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合成カンナビノイドは、大麻植物に含まれるカンナビノイド（THC、CBDなど）が結合する同じ受容体に結合するデザイナードラッグ分子の一種です。 [1]これらの新しい精神活性物質は、多くの点で異なる合成植物カンナビノイド（化学合成によって得られる）や合成エンドカンナビノイドと混同しないでください。 [2] [3] [4]
通常、合成カンナビノイドは植物に噴霧され[5]、通常は喫煙されるが[6]、米国と英国では2016年以降、濃縮された液体として摂取されることもある。[7]ハーブのお香や「ハーブ喫煙ブレンド」として販売されており[6]、K2、スパイス、[8]、合成マリファナなどの一般名で販売されている。[5]責任防御のため、「人間の消費用ではありません」というラベルが貼られることが多い。[8]大麻に対する法的規制を回避するために、多種多様な複雑な合成カンナビノイドが設計されており、合成カンナビノイドはデザイナードラッグとなっている。[6]
合成カンナビノイドのほとんどは、カンナビノイド受容体のアゴニストです。これらは、マリファナの精神活性効果や「ハイ」につながるCB 1受容体への結合親和性が最も強い天然カンナビノイドであるTHC [9]に類似するように設計されています。[10]これらの合成類似体は、CB 1 受容体への結合親和性が高く、効力も強いことがよくあります。合成カンナビノイドファミリーにはいくつかあり (例: AM- xxx、CP- xx,xxx、HU- xx、JWH- xxx )、これらは物質の作成者 (例: JWH はJohn W. Huffmanの略) によって分類され、古典的なカンナビノイドや無関係なナフトイルインドールなど、異なる基本構造を持つ複数の物質が含まれることがあります。[11]
合成マリファナ化合物は2000年代初頭に製造・販売され始めました。[6] 2008年から2014年にかけて、142の合成カンナビノイド受容体作動薬が欧州薬物・薬物中毒監視センター（EMCDDA）に報告されました。[12]
報告されている使用者の悪影響には、動悸、妄想、強い不安、吐き気、嘔吐、混乱、協調運動障害、発作などがある。また、再投与への強い衝動、離脱症状、持続的な渇望も報告されている。[12]合成カンナビノイドに関連した死亡例が数件ある。疾病管理予防センター（CDC）は、合成カンナビノイドの使用による死亡者数が2014年から2015年の間に3倍になったことを発見した。 [13] [14] 2018年、米国食品医薬品局は、薬物の効果の持続時間を延長すると考えられているため添加されているネズミ毒ブロジファコウムを含む合成カンナビノイド製品による重大な健康リスクについて警告した。 [15]この汚染により重篤な病気や死亡が発生している。[15]
合成カンナビノイド製品
合成カンナビノイドの試薬検査キットは、最近安価になりました。トコフェロール（または電子タバコ関連の肺障害を引き起こすビタミンEアセテート）、オイゲノール、脂肪酸などのマスキング剤が添加され、識別が困難になるため、試薬検査なしではこれらの製品に何が含まれているかを判断することは難しいことがよくあります。販売されている合成カンナビノイド製品ごとに使用されている合成カンナビノイドが異なるのと同様に、偽造品のその他の内容物も異なります。
偽造大麻製品の闇市場
- 電子タバコ用の偽造大麻液（C-リキッド）：合成カンナビノイドは、電子タバコの形で「C-リキッド」として提供されることが増えています。[16]グレーター・マンチェスターの小学生数名が、THCの電子液体として誤って販売された合成カンナビノイドを吸った後に倒れました。[17] [18] [19] [20] [21] [22] [23] [24] [25]
- 偽造大麻の芽：合成カンナビノイドが混入された麻の芽（または効力の低い大麻の芽）。[26] [27] [28] [29] [30]
- 偽造大麻食品：ジャクソンビルのフロリダ中毒情報センターは2020年9月、偽造大麻食品やキャンディーによる中毒者の数が3倍に増加していると保護者に警告した。[31]
- 偽造ハシシ：2018年12月から、ハシシのさまざまなサンプルに合成カンナビノイドが含まれていることが判明しました。[32] [33] [34] [35]
偽造CBD製品
合成カンナビノイドは、グミベアやベイプカートリッジなどの製品に多くのCBDブランドで使用されています。 [36]
