ジヒドロスチルベノイド

ジヒドロスチルベノイド(ビベンジル) は、ジヒドロスチルベン (ビベンジル) 骨格から形成される天然フェノールです。

例

ジヒドロレスベラトロールは、ワインに含まれるビベンジル構造を持つ天然フェノールです。^[1]また、腸内細菌叢による二重結合の水素化によって生成されるトランスレスベラトロールの代謝物でもあります。 ^[2]

コンブレタスタチンとコンブレタスタチン B-1は、アフリカの樹木であるCombretum afrumに含まれる 2 つのジヒドロスチルベノイドです。

イソノトラエン酸は、アンデス山脈のシダ植物アルギロコスマ・ニベアに含まれるもう一つのジヒドロスチルベノイドです。^[3]

ビベンジル（3,4'-ジヒドロキシ-5,5'-ジメトキシビベンジル、3,3'-ジヒドロキシ-5-メトキシビベンジル（バタタシンIII））は、ラン科バルボフィルム・ヴァギナタムに含まれています。^[4]

ビス(ビベンジル) ^[5]および大環状ビス(ベンジル) ^[6]は、コケ類に存在し、例えば、中国の苔類Marchantia polymorphaに含まれるプラギオチン E、13,13'-O-イソプロピリデンエリカルジン D、リカルジン H、マルチャンチン E、ネオマルチャンチン A、マルチャンチン A、マルチャンチン B などの化合物が含まれます。^{[7]プレニル化ビベンジルは、ニュージーランドの苔類}Marsupidium epiphytum^[8]またはRadula kojanaから単離できます。^[9]

スチルベノイド誘導体のユニークなクラスは、 Scorzonera humilisから初めて単離されました。それらは、この植物が採取された東アルプスのチロルにちなんでチロロビベンジルと名付けられました。 ^[10]

参考文献

^ ガク、アンドレイ A.;アニシモワ、ナタリア・ユウ。キセレフスキー、ミハイルV。サドヴニコフ、セルゲイ V.スタンコフ、イワン N.ユディン、ミハイル V.ルファノフ、コンスタンチン A.クラサヴィン、ミハイル・ユー。ソスノフ、アンドレイ V. (2010)。「ジヒドロレスベラトロール - 強力な食物ポリフェノール」。生物有機および医薬化学に関するレター。20 (20): 6149–51。土井：10.1016/j.bmcl.2010.08.002。PMID 20813524。
^ Juan, M. Emília; Alfaras, Irene; Planas, Joana M. (2010). 「HPLC によるラット血漿中のジヒドロレスベラトロールの測定」Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (12): 7472–5. doi :10.1021/jf100836j. PMID 20509689.
^ デル・オルモ、エスター;アルマス、マーロン・ガルシア;イバラ、M・イネス。ロペス、ホセ・ルイス。ポルト、パトリシア。ヒメネス、アルベルト。デハロ、エリック。サンフェリシアーノ、アルトゥーロ（2003）。「イミダゾ[2,1-a]イソインドール系。抗原虫化合物の新しい骨格」。生物有機および医薬化学に関するレター。13 (16): 2769–2772。土井：10.1016/S0960-894X(03)00509-2。PMID 12873511。
^ Yuan-Wah Leong; Chiang-Cheong Kang; Harrison, Leslie J.; Powell, Andrew D. (1997). 「蘭bulbophyllum vaginatum由来のフェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ビベンジル」. Phytochemistry . 44 (1): 157–165. Bibcode :1997PChem..44..157L. doi :10.1016/S0031-9422(96)00387-1.
^ Guo, H; Xing, J; Xie, C; Qu, J; Gao, Y; Lou, H (2007). 「電子イオン化飛行時間法とエレクトロスプレーイオン化三重四重極質量分析法を用いたコケ植物中のビス(ビベンジル)の研究」Rapid Communications in Mass Spectrometry . 21 (8): 1367–74. Bibcode :2007RCMS...21.1367G. doi : 10.1002/rcm.2972 . PMID 17348087.
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^ 豊田正夫; 大松郁子;ブラギンズジョン; 浅川義則 (2011). 「ニュージーランド苔類 Marsupidium epiphytum からの新規プレニルビベンジル」. Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 59 (4): 480–3. doi : 10.1248/cpb.59.480 . PMID 21467678.
^ 浅川義則;近藤恵子滝川、旧姓K。とり・もとお；橋本敏宏；小川俊一（1991）。「ゼニゴケ Radula kojana 由来のプレニルビベンジル」。植物化学。30 (1): 219–234。Bibcode :1991PChem..30..219A。土井：10.1016/0031-9422(91)84129-G。
^ Zidorn、C.;他。（2000年）。「チロロビベンジル – Scorzonera humilisからの新規二次代謝産物」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。83 (11): 2920–25。土井:10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2920::AID-HLCA2920>3.0.CO;2-5。ISSN 0018-019X。

