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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸 | |||
| その他の名前
4-ヒドロキシ-m-アニス酸、バニレート
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.061 | ||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ8Ｈ8Ｏ4 | |||
| モル質量 | 168.148 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 白色から淡黄色の粉末または結晶 | ||
| 融点 | 210 ～ 213 °C (410 ～ 415 °F; 483 ～ 486 K) | ||
| 危険 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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バニリン、バニリルアルコール | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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バニリン酸（4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸）は、香料として使用されるジヒドロキシ安息香酸誘導体である。これはバニリンの酸化型である。また、フェルラ酸からバニリンを製造する際の中間体でもある。[2] [3]
自然界での発生
これまでに知られている植物の中で最もバニリン酸の含有量が多いのは、中国原産の漢方薬として使われるトウキ[4]の根です。
食品における発生
アサイーオイルは、アサイーヤシ ( Euterpe oleracea ) の果実から得られ、バニリン酸 (1616 ± 94 mg/kg）。[5]アルガンオイル に含まれる主要な天然フェノールの一つです。[要出典]ワインや酢 にも含まれています。[6]
代謝
バニリン酸は、緑茶を飲んだ後にヒトの体内で発見される主要なカテキン 代謝物の一つである。[7]
合成
バニリン酸は、様々な酸化剤によるバニリンの酸化から得ることができます。Pd / C、NaBH 4、およびKOHを酸化剤として使用すると、約89％の収率で変換が起こると報告されています。[8]
参考文献
- ^ 「バニリン酸（4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸）」。chemicalland21.com 。 2009年1月28日閲覧。
- ^ Lesage-Meessen L、Delattre M、Haon M、Thibault JF、Ceccaldi BC、Brunerie P、Asther M (1996 年 10 月)。「Aspergillus niger と Pycnoporus cinnabarinus を組み合わせたフェルラ酸からのバニリン生産のための 2 段階バイオコンバージョンプロセス」。J . Biotechnol . 50 ( 2–3 ): 107–113 . doi :10.1016/0168-1656(96)01552-0. PMID 8987621。
- ^ Civolani C, Barghini P, Roncetti AR, Ruzzi M, Schiesser A (2000 年 6 月). 「Pseudomonas fluorescens BF13 株のバニリン酸陰性変異体によるフェルラ酸からバニリン酸への生物変換」. Appl. Environ. Microbiol . 66 (6): 2311– 2317. Bibcode :2000ApEnM..66.2311C. doi : 10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000. PMC 110519. PMID 10831404.
- ^ Duke, JA (1992). GRASハーブおよびその他の経済植物の植物化学成分ハンドブック。CRC Press、999版。ISBN 978-0-8493-3865-6. 2015年9月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年1月7日閲覧。
- ^ Pacheco-Palencia LA、Mertens-Talcott S、Talcott ST (2008 年 6 月)。「アサイー ( Euterpe oleracea Mart.) 由来の植物化学物質強化オイルの化学組成、抗酸化特性、熱安定性」。J Agric Food Chem . 56 (12): 4631– 4636. doi :10.1021/jf800161u. PMID 18522407。
- ^ ガルベス MC、バローゾ CG、ペレス＝ブスタマンテ JA (1994)。 「さまざまな酢サンプルのポリフェノール化合物の分析」。レーベンスミッテル・ウンターシュング・アンド・フォルシュングのためのツァイツシュリフト。199 : 29–31 .土井:10.1007/BF01192948。S2CID 91784893。
- ^ ピエッタ PG、シモネッティ P、ガルダナ C、ブルサモリーノ A、モラッツォーニ P、ボンバルデリ E (1998)。 「緑茶煎じ薬摂取後のカテキン代謝物」。バイオファクター。8 ( 1–2 ): 111–8 .土井:10.1002/biof.5520080119。PMID 9699018。S2CID 37684286 。
- ^ Lim M, Yoon CM, An G, Rhee H (2007). 「NaBH4とKOHを用いたPd/Cによるアルデヒドから対応するカルボン酸への環境に優しい酸化反応」Tetrahedron Lett . 48 (22): 3835– 3839. doi :10.1016/j.tetlet.2007.03.151.