「ハーブ/お香」ブレンド
ハーブブレンドに含まれる合成カンナビノイド
「スパイス」の合成カンナビノイド成分（網羅的ではないリスト）: [37]
ハーブブレンドに含まれる非カンナビノイド化学物質
ほとんどのブレンドは、不活性植物質に噴霧された合成カンナビノイドで構成されていますが、中にはワイルドダガやインディアンウォリアーなどの向精神薬草、ベトニシン、アポルフィン、レオヌリン、ヌシフェリン、ニコチンなどの向精神薬アルカロイドを含む他の向精神物質を含むものもあります。合成カンナビノイド製品の中には、合成オピオイドが含まれていることもわかっています。たとえば、2010年には、μ-オピオイド作動薬で鎮痛剤のO-デスメチルトラマドールと、別のμ-オピオイド作動薬であるミトラギニンを含むアジアの薬用植物であるクラトムの組み合わせにより、9人が死亡しました。[38]そして2013年には、日本で喫煙用ブレンドからAH-7921が検出されました。[39] 2018年には、米国の少なくとも11州で、抗凝固剤（主にブロジファコウム）に汚染された合成カンナビノイドの発生があり、凝固障害（長期または過度の出血）を引き起こし、300人以上が治療され、少なくとも8人が死亡しました。[40]
これらの製品に含まれる最も一般的な非カンナビノイド成分の1つはオレアミドで、これはカンナビノイドと同様に作用し、催眠作用を持つ脂肪酸誘導体です。[41]合成カンナビノイド44製品を分析したところ、テストした製品のうち7つにオレアミドが含まれていました。[42]合成カンナビノイド混合物に含まれていたその他の非カンナビノイド成分には、ミリスチシンやアサロンで検出された可逆的モノアミン酸化酵素阻害剤であるハルミンとハルマリン、[38] 4-メチルブフェドロンや4'-メチル-アルファ-PPPなどの置換カチノン由来の覚醒剤、および4-HO-DETなどの幻覚作用のあるトリプタミン誘導体があります。[43] [44]
パッケージに合法ドラッグとして記載されたハーブ
合成カンナビノイド製品のパッケージには、さまざまな植物が含まれていると記載されていることがあります。しかし、多くの場合、記載されている成分はどれも検出されません。「スパイス」のハーブ成分（網羅的ではありません）：[45]
合成カンナビノイドの命名
研究で使用するために合成された初期の合成カンナビノイドの多くは、最初に合成した科学者、またはそれを開発した機関や企業にちなんで命名されました。
娯楽目的で合成された合成カンナビノイドの名前の一部は、製品のマーケティングに役立つように付けられました。たとえば、AKB-48（別名APINACA ）は、日本の人気ガールズバンドの名前でもあります。2NE1 （別名APICA）も韓国のガールズバンドです。XLR -11は、米国で開発された最初の航空機用液体燃料ロケットにちなんで名付けられました。現在、多くの合成カンナビノイドには、コア、テール、リンカー、および結合グループという4つの主要な構造要素に由来する名前が割り当てられており、名前はLinkedGroup-TailCoreLinkerという形式になっています。たとえば、5F-MDMB-PINACA（別名5F-ADB）では、5Fはペンチル鎖の末端フッ素または「炭素5のフッ素」を表します。MDMBは結合グループである「メチル-3,3-ジメチルブタノエート」を表します。PINACAは「ペンチル鎖（テール）、インダゾール（コア）、カルボキサミド（リンカー）」の略です。[46]
一般的な名前
合成カンナビノイドを含む製品を説明するのに「合成マリファナ」という用語を使用することは議論を呼んでおり、ニューヨーク大学医学部の医療毒物学者ルイス・ネルソンによれば、これは間違いだという。ネルソンは、マリファナと比較して、合成カンナビノイドを含む製品は「実は全く異なり、その効果ははるかに予測不可能である。危険だ」と主張する。[47]合成という用語は植物に適用されるのではなく、植物に含まれるカンナビノイド（THC）に適用されるので、合成カンナビノイドという用語の方が適切である。[48]
約700種類の「ハーブ香」ブレンドが存在する。[49]これらは「合成マリファナ」「天然ハーブ」「ハーブ香」「ハーブ喫煙ブレンド」と呼ばれることが多く、「人間の消費用ではありません」というラベルが付いていることが多い。[8]チリやアルゼンチンなどのスペイン語圏の国では、このような調合物はしばしばクリピーと呼ばれる。