外部リンク

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[1] ガク、アンドレイ A.;アニシモワ、ナタリア・ユウ。キセレフスキー、ミハイルV。サドヴニコフ、セルゲイ V.スタンコフ、イワン N.ユディン、ミハイル V.ルファノフ、コンスタンチン A.クラサヴィン、ミハイル・ユー。ソスノフ、アンドレイ V. (2010)。「ジヒドロレスベラトロール - 強力な食物ポリフェノール」。生物有機および医薬化学に関するレター。20 (20): 6149–51。土井：10.1016/j.bmcl.2010.08.002。PMID 20813524。

[2] Juan, M. Emília; Alfaras, Irene; Planas, Joana M. (2010). 「HPLC によるラット血漿中のジヒドロレスベラトロールの測定」Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (12): 7472–5. doi :10.1021/jf100836j. PMID 20509689.

[3] デル・オルモ、エスター;アルマス、マーロン・ガルシア;イバラ、M・イネス。ロペス、ホセ・ルイス。ポルト、パトリシア。ヒメネス、アルベルト。デハロ、エリック。サンフェリシアーノ、アルトゥーロ（2003）。「イミダゾ[2,1-a]イソインドール系。抗原虫化合物の新しい骨格」。生物有機および医薬化学に関するレター。13 (16): 2769–2772。土井：10.1016/S0960-894X(03)00509-2。PMID 12873511。

[4] Yuan-Wah Leong; Chiang-Cheong Kang; Harrison, Leslie J.; Powell, Andrew D. (1997). 「蘭bulbophyllum vaginatum由来のフェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ビベンジル」. Phytochemistry . 44 (1): 157–165. Bibcode :1997PChem..44..157L. doi :10.1016/S0031-9422(96)00387-1.

[5] Guo, H; Xing, J; Xie, C; Qu, J; Gao, Y; Lou, H (2007). 「電子イオン化飛行時間法とエレクトロスプレーイオン化三重四重極質量分析法を用いたコケ植物中のビス(ビベンジル)の研究」Rapid Communications in Mass Spectrometry . 21 (8): 1367–74. Bibcode :2007RCMS...21.1367G. doi : 10.1002/rcm.2972 . PMID 17348087.

[6] Keserű, GM; Nógrádi, M. (1995). 「マクロ環状ビス(ビベンジル)の化学」. Natural Product Reports . 12 : 69–75. doi :10.1039/NP9951200069.

[7] Niu, C; Qu, JB; Lou, HX (2006). 「中国産苔類 Marchantia polymorpha L 由来の抗真菌性ビスビベンジル」.化学と生物多様性. 3 (1): 34–40. doi :10.1002/cbdv.200690004. PMID 17193213. S2CID 46301279.

[8] 豊田正夫; 大松郁子;ブラギンズジョン; 浅川義則 (2011). 「ニュージーランド苔類 Marsupidium epiphytum からの新規プレニルビベンジル」. Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 59 (4): 480–3. doi : 10.1248/cpb.59.480 . PMID 21467678.

[9] 浅川義則;近藤恵子滝川、旧姓K。とり・もとお；橋本敏宏；小川俊一（1991）。「ゼニゴケ Radula kojana 由来のプレニルビベンジル」。植物化学。30 (1): 219–234。Bibcode :1991PChem..30..219A。土井：10.1016/0031-9422(91)84129-G。

[10] Zidorn、C.;他。（2000年）。「チロロビベンジル – Scorzonera humilisからの新規二次代謝産物」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。83 (11): 2920–25。土井:10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2920::AID-HLCA2920>3.0.CO;2-5。ISSN 0018-019X。