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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(2 E )-3-フェニルプロプ-2-エン酸 | |
| 体系的なIUPAC名
桂皮酸 | |
| その他の名前
トランス-桂皮酸
フェニルアクリル酸[1] 桂皮酸 3-フェニルアクリル酸 ( E )-桂皮酸 ベンゼンプロペン酸 イソ桂皮酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 1905952 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.908 |
| EC番号 |
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| 3731 | |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ9Ｈ8Ｏ2の | |
| モル質量 | 148.161 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色単斜晶系結晶 |
| 臭い | 蜂蜜のような[2] |
| 密度 | 1.2475 g/cm3 [ 3] |
| 融点 | 133 °C (271 °F; 406 K) [3] |
| 沸点 | 300 °C (572 °F; 573 K) [3] |
| 500 mg/L [3] | |
| 酸性度（p Ka） | 4.44 |
磁化率（χ）
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−7.836 × 10 −5 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H315、H319、H335 | |
| P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | > 100 °C (212 °F; 373 K) [3] |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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安息香酸、フェニル酢酸、フェニルプロパン酸 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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桂皮酸は、化学式C 6 H 5 -CH=CH- COOHで表される有機化合物である。白色の結晶性化合物で、水にわずかに溶け、多くの有機溶媒に自由に溶ける。[4]不飽和カルボン酸に分類され、多くの植物に天然に存在する。シス異性体とトランス異性体の両方が存在するが、後者の方が一般的である。[5]
発生と生成
生合成
桂皮酸は、リグノール（リグニンとリグノセルロースの前駆体）、フラボノイド、イソフラボノイド、クマリン、オーロン、スチルベン、カテキン、フェニルプロパノイドなど、数多くの天然物質の生合成における中心的な中間体である。その生合成には、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ（PAL）という酵素がフェニルアラニンに作用する。[6]
自然発生
桂皮酸はシナモンオイル、またはエゴノキなどのバルサムから得られます。[4]シアバターにも含まれています。[要出典]桂皮酸は蜂蜜のような香りがします。[2]より揮発性の高いエチルエステルであるエチルケイ皮酸はシナモンの精油の風味成分で、シナモンの精油では関連するシナムアルデヒドが主成分です。また、さまざまな樹種の木材にも含まれています。[7]
合成
桂皮酸は、アセチルクロリドとベンズアルデヒドの塩基触媒縮合と、それに続く酸塩化物生成物の加水分解によって最初に合成されました。[5] 1890年に、ライナー・ルートヴィヒ・クライゼンは、ナトリウムを塩基として存在させた酢酸エチルとベンズアルデヒドの反応によるエチルケイ皮酸の合成について説明しました。[8]桂皮酸を調製する別の方法は、クネーベナーゲル縮合反応です。[9]この反応物は、弱塩基の存在下でのベンズアルデヒドとマロン酸であり、その後、酸触媒脱炭酸が行われます。桂皮酸は、桂皮アルデヒドの酸化、ベンザルクロリドと酢酸ナトリウムの縮合（その後、酸加水分解）、およびパーキン反応によっても調製できます。桂皮酸への最も古い商業的に使用されている経路は、次のスキームに示すパーキン反応です[5]
パーキン反応による桂皮酸の合成。[10]
代謝
シナマルデヒドの自動酸化によって得られるシナミル酸は、肝臓で安息香酸ナトリウムに代謝される。 [11]
用途
桂皮酸は香料、合成インディゴ、特定の医薬品に使用されています。主な用途は、香水産業向けのメチル桂皮酸、エチル桂皮酸、ベンジル桂皮酸を製造するための前駆物質としてです。 [4]桂皮酸は、フェニルアラニンとの酵素触媒アミノ化により 甘味料アスパルテームの前駆物質になります。[5]桂皮酸は非極性溶媒中で二量体化することができ、異なる線形自由エネルギー関係をもたらします。[12]
参考文献
- ^ ブリタニカ百科事典第6巻（第11版）。1911年、376ページ。
- ^ ab 「桂皮酸」. flavornet.org .
- ^ abcde 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
- ^ abc ブダヴァリ、スーザン編（1996年）、メルクインデックス：化学薬品、医薬品、生物製剤百科事典（第12版）、メルク、ISBN 0911910123
- ^ abcd Garbe, Dorothea (2012). 「桂皮酸」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a07_099. ISBN 978-3527306732。
- ^ Vogt, T. (2010). 「フェニルプロパノイド生合成」.分子植物. 3 (1): 2–20. doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID 20035037.
- ^ Oldach, Laurel (2023年2月22日). 「法医学研究者が質量分析法を使用して密輸された木材を識別」.化学工学ニュース. アメリカ化学会.
- ^ クライセン、L. (1890)。 「Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen」[桂皮酸とその同族体の調製について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。23 : 976–978。土井：10.1002/cber.189002301156。
- ^ Tieze, L. (1988).有機化学実験室における反応と合成. ミルヴァル、カリフォルニア州. p. 1988.
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません 発行者 (リンク) - ^ FK Thayer (1925). 「m-ニトロ桂皮酸」.有機合成. 5:83 . doi :10.15227/orgsyn.005.0083.
- ^ Jana A、Modi KK、Roy A、Anderson JA、van Breemen RB、Pahan K (2013 年 6 月)。「シナモンとその代謝産物である安息香酸ナトリウムによる神経栄養因子のアップレギュレーション: 神経変性疾患の治療への影響」。Journal of Neuroimmune Pharmacology。8 ( 3 ) : 739–55。doi :10.1007/s11481-013-9447-7。PMC 3663914。PMID 23475543 。
- ^ Bradley, J.-C.; Abraham, MH; Acree, WE; Lang, A.; Beck, SN; Bulger, DA; Clark, EA; Condron, LN; Costa, ST; Curtin, EM; Kurtu, SB; Mangir, MI; McBride, MJ (2015). 「Open Notebook Science Challenge で測定された溶解度を使用した、trans-桂皮酸のモノマーおよびダイマー形態の Abraham モデル溶質記述子の決定」 。Chemistry Central Journal。9 : 11。doi : 10.1186 / s13065-015-0080-9。PMC 4369286。PMID 25798191。