Psychonaut Web Mapping Research Projectによると、Spiceというブランド名で販売されている合成カンナビノイドは、現在は休眠中のロンドンのPsyche Deli社によって2005年に初めて発売された。2006年にこのブランドは人気を博した。Financial Timesによると、Psyche Deli社の資産は2006年の65,000ポンドから2007年には899,000ポンドに増加した。EMCDDAは2009年に、参加30カ国のうち21カ国でSpice製品が確認されたと報告した。[50]
ネオカンナビノイド
これらの論争のため、[51]、特に実験室で得られた天然カンナビノイド（例えば、CBDや合成THC）と自然界には存在しない人工の新しい合成カンナビノイド類似化合物（ナビロン、スパイス、HU、JWHシリーズなど）を区別することが難しいため、後者を「ネオカンナビノイド」と呼ぶことが提案されている。[52]
用途
合成カンナビノイドは、テトラヒドロカンナビノール（THC）、カンナビノイド受容体、および体内でそれらを活性化するエンドカンナビノイドに焦点を当てたカンナビノイド研究のために作られました。合成カンナビノイドが必要とされたのは、天然カンナビノイドに対する法的規制により研究用に入手することが困難だったことが一因です。合成カンナビノイドの多くは、CB1受容体またはCB2受容体のいずれかに選択的に結合するのに対し、THCは両方に同様の親和性を持つため有用です。CP -55,940などのトリチウム標識カンナビノイドは、1990年代初頭のカンナビノイド受容体の発見に役立ちました。[53]
初期の合成カンナビノイドのいくつかは臨床的にも使用されていました。第一世代の合成THC類似体であるナビロンは、 1981年以来、嘔吐や吐き気を抑える制吐剤として使用されています。合成THC（マリノール、ドロナビノール）は1985年以来制吐剤として、1991年以来食欲増進剤として使用されていますが、 [54]合成THCは「合成カンナビノイド」ではなく「合成植物カンナビノイド」として記載されることが多いです。[52]
2000年代初頭、大麻と同様の効果を得ようと、合成カンナビノイドが娯楽目的で使用され始めた。合成カンナビノイドの分子構造はTHCや他の違法カンナビノイドとは異なるため、合成カンナビノイドは厳密には違法ではなかった。2008年に合成カンナビノイドの娯楽目的での使用が発覚して以来、一部の合成カンナビノイドは違法となったが、規制を回避するために新たな類似体が絶えず合成されている。合成カンナビノイドは安価で、標準的なマリファナ薬物検査では検出されないことが多いため、娯楽目的でも使用されている。ナビロンとは異なり、娯楽目的で使用されていることが判明した合成カンナビノイドには、治療効果が文書化されていない。[38]
毒性
合成カンナビノイドはカンナビノイドCB 1受容体とCB 2受容体を活性化するため、その効果の多くはTHCの効果に似ています。合成カンナビノイドの多くはマリファナよりも強力であり、使用者は自分が何を摂取しているのか、それがどの程度強力なのかを正確に認識していないことが多いため、これらの効果は低用量で得られます。[ 55]たとえば、Δ 9 -THCのEC 50はCB 1で250 nM 、 CB 2で1157 nMですが、PB-22のEC 50はCB 1で5.1 nM 、 CB 2で37 nMです。[8]合成カンナビノイドの 使用により観察される副作用には、急性腎障害、心臓毒性、発作、脳卒中、振戦、低カリウム血症、横紋筋融解症などがあります。[56] [57] [58] [59] [60] [61]使用者によって報告された5F-PB-22のいくつかの副作用には、吐き気、嘔吐、混乱、協調運動障害、不安、発作などが含まれていました。使用者によって報告された5F-AKB-48のいくつかの副作用には、動悸、妄想、強い不安、焦げたプラスチックのような味などが含まれていました。 [12]さらに、マリファナに関連した致命的な過剰摂取の事例はありませんが、[62]合成カンナビノイドに関連した死亡例は毎年あります。[14] [63] [64]合成カンナビノイドの使用後に死亡につながる最も一般的なメカニズムには、自傷行為や自殺、高所からの転落、交通への徘徊などの行動リスク、心血管系への影響、中枢神経系の抑制などがあります。[65]
