エラグ酸

エラグ酸
名前
	推奨されるIUPAC名 2,3,7,8-テトラヒドロキシ[1]ベンゾピラノ[5,4,3- cde ][1]ベンゾピラン-5,10-ジオン
	その他の名前 4,4′,5,5′,6,6′-ヘキサヒドロキシジフェン酸2,6,2′,6′-ジラクトン
識別子
CAS番号	476-66-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:4775 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	4445149 ;
ドラッグバンク	DB08468 ;
ECHA 情報カード	100.006.827
ケッグ	C10788 ;
パブケム CID	5281855;
ユニ	19YRN3ZS9P ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０２０５５７;
	インチ InChI=1S/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8) 21-13(3)19/h1-2,15-18H キー: AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8) 21-13(3)19/h1-2,15-18H キー: AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 O=C1Oc3c2c4c1cc(O)c(O)c4OC(=O)c2cc(O)c3O;
プロパティ
化学式	Ｃ14Ｈ6Ｏ8
モル質量	302.197 グラム/モル
密度	1.67グラム/ cm3
融点	>360℃
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

エラグ酸は、多くの果物や野菜に含まれるポリフェノールです。ヘキサヒドロキシジフェン酸のジラクトンです。

名前

この名前は、フランス語のacide ellagiqueから来ており、 galleを逆に綴った単語^{[1]から来ており、}noix de galle（虫こぶ）から得られることから、またacide gallique（没食子酸）と区別するために付けられました。分子構造は、2つの没食子酸分子が「頭から尾まで」組み立てられ、C-C結合（ビフェニルまたはジフェン酸のように）と2つのラクトン結合（環状カルボン酸エステル）によって結合した構造に似ています。

代謝

生合成

植物はエラジタンニンやゲラニインなどのタンニンを加水分解してエラグ酸を生成する。^[2]

生分解

ウロリチンは、食物中のエラグ酸誘導体の腸内細菌叢による代謝物です。 ^[3]^[4]エラグ酸は生物学的利用能が低く、微生物叢によってより生物学的利用能の高いウロリチンに代謝されるまで、90%が腸から吸収されずに残ります。^[4]

歴史

エラグ酸は1831年に化学者アンリ・ブラコノによって初めて発見されました^。[5] マクシミリアン・ニーレンシュタインは1905年にアルガロビラ、ディビディビ、オークの樹皮、ザクロ、ミラボラム、バロネアからこの物質を調製しました。 ^[5]彼はまた1915年にペニシリウムによるガロイルグリシンからのエラグ酸の形成を示唆しました。^[6] ユリウス・レーヴェは没食子酸をヒ酸または酸化銀と加熱してエラグ酸を合成した最初の人物でした。^[5]^[7]

自然現象

エラグ酸は食用のナッツ類に含まれています。^[8]また、北米産ホワイトオーク（Quercus alba）やヨーロッパ産レッドオーク（Quercus robur）などのオーク類にも含まれています。^[9]

大型植物Myriophyllum spicatum はエラグ酸を生成します。^[10]

エラグ酸は薬用キノコの メシマコブに含まれています。^[11]

食べ物の中で

エラグ酸の含有量が最も高いのは、生の栗、クルミ、ピーカン、クランベリー、ラズベリー、イチゴ、ブドウ、蒸留飲料です。^{[12]また、}桃^[13]やザクロにも含まれています。^[14]

研究と健康に関する主張

エラグ酸は、がん、心臓病、その他の疾患に対するさまざまな効能が謳われている栄養補助食品として販売されている。21世紀には、米国に拠点を置く多数のサプリメント会社が、エラグ酸を偽の抗疾患効能で宣伝し、連邦食品医薬品化粧品法に違反しているとして、 FDAから警告書を受け取った。^[17]^[18]^[19]エラグ酸は、FDAによって「偽のがん『治療薬』」とされている。^{[18]エラグ酸ががんを治療または予防できるという主張を裏付ける}科学的証拠はない。^[18]

参照

効果のない癌治療のリスト

参考文献

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[1] リトレ、エミール。「エラジーク」。フランセーズ辞書。

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[fda-18] 「消費者が避けるべき偽のがん治療薬187選」米国食品医薬品局。2017年5月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年6月17日閲覧。

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