m-クレゾール

*メートル*-クレゾール
名前
	IUPAC名 3-メチルフェノール
	その他の名前 3-クレゾール; m -クレゾール; 3-ヒドロキシトルエン; m -クレゾール酸; 1-ヒドロキシ-3-メチルベンゼン; 3-メチルベンゼンノール
識別子
CAS番号	108-39-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	506719
チェビ	チェビ:17231 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	21105871 ;
ドラッグバンク	DB01776 ;
ECHA 情報カード	100.003.253
EC番号	203-39-4;
グメリン参照	101411
ケッグ	C01467;
パブケム CID	342;
RTECS番号	GO6125000;
ユニ	GGO4Y809LO ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6024200;
	InChI InChI=1S/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3 キー: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3 キー: RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 Cc1cc(O)ccc1;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ8Ｏの
モル質量	108.14グラム/モル
外観	無色の液体から黄色がかった液体
密度	1.034 g/cm 3、20℃で液体
融点	11 °C (52 °F; 284 K)
沸点	202.8 °C (397.0 °F; 475.9 K)
水への溶解度	20℃で2.35g/100ml ; 100℃で5.8g/100ml
エタノールへの溶解度	混ざる
ジエチルエーテルへの溶解性	混ざる
蒸気圧	0.14 mmHg（20℃）
磁化率（χ）	−72.02 × 10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.5398
粘度	40 ℃で 6.1cP
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	重度の火傷を引き起こす可能性があります。粘膜を非常に破壊します。吸入すると有害です。皮膚に触れたり飲み込んだりすると有毒です。
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H227、H301、H311、H314、H351、H370、H372、H373、H401
注意事項	P201、P202、P210、P260、P264、P270、P273、P280、P281、P301+P310、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P307+P311、P308+P313、P310、P312、P314、P321、P322、P330、P361、P363、P370+P378、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 2 0
引火点	86℃
爆発限界	1.1%～? (149 °C)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	242 mg/kg（経口、ラット、1969年）; 2020 mg/kg（経口、ラット、1944年）; 828 mg/kg（経口、マウス）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 5 ppm (22 mg/m 3 ) [皮膚]
REL (推奨)	TWA 2.3 ppm（10 mg/m 3）
IDLH（差し迫った危険）	250ppm
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連フェノール	o-クレゾール、 p-クレゾール、フェノール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メタクレゾール（ 3-メチルフェノールとも呼ばれる）は、化学式CH₃ C₆ H_{4 (OH)の}有機化合物である。無色の粘性液体で、他の化学物質の製造における中間体として使用される。フェノールの誘導体であり、 p-クレゾールとo-クレゾールの異性体である。^[3]

生産

m-クレゾールは、他の多くの化合物とともに、伝統的に石炭（瀝青炭）からコークスを製造する際に得られる揮発性物質であるコールタールから抽出される。この残留物には、数重量パーセントのフェノールとクレゾール異性体が含まれる。シメン-クレゾール法では、トルエンをプロピレンでアルキル化してシメン異性体を与え、クメン法と同様に酸化脱アルキル化することができる。別の方法としては、ニッケルカルボニルの存在下でメタリルクロリドとアセチレンの混合物をカルボニル化する。^[3]

アプリケーション

m-クレゾールは数多くの化合物の原料です。重要な用途には以下のものがあります。

フェニトロチオンやフェンチオンなどの殺虫剤
メチル化によるビタミンEの合成で2,3,6-トリメチルフェノールが得られる^[3]
アミルメタクレゾールなどの防腐剤
ポリマーの溶媒。例えば、ポリアニリンはm-クレゾールの溶液からキャストされ、ポリアニリン単独よりも優れた導電性を持つポリアニリンフィルムを形成します。この現象は二次ドーピングとして知られています。^[4]
一部のインスリン製剤に含まれる防腐剤
チモールの全合成の出発点^[5]。チモールは、風味化合物の天然源が不足している地域で重要な合成化学物質である^{[6] 。}

C ₇ H ₈ O + C ₃ H ₆ ⇌ C ₁₀ H ₁₄ O

ジクレズレンとポリクレズレンの合成^[要出典]
トリプロロール、トラモロール、クレサチンの合成^[要出典]

自然現象

m-クレゾールは、オスのアフリカゾウ（Loxodonta africana ）の発情期に側頭腺から分泌される成分である。^[7]

m-クレゾールはタバコの煙の成分である。^[8]

m-クレゾールは、コロボプシス・サンダーシというアリが自生する際に分泌する成分です。^[9] ^[10]