研究者らは、合成カンナビノイドがマリファナと異なり、より危険である可能性があるいくつかの点を指摘している。第一に、合成カンナビノイドは多くの場合、より大きな固有活性を有する。合成カンナビノイドの多くは、部分的作動薬にすぎないTHCと比較して、カンナビノイド受容体であるCB 1およびCB 2の完全作動薬である。[66]第二に、カンナビノイド受容体を活性化することに加えて、体内で他の作用を有する可能性がある。いくつかはNMDAグルタミン酸受容体に作用する可能性がある。[60]また、いくつかはMAOを阻害することによって間接的に[67] 5-HT 1A発現を増加させる[68]か、 5-HT 1Aおよび5-HT 3サブタイプを含むセロトニン受容体に直接結合することによって、セロトニンに作用する可能性がある。一部の研究者は、この活性は、一部の合成カンナビノイドが有するインドール部分がセロトニンの構造に似ているためではないかと推測している。[69]第三に、合成カンナビノイドは加熱されると代謝物に分解されるか、またはマリファナとは異なる可能性のある他の副産物を生成する可能性がある。JWH-018の第 1 相代謝では、少なくとも 9 つのモノヒドロキシ化代謝物が生成され、そのうち 3 つはCB 1受容体の完全アゴニストであることが示されているのに対し、 THCの代謝では精神活性モノヒドロキシ化代謝物が1つしか生成されない。代謝物 N-(3-ヒドロキシペンチル) JWH-018 には、親化合物にはない毒性作用があることが判明した。[70]一部の代謝物はカンナビノイド拮抗薬であるようにも見える。[71] 最後に、不要な物質が含まれていたり、誤ってラベルが貼られていたり、宣伝されている用量とは異なる用量が含まれていたりする可能性がある（1 つの分析では、1対数単位の差が見つかった）。[70]
合成カンナビノイドの人体への影響に関する公式な研究は行われていない（違法で潜在的に有毒な化合物の場合よくあることだが）[72] 。しかし、使用者の報告や、合成カンナビノイドを摂取した後に医療を求めた患者が経験した影響は公表されている。多種多様な合成カンナビノイドはそれぞれ、異なる用量で異なる影響を及ぼす可能性がある。CDCは、 2010年から2015年までの合成カンナビノイドの過剰摂取について説明しており、合成カンナビノイドを唯一の薬剤として報告した薬物過剰摂取患者277人のうち、66.1%が中枢神経系の問題（例：興奮、昏睡、中毒性精神病）、17%が心血管系の問題（例：頻脈、徐脈）、7.6%が肺の問題（そのうち5.4%が呼吸抑制）、4%が急性腎障害を報告した。[73]
合成カンナビノイド5F-PB-22に関連する4件の死後症例が検討された。死後血液検体には1.1～1.5 ng/mLの5F-PB-22が含まれていた。4件のうち3件は突然の発作で、死に至った症状には急性呼吸困難、肝臓、脾臓、腎臓の血管うっ血、両側肺水腫、死んだ炎症組織（壊死性肉芽腫性炎症）、ほとんどの内臓のうっ血などがあった。4件目の症例は、1日かけて悪化した深刻な問題で病院を受診し、最終的には循環器系、呼吸器系、中枢神経系、腎不全に至った。[74]
中毒
合成カンナビノイドを摂取した後、再摂取への強い衝動、離脱症状、最大1週間続く持続的な渇望が報告されており、合成カンナビノイドはマリファナよりも中毒性が高い可能性があることを示唆しています。[12]
精神病
現在、合成カンナビノイドと精神病との関連を示唆する研究がある。[75] [76]合成カンナビノイドの使用は精神病と関連している可能性があり、医師は説明のつかない精神病症状を呈する患者の一部が、かつて合成カンナビノイドを使用していた可能性があるかどうか調査し始めている。他のほとんどの娯楽用薬物とは対照的に、合成カンナビノイドの使用によって引き起こされる劇的な精神病状態は、薬物の使用を完全に中止した後、複数のケースで数週間、1つのケースでは7か月間持続すると報告されている。[77]いくつかの研究では、合成カンナビノイドは精神病を引き起こすだけでなく、それまで安定していた精神病性障害を悪化させ、精神疾患の家族歴がある人などの脆弱な個人では慢性（長期）精神病性障害を引き起こす可能性があることが示唆されている。[78]精神病性障害の危険因子を持つ個人は、合成カンナビノイドを使用しないように指導されることが多い。[79]精神科医は、天然大麻に含まれるCBDのような抗精神病化学物質が欠如しているため、合成カンナビノイドは天然大麻よりも精神病を引き起こす可能性が高くなる可能性があると示唆している。[80]
