Loading article…
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
(2 R )-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2-{[(2 E )-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロプ-2-エノイル]オキシ}プロパン酸 | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.123.507 |
| ケッグ |
|
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ18Ｈ16Ｏ8 | |
| モル質量 | 360.318 グラムモル−1 |
| 外観 | 赤オレンジ色の粉末 |
| 融点 | 171～175℃（340～347℉、444～448K） |
| わずかに溶ける | |
| 他の溶媒への 溶解性 | ほとんどの有機溶媒によく溶ける[1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
ローズマリー（Salvia rosmarinus Spenn.）にちなんで名付けられたロスマリン酸は、ローズマリー（Salvia rosmarinus L. ）、シソ（Perilla frutescens L.）、セージ（Salvia officinalis L.）、ミント（Mentha arvense L.）、バジル（Ocimum basilicum L.）など、多くの料理用ハーブに含まれるポリフェノール成分です。[1]
歴史
ロスマリン酸は、1958年にイタリアの化学者スカルパッティとオリエンテによってローズマリー（Salvia rosmarinus）から初めて単離され、特徴付けられました[2]。この酸はこれにちなんで命名されました。
化学
化学的には、ロスマリン酸はカフェ酸 エステルであり、チロシンがジヒドロキシフェニル乳酸を介して別のフェノール環を形成している。[1]分子量は360ダルトンである。[1]
自然現象
ローズマリン酸の蓄積は、ツノゴケ類、シダ科のブレクナセア、および単子葉植物と双子葉 植物のいくつかの目の種で見られる。[3]
この成分は、多くのシソ科（シソ目双子葉植物）、特にネペトイデア亜科に多く含まれています。[1] [4]この成分は、バジル（ Ocimum basilicum）、ホーリーバジル（ Ocimum tenuiflorum）、レモンバーム（ Melissa officinalis）、ローズマリー（Salvia rosmarinus）、マジョラム（Origanum majorana）、セージ（ Salvia officinalis）、タイム、ペパーミントなど、料理のハーブとしてよく使われる種に含まれています。[1] [5]また、ショウガ目単子葉植物であるマランタ科（Maranta leuconeura、Maranta depressa）やタリア属（Thalia geniculata ）の種にも含まれています。 [ 6]
ロスマリン酸とその誘導体であるロスマリン酸3′- O - β - D-グルコシドは、ツノゴケ類（ Anthoceros agrestis）に含まれる。 [7]
代謝
ロスマリン酸の生合成では、一般的なフェニルプロパノイド経路からの4-クマロイル-CoA がヒドロキシシナモイル供与体として使用されます。[1]ヒドロキシシナモイル受容体基質は、シキミ酸経路に由来し、シキミ酸、キナ酸、およびL -チロシンから誘導される 3,4-ジヒドロキシフェニル乳酸です。[3]したがって、化学的には、ロスマリン酸はカフェー酸と 3,4-ジヒドロキシフェニル乳酸のエステルですが、生物学的には 4-クマロイル-4'-ヒドロキシフェニル乳酸から形成されます。[8]ロスマリン酸合成酵素は、カフェオイル-CoA と 3,4-ジヒドロキシフェニル乳酸を使用してCoAとロスマリン酸を生成する酵素です。ヒドロキシフェニルピルビン酸還元酵素もこの生合成に関与する酵素です。[9]
用途
ロスマリン酸は、植物から抽出されたり、製造工程で合成されたりして、食品や飲料の香料、化粧品、栄養補助食品として使用されることがあります。[1]
参考文献
- ^ abcdefgh 「ロスマリン酸」。PubChem、米国国立医学図書館。2021年7月10日。 2021年7月11日閲覧。
- ^ スカルパティ、ML;オリエンテ、G. (1958)。 「Isolamento costituzione e dell'acido rosmarinico (ダル・ロスマリヌス・オフ。 )」。リチェルカ サイエンティフィカ。28 : 2329–2333。
- ^ abc ピーターセン、M.;アブドラ、Y.ベナー、J.エベール、D.ゲーレン、Ｋ．ヒュッシェリグ、S.ジャニアック、V.キム、KH;サンダー、M.ワイツェル、C.ウォルターズ、S. (2009)。 「ロズマリン酸生合成の進化」。植物化学。70 (15–16): 1663–1679。Bibcode :2009PChem..70.1663P。土井：10.1016/j.phytochem.2009.05.010。PMID 19560175。
- ^ ESR分光法によるシソ科フェノール類の分布と分類学的意義。JA Pedersen、生化学系統学および生態学、2000年、第28巻、229～253ページ
- ^ Clifford, MN (1999). 「クロロゲン酸とその他の桂皮酸。性質、発生、食事負荷」。食品農業科学ジャーナル。79 (3): 362–372。Bibcode :1999JSFA...79..362C。doi : 10.1002 /( SICI )1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D。
- ^ Abdullah, Yana; Schneider, Bernd; Petersen, Maike (2008年12月12日). 「Marantaceae種におけるロスマリン酸、クロロゲン酸、ルチンの発生」. Phytochemistry Letters . 1 (4): 199–203. Bibcode :2008PChL....1..199A. doi :10.1016/j.phytol.2008.09.010.
- ^ フォーゲルサング、カタリーナ;シュナイダー、ベルント。ピーターセン、マイケ (2006)。 「ツノゴケAnthoceros agrestis Paton の浮遊培養におけるロスマリン酸および新規ロスマリン酸 3'- O -β- D-グルコシドの生成」。プランタ。223 (2): 369–373。土井：10.1007/s00425-005-0089-8。PMID 16133208。S2CID 29302603 。
- ^ 「MetaCyc ロスマリン酸生合成I」。biocyc.org。
- ^ Petersen, M.; Alfermann, AW (1988). 「Coleus blumei の細胞培養物から発見されたロスマリン酸生合成酵素 2 種: ヒドロキシフェニルピルビン酸還元酵素とロスマリン酸合成酵素」Zeitschrift für Naturforschung C . 43 (7–8): 501–504. doi : 10.1515/znc-1988-7-804 . S2CID 35635116.