参照

クレゾール

参考文献

^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0155」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ 「クレゾール（o、m、p異性体）」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ abc Helmut Fiege (2007). 「クレゾールとキシレノール」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_025. ISBN 978-3527306732。
^ Alan G. MacDiarmid および Arthur J. Epstein. 1995. 「ポリアニリンの二次ドーピング」Synthetic Metals 69 (85-92)。
^ Stroh, R.; Sydel, R.; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm (編). Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Volume 2 (第 1 版). New York: Academic Press. p. 344. ISBN 9780323150422。
^ アシム・クマール・ムコパディヤイ (2004)。工業用化学クレゾールと下流誘導体。ニューヨーク：CRC プレス。pp. 99–100。ISBN 9780203997413。
^ アフリカゾウ（Loxodonta africana）の側頭腺から分泌される化学成分の一部。ジャック・アダムス、アレクサンダー・ガルシア、クリストファー・S・フット、Journal of Chemical Ecology、1978年、第4巻、第1号、17-25、doi :10.1007/BF00988256
^ タルハウト、ラインスキー;シュルツ、トーマス。エバ、フロレク。ジャン・ヴァン・ベンセム。ウェスター、ピート。オッペルハイゼン、アントゥーン (2011)。「タバコの煙に含まれる有害化合物」。環境研究と公衆衛生の国際ジャーナル。8 (12): 613–628。土井：10.3390/ijerph8020613。ISSN 1660-4601。PMC 3084482。PMID 21556207。
^ Jones, TH; Clark, DA; Edwards, AA; Davidson, DW; Spande, TF; Snelling, Roy R. (2004). 「爆発アリCamponotus spp. ( cylindricus complex)の化学」. Journal of Chemical Ecology . 30 (8): 1479–1492. doi :10.1023/B:JOEC.0000042063.01424.28. PMID 15537154. S2CID 23756265.
^ Betz, Oliver (2010). 「昆虫の接着性外分泌腺: 形態、超微細構造、接着性分泌」 von Byern, Janek; Grunwald, Ingo (編)生物学的接着システムpp. 111–152. doi :10.1007/978-3-7091-0286-2_8. ISBN 978-3-7091-0141-4。

外部リンク

NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド cdc.gov
化学的および物理的性質 chemicalbook.com

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0155」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[2] 「クレゾール（o、m、p異性体）」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[Ullmann-3] Helmut Fiege (2007). 「クレゾールとキシレノール」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_025. ISBN 978-3527306732。

[4] Alan G. MacDiarmid および Arthur J. Epstein. 1995. 「ポリアニリンの二次ドーピング」Synthetic Metals 69 (85-92)。

[5] Stroh, R.; Sydel, R.; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm (編). Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Volume 2 (第 1 版). New York: Academic Press. p. 344. ISBN 9780323150422。

[6] アシム・クマール・ムコパディヤイ (2004)。工業用化学クレゾールと下流誘導体。ニューヨーク：CRC プレス。pp. 99–100。ISBN 9780203997413。

[7] アフリカゾウ（Loxodonta africana）の側頭腺から分泌される化学成分の一部。ジャック・アダムス、アレクサンダー・ガルシア、クリストファー・S・フット、Journal of Chemical Ecology、1978年、第4巻、第1号、17-25、doi :10.1007/BF00988256

[8] タルハウト、ラインスキー;シュルツ、トーマス。エバ、フロレク。ジャン・ヴァン・ベンセム。ウェスター、ピート。オッペルハイゼン、アントゥーン (2011)。「タバコの煙に含まれる有害化合物」。環境研究と公衆衛生の国際ジャーナル。8 (12): 613–628。土井：10.3390/ijerph8020613。ISSN 1660-4601。PMC 3084482。PMID 21556207。

[Jones-9] Jones, TH; Clark, DA; Edwards, AA; Davidson, DW; Spande, TF; Snelling, Roy R. (2004). 「爆発アリCamponotus spp. ( cylindricus complex)の化学」. Journal of Chemical Ecology . 30 (8): 1479–1492. doi :10.1023/B:JOEC.0000042063.01424.28. PMID 15537154. S2CID 23756265.

[Betz-10] Betz, Oliver (2010). 「昆虫の接着性外分泌腺: 形態、超微細構造、接着性分泌」 von Byern, Janek; Grunwald, Ingo (編)生物学的接着システムpp. 111–152. doi :10.1007/978-3-7091-0286-2_8. ISBN 978-3-7091-0141-4。