構造分類
合成カンナビノイドには、古典的カンナビノイド、非古典的カンナビノイド、ハイブリッドカンナビノイド、アミノアルキルインドール、エイコサノイドの5つの主要なカテゴリーがあります。古典的カンナビノイドは、ジベンゾピラン環に基づくTHCの類似体です。これらはTHCの単離に続いて1960年代に開発され始め、 [50]もともと合成された唯一のカンナビノイドでした。[82]古典的カンナビノイドにはナビロンとドロナビノールが含まれ、最もよく知られている合成古典的カンナビノイドの1つはHU-210です。[83] HU-210は、1980年代にヘブライ大学のラファエル・メコーラムによって初めて合成されたキラル化合物です。しかし、古典的なカンナビノイドは合成が難しいため、娯楽目的の合成カンナビノイドブレンドにはあまり見られません。 [84]
非古典的なカンナビノイドにはシクロヘキシルフェノール（CP）があり、これは1970年代後半から1980年代にファイザー社によって潜在的な鎮痛剤として初めて合成されました。[83] CP-47,497のC8ホモログ（CP-47,497-C8）は、娯楽目的で使用された最初の合成カンナビノイドの1つでした。CP -47,497-C8は、CP-47,497のジメチルヘプチル側鎖をジメチルオクチル側鎖に延長することによって作られています。これは、2008年に法医学者によって「スパイス」として知られるハーブブレンドで、アミノアルキルインドールであるJWH-018とともに発見されました。[8]
ハイブリッドカンナビノイドは、古典的カンナビノイドと非古典的カンナビノイドの構造的特徴を組み合わせたものである。[82]例えば、HU-210の誘導体であるAM-4030は、古典的カンナビノイドに共通するジベンゾピラン環と、非古典的カンナビノイドのCPファミリーに共通する脂肪族ヒドロキシル基を有しているため、ハイブリッドカンナビノイドである。[85]
アミノアルキルインドールはTHCとは構造が異なり、ナフトイルインドール（JWH-018）、フェニルアセチルインドール（JWH-250）、ベンゾイルインドール（AM-2233）などがある。アミノアルキルインドールは、合成カンナビノイド混合物に含まれる最も一般的な合成カンナビノイドであると考えられているが、これはおそらくこれらの分子が古典的および非古典的カンナビノイドよりも合成が容易であるという事実によるものと思われる。JWH分子は、1990年代後半にクレムソン大学のジョン・ウィリアム・ハフマンによって初めて合成された。 [83] FBIは2012年のメモで、JWハフマンの研究の発表の結果、「マリファナのような高揚感」を求める人々が彼のレシピと方法に従うだろうと結論付けた。[5]
エイコサノイド合成カンナビノイドは、アナンダミドなどのエンドカンナビノイドの類似体です。エンドカンナビノイドは体内で自然に発生するカンナビノイドです。アナンダミドの最もよく知られている合成類似体の一つはメタナンダミドです。[82]
最近登場した合成カンナビノイドは構造の多様性がさらに大きく、おそらくは以前の世代の合成カンナビノイドに対する法的規制を覆すためである。合成カンナビノイドにはいくつかの異なる構造分類があり、その中には多くの新しい構造が含まれる。そのいくつかを表1に示している。アダマンチルインダゾールカルボキサミドであるAPINACA (AKB-48)やアミノカルボニルインダゾールカルボキサミドであるAB-PINACAを含むインダゾールカルボキサミドグループは、合成カンナビノイドの新しいグループの一例である。[83]秘密の製造業者や生産者のほとんどは、インドールからインダゾール構造への変更( AM-2201からTHJ-2201 )や末端フッ素置換など、合成カンナビノイドの構造に小さな変更を加えるだけである。 [7]しかし、2013年に法医学者によって発見されたときに前例のなかったグループの1つは、キノリニルエステル合成カンナビノイドでした。[8]
PB-22と5F-PB-22は、キノリン部分構造とエステル結合を含む最初の合成カンナビノイドでした。これらの化合物は、吸収を改善し、検出を混乱させる可能性のある合成カンナビノイドプロドラッグを作る目的で合成されたと考えられています。エステル結合は、自発的または内因性の非特異的エステラーゼ加水分解によって容易に生分解され、エステルプロドラッグを作るために医化学で一般的に使用されています。キノロン部分構造への変更の理由は不明ですが、現在米国のスケジュール法で規制されているナフトイル部分の適切な代替品であることがわかった可能性があります。[81]
