カビクラリン

カビクラリン
名前
	IUPAC名 9,10,18,19-テトラヒドロ-5,8:15,17-ジエテノベンゾ[ g ]ナフト[1,8- bc ]オキサシクロテトラデシン-3,12,21-トリオール
識別子
CAS番号	178734-41-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	9491133 ;
パブケム CID	11316166;
ユニ	翻訳 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70745431;
	InChI InChI=1S/C28H22O4/c29-20-8-11-22-18(13-20)4-1-16-2-9-21(10-3-16)32-28-25(30)12-7-17-5-6-19-14-26(31)24(22)15-23(19)27(17)28/h2-3,7-15,29-31H,1,4-6H2 キー: MCFLLKAHGNIXPF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C28H22O4/c29-20-8-11-22-18(13-20)4-1-16-2-9-21(10-3-16)32-28-25(30)12-7-17-5-6-19-14-26(31)24(22)15-23(19)27(17)28/h2-3,7-15,29-31H,1,4-6H2 キー: MCFLLKAHGNIXPF-UHFFFAOYAB;
	笑顔 c1cc2ccc1CCc3cc(ccc3-c4cc-5c(cc4O)CCc6c5c(c(cc6)O)O2)O;
プロパティ
化学式	Ｃ２８Ｈ２２Ｏ４
モル質量	422.480 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

カビクラリンは苔類Cavicularia densaから単離された天然フェノール二次代謝物である。この大環状分子は、平面不斉と軸不斉の存在のみによって光学活性を示す自然界で単離された最初の化合物であるという点で珍しい。 (+)-カビクラリンの比旋光度は+168.2°である。^[1]これは非常に歪んだ分子でもある。パラ置換フェノール環は平面から約15°曲がっており、やや船のような形状をとっている。芳香族化合物におけるこのタイプの角度歪みは、通常、合成シクロファンにのみ見られる。

苔類は四国地方の石鎚山から採取された。この物質を1日乾燥させ、粉末状に粉砕し、5グラムをメタノール中で4か月間還流させたところ^[^{出典が必要}^]、カラムクロマトグラフィーおよび分取TLCで分析した結果、2.5mg（0.049%）のカビクラリンが得られた。

全合成

2005年^[2]と2011年^{[3]に、この化合物は非縮合化合物}リカルディンCとともに全合成によって調製されました。2013年には、この化合物の他のいくつかの合成^[4]^[5]とラセミ合成^[6]が報告されました。

参考文献

^ M. Toyota; T. Yoshida; Y. Kan; S. Takaoka; Y. Asakawa (1996). 「(+)-カビクラリン：苔類Cavicularia densa Steph由来の新規光学活性環状ビベンジルジヒドロフェナントレン誘導体」Tetrahedron Letters . 37 (27): 4745–4748. doi :10.1016/0040-4039(96)00956-2.^{[リンク切れ‍ ]}
^ David C. Harrowven、Timothy Woodcock、Peter D. Howes (2005)。「カビクラリンとリカルディン C の全合成: ボート型構造をとるアレーンの合成への取り組み」。Angewandte Chemie . 44 (25): 3899–3901. doi :10.1002/anie.200500466. PMID 15900530。
^ Kostiuk, SL; Woodcock, T.; Dudin, LF; Howes, PD; Harrowven, DC (2011). 「カビキュラリンおよびリカルディン C の統合合成: ボート型構造を採用したアレーンの合成への取り組み」.化学: ヨーロッパジャーナル. 17 (39): 10906–10915. doi :10.1002/chem.201101550. PMID 21932232.
^ 滝口浩; 大森健; 鈴木健 (2013). 「対称化/非対称化アプローチによるカビキュラリンの合成と絶対配置の決定」. Angew. Chem. Int. Ed . 52 (40): 10472–10476. doi :10.1002/anie.201304929. PMID 23956143.
^ Zhao , Peng; Beaudry, Christopher M. (2013). 「(±)-カビクラリンの全合成：異性体ビニルスルホンを用いたピロンディールス・アルダー位置化学の制御」。オーガニックレター。15 (2): 402–405。doi : 10.1021 /ol303390a。PMID 23301524 。
^ 原田健一;牧野公章；島直樹；奥山はるか。江角知之；久保、美和；日置秀明；浅川義則；福山義康 (2013) 「Pd触媒によるAr-Arクロスカップリングを介したリカルディンCと(±)-カビキュラリンの全合成」。四面体。69 (34): 6959–6968。土井：10.1016/j.tet.2013.06.064。

[1] M. Toyota; T. Yoshida; Y. Kan; S. Takaoka; Y. Asakawa (1996). 「(+)-カビクラリン：苔類Cavicularia densa Steph由来の新規光学活性環状ビベンジルジヒドロフェナントレン誘導体」Tetrahedron Letters . 37 (27): 4745–4748. doi :10.1016/0040-4039(96)00956-2.^{[リンク切れ‍ ]}

[2] David C. Harrowven、Timothy Woodcock、Peter D. Howes (2005)。「カビクラリンとリカルディン C の全合成: ボート型構造をとるアレーンの合成への取り組み」。Angewandte Chemie . 44 (25): 3899–3901. doi :10.1002/anie.200500466. PMID 15900530。

[3] Kostiuk, SL; Woodcock, T.; Dudin, LF; Howes, PD; Harrowven, DC (2011). 「カビキュラリンおよびリカルディン C の統合合成: ボート型構造を採用したアレーンの合成への取り組み」.化学: ヨーロッパジャーナル. 17 (39): 10906–10915. doi :10.1002/chem.201101550. PMID 21932232.

[4] 滝口浩; 大森健; 鈴木健 (2013). 「対称化/非対称化アプローチによるカビキュラリンの合成と絶対配置の決定」. Angew. Chem. Int. Ed . 52 (40): 10472–10476. doi :10.1002/anie.201304929. PMID 23956143.

[5] ^ Zhao , Peng; Beaudry, Christopher M. (2013). 「(±)-カビクラリンの全合成：異性体ビニルスルホンを用いたピロンディールス・アルダー位置化学の制御」。オーガニックレター。15 (2): 402–405。doi : 10.1021 /ol303390a。PMID 23301524 。

[6] 原田健一;牧野公章；島直樹；奥山はるか。江角知之；久保、美和；日置秀明；浅川義則；福山義康 (2013) 「Pd触媒によるAr-Arクロスカップリングを介したリカルディンCと(±)-カビキュラリンの全合成」。四面体。69 (34): 6959–6968。土井：10.1016/j.tet.2013.06.064。