかっていないものの、臨床試験では内皮機能の改善と血圧の低下が示されています（ただし、結果が一致しない研究もいくつかあります）。[ 1 ] 2013年のコホート研究のレビューでは、フラボノイド摂取量の増加と心血管疾患リスクの低下との間の可能性のある関係を判断するには、研究に多くの限界があることがわかりましたが、逆相関の傾向は存在していました。[ 1 ] [ 34 ]
2013年、EFSAは、 1日200mgのココアフラバノールが「血管の弾力性を維持するのに役立つ」という健康強調表示を許可することを決定した。[ 35 ] [ 36 ] FDAは2023年にこれに倣い、 1日200mgのココアフラバノールが心血管疾患のリスクを軽減できるという「裏付けとなるが決定的なものではない」証拠があると述べた。これは、体重増加にもつながり、心血管の健康を損なう可能性のある一般的なチョコレートバーに含まれる量よりも多い。[ 37 ] [ 38 ]
植物におけるフラボノイド合成は、高エネルギーおよび低エネルギーの両方の光スペクトルによって誘導される。低エネルギー光はフィトクロムによって受容され、高エネルギー光はフィトクロムに加えてカロテノイド、フラビン、クリプトクロムによって受容される。フィトクロムを介したフラボノイド生合成の光形態形成プロセスは、アマランサス、オオムギ、トウモロコシ、ソルガム、カブで観察されている。赤色光はフラボノイド合成を促進する。[ 39 ]
エタノール抽出液にマグネシウム粉末を4個加え、続いて濃塩酸を数滴加える。ピンク色または赤色はフラボノイドの存在を示す。[ 42 ]オレンジ色から赤色への変化はフラボン、赤色から深紅色への変化はフラボノイド、深紅色からマゼンタ色への変化はフラバノンを示す。
約5 mgの化合物を水に溶解し、温めて濾過する。この溶液2 mlに10%水酸化ナトリウム水溶液を加える。これにより黄色に変色する。希塩酸を加えると黄色から無色に変化することは、フラボノイドの存在を示す兆候である。[ 43 ]
ビール中のフラボノイドについては、A環と発色剤p-ジメチルアミノシンナムアルデヒド（DMACA）との反応に基づく比色分析法が開発されており、バニリン法と比較することができる。[ 44 ]
ラメゾンとカルネは、試料中の総フラボノイド含有量を測定するための試験法（AlCl3法）を考案した。試料と試薬を適切に混合した後、混合物を室温で10分間インキュベートし、溶液の吸光度を440 nmで測定する 。フラボノイド含有量はケルセチン1gあたりのmgで表される。[ 45 ] [ 46 ]
固定化されたカンジダ・アンタークティカ・リパーゼは、フラボノイドの位置選択的アシル化を触媒するために使用できる。[ 47 ]
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