ほとんどの合成カンナビノイドは THC の直接の類似体ではありませんが、THC と多くの共通点があります。ほとんどは脂溶性で、非極性の小分子 (通常 20～26 個の炭素原子) であり、かなり揮発性があり、THC のように「喫煙可能」です。[50]ほとんどの合成カンナビノイドと THC のもう 1 つの共通点は、5～9 個の飽和炭素原子の側鎖です。この炭素鎖は、CB 1受容体に結合して最適な向精神作用を発揮するために必要であることがわかっています。[38]また、ほとんどの合成カンナビノイドは、 THC のようにCB 1とCB 2 の両方のカンナビノイド受容体のアゴニストですが、表 2 に示すように、THC よりも結合親和性が高く、したがって効力も大きいことがよくあります。効力が大きいため、多くの合成カンナビノイドの標準用量は 1 mg 未満になる場合があります。[50]
立体特異性
古典的、非古典的、ハイブリッド合成カンナビノイドのほとんどは立体特異性を持っています（通常、一方の立体異性体は他方よりもはるかに強力です）。たとえば、HU-210は11-OH-Δ8-THC-DMHの（ – ）エナンチオマーであり、 CB1受容体の完全作動薬です。[90] 11-OH-D8-THC-DMHの（ + ）エナンチオマーはHU-211として知られており、NMDA受容体拮抗薬であり、カンナビノイドとしてはほとんど不活性です。[91]一方、アミノアルキルインドール、エイコサノイド、およびその他の新しい合成カンナビノイドグループは通常、不斉中心を持たないため、立体特異性はありません。[82]
末端炭素のフッ素化
最近では、 5F-PB-22（PB-22のフッ素化バージョン）やXLR-11（UR-144のフッ素化バージョン）など、末端フッ素化合成カンナビノイドの出現が増加しています。韓国国立科学捜査研究所は、2013年に押収された合成カンナビノイドの90％がフッ素化されていたと報告しました。これに対し、2010年にはフッ素化合成カンナビノイドは報告されていませんでした。合成カンナビノイドの5F誘導体（末端フッ素化）は、表2に示すように、フッ素化されていないものよりもCB1受容体に対して約2～5倍強力であることが判明しています[ 8 ]。
体液中の検出
合成カンナビノイドは、免疫測定法（EMIT）、GC-MSスクリーニング、LC-GC/MSによるマルチターゲットスクリーニングなどの標準的なマリファナ薬物検査では検出されないのが一般的です。これらの検査では、 THCとその代謝物の存在しか検出されないためです。 [92] [93]ほとんどの合成カンナビノイドはTHCの類似体ですが、構造的に大きく異なるため、例えば、マリファナ用のEMITの特異的抗体は合成カンナビノイドに結合しません。[94]また、その高い効力のため、ごく少量の合成カンナビノイドが使用されます。さらに、合成カンナビノイドは体内で高度に代謝されるため、血液や口腔液中の親薬物（合成カンナビノイド自体）を検出する時間枠は非常に小さくなります。[95]
合成カンナビノイドの血清濃度は、娯楽目的での使用後の最初の数時間では通常1～10 μg/Lの範囲にあり、代謝物は通常同様の濃度で尿中に存在します。[96]親薬物は尿中にほとんどまたは全く存在しないため、合成カンナビノイド摂取のマーカーとして使用できる主要な尿中代謝物を特定するための研究が盛んに行われています。[7]尿中の主要な代謝物は、ほとんどの場合、アルキル側鎖がアルコールとカルボン酸に酸化され、続いてグルクロン酸抱合体、さらにN-脱アルキル化および芳香族水酸化によって形成されます。[97]例えば、JWH-018の主な代謝物は20種類以上あり、カルボキシル化、モノヒドロキシ化、ジヒドロキシ化、トリヒドロキシ化代謝物が含まれますが、ほとんどはグルクロン酸抱合体として尿中に排泄されます。[84]体液中の合成カンナビノイドまたはその代謝物の存在は、特定の標的を絞った市販の免疫測定スクリーニング法（EMIT）を使用して判定できるが、確認と定量には液体クロマトグラフィー質量分析法が最もよく使用される。[98] [99] [100]合成カンナビノイドJWH-018、JWH-073、JWH-398、JWH-200、 JWH-019 、JWH- 122、JWH-081、JWH -250、JWH-203、CP-47,497、CP-47,497-C8、HU-210、 HU-211 、AM-2201、AM-694、RCS-4、RCS-8のスクリーニング用のEMITキットがNMS Labs、Cayman Chemical、Immunoanalysis Corporationなどの企業から市販されています。[95]
注目すべき事件
ニュージーランド
2018年9月、クライストチャーチで2日間にわたり、少なくとも10人がAMB-FUBINACAまたはABの合成カンナビノイドの過剰摂取を起こした。そのうちの何人かは集中治療室で危篤状態にあった。[101]
アメリカ合衆国
2011年10月20日、ルイジアナ州立大学のフットボールプログラムは、合成カンナビノイドの陽性反応を示したスターコーナーバックのタイラン・マシューを含む3人の選手を出場停止にしたと発表した。 [102]
2016年7月12日、ブルックリンで「AK-47 24カラットゴールド」と呼ばれるハーブ「お香」製品によって33人が中毒になり、[103]数十人が過剰摂取しました。18人が地元の病院に搬送されました。[104]このハーブ「お香」製品は、AMB-FUBINACAと呼ばれる合成カンナビノイドであることが判明しました。[103]
2018年3月以来、イリノイ州、ウィスコンシン州、メリーランド州、および米国の他の8州では、出血を引き起こすネズミ毒であるブロジファクムに汚染された合成カンナビノイドによる重度の出血の発生が発生しています。イリノイ州は最も大きな被害を受け[105]、2018年4月5日にCDCは米国全土の医療提供者に対して、イリノイ州で「重篤な原因不明の出血」が確認された89件の症例を通知する臨床行動警報を発令しました。症例はまだ調査中ですが、患者のうち63人が合成カンナビノイドの使用を報告し、実験室分析により少なくとも18人の患者からブロジファクムが検出されました。 [106] 2018年4月24日現在、イリノイ州公衆衛生局（IDPH）には、2018年3月7日以降、このアウトブレイクに関連する症例153件（死亡者4人を含む）が報告されている。 [107] 2018年9月18日、ウィスコンシン州保健局はさらに16件の症例を確認したため、ウィスコンシン州でアウトブレイクの影響を受けた人の総数は、2018年3月以降80人となり、2018年7月の死亡者1人を含む。[108]
2018年8月、コネチカット州ニューヘイブンで、K2の不良ロットによる過剰摂取が2日間で100件近く報告された。合成カンナビノイドはフェンタニルと混ざっていたと考えられていたが、DEAが検査した薬物のサンプルではフェンタニルは検出されなかった。[109]
2018年9月21日から22日にかけて、フィラデルフィアのケンジントン地区で約50人が過剰摂取し、2人が死亡した。当局は原因はヘロインまたはフェンタニルと合成カンナビノイドの組み合わせであると信じていた。[110]フィラデルフィアの同じ地域では、 2018年7月のある週末に、ヘロイン、フェンタニル、5F-ADBと呼ばれる合成カンナビノイドの組み合わせにより155人が過剰摂取し、10人が死亡した。公衆衛生局は、「5F-ADBがこれらの薬物有害反応を起こした患者集団の主な原因である」と考えていると発表した。[111]
2021年12月10日、フロリダ州ヒルズボロ郡保健局は、血液凝固能力が低下する凝固障害に関連する症状に関連する「ネズミ毒」に汚染された合成混合物の事例を報告した。[112] [113] [114] 2021年12月16日現在、この特定のアウトブレイクに直接関連して2人の死亡と41人以上の入院が発生している。 [115] [116]
研究
電子タバコ関連肺障害
合成カンナビノイドは、電子タバコ関連肺障害（VAPI）に関与しているのではないかと推測されている。 [117] [信頼できない情報源？ ]
法的制限と地域的な利用可能性
ヨーロッパ
オーストリア
オーストリア保健省は2008年12月18日、スパイスには体の機能に影響を及ぼす活性物質が含まれているという理由で、薬物法第78条に基づいて規制すると発表し、JWH-018の合法性は検討中である。[118] [119] [120]
ドイツ
JWH-018、CP 47,497、およびCP 47,497のC6、C8、C9同族体は、2009年1月22日以降ドイツでは違法となっている。 [121] [122] 2016年11月26日以降、合成カンナビノイドのグループに属する物質の約80～90％がドイツでは違法となっているが、これは法律がすべての化学構造をカバーしていないためである。[123]
フランス
JWH-018、CP 47,497（およびその同族体）、HU-210はいずれも2009年2月24日にフランスで違法となった。[124]
アイルランド
2010年6月より、JWH-018は他の様々なデザイナードラッグとともに違法となった。[125]
ラトビア
JWH-018、JWH-073、CP 47,497（およびその同族体）、HU-210、およびレオノティス・レオヌルスは、2005年以来ラトビアで禁止されている。[126] 2013年後半に合法薬物の使用による最初の死亡例が確認された後、議会はスパイスや類似の調合物に使用される一時禁止物質の数を大幅に増やした。2014年4月3日、議会は一時禁止物質の販売を犯罪とした。[127]
ポーランド
JWH-018とスパイスや類似の調合物の成分リストに記載されているハーブの多くは、2009年5月に違法となった。この法案はポーランド下院[128] [129]と上院[130]で可決され、大統領によって署名された。[131]
ルーマニア
ルーマニアでは2010年2月15日にスパイスが違法となった。2018年9月12日現在、スパイスは個人使用が合法となっている。[132]スパイスを再び個人使用で違法とする新しい法律が議論されている。[133] [134]
ロシア
2009年4月9日、ロシア連邦の最高医務官は、喫煙用ブレンドの販売に対する管理強化に関する決議を出した。AM-HI-CO、Dream、Spice (Gold、Diamond)、Zoom、Ex-ses、Yucatán Fireなどの商品名で販売されているこれらのブレンドには、サルビア・ディビノラム、ハワイアン・ウッド・ローズ、ブルー・ロータスが含まれていると宣言されており、販売が禁止されている。これらの物質は「向精神性、麻薬性効果があり、有毒成分を含み、人間にとって潜在的な脅威となる」ことが判明している。この決議では、JWH-018やその他の合成カンナビノイドについては言及されていない。[135] 2010年1月14日、ロシア政府は、ハワイアン・ローズとブルー・ロータスの喫煙用ブレンドに含まれる23種類の合成カンナビノイドを禁止麻薬性および向精神性物質のリストに含める声明を出した。[136]
2011年から2014年にかけて、約780種類の新たな向精神物質がリストに追加された。製薬会社は、薬物にわずかな変更を加えることで、すべての禁止を回避した。2014年秋、ロシアでは2000人以上のスパイス消費者が医療処置を求め、1000人が入院し、40人が死亡した。[137] 2014年10月30日、ウラジミール・プーチン大統領は、喫煙用ブレンドの販売または消費に対する罰則を罰金から最高8年の懲役に引き上げる法案を提出した。[138]
スロバキア
スパイスはスロバキアでは合法である。国家麻薬対策ユニットは、スパイスを規制物質のリストに追加することを検討している。[139] 2010年1月から有効となっている最新の麻薬対策法（468/2009）では、スパイスの有効成分については言及されていない。[140]
スペイン
スペインではスパイスは規制されていない。そのため、スパイスは栽培店や大麻関連店で入手可能であり、そのような店では法的に妨げられることなくオンラインで購入および発送できる。[141]
スウェーデン
CP 47,497-C6、CP 47,497-C7、CP 47,497-C8、CP 47,497-C9、JWH-018、JWH-073、HU-210は、2009年9月15日にスウェーデンで違法となった。法案は2009年7月30日に承認され、2009年9月15日に施行された。[142]
スイス
スイスではスパイスは禁止されている。[143]
七面鳥
トルコでは俗にボンザイと呼ばれるスパイスは、2011年7月1日、法律番号2011-1310 BKK（2011年2月13日、官報第27845号）により麻薬および向精神薬のリストに追加されました。[144]
イギリス
英国では、 1971年の薬物乱用防止法に基づき、類似体による合成カンナビノイドをクラスB薬物として規制している。 [145] 2016年まで、合成カンナビノイドはヘッドショップで合法的に販売されていたが、入手可能な正確な化合物は法律に基づいて時間の経過とともに変化した。英国では、5年以内に3世代の合成カンナビノイドが見られ、1971年の薬物乱用防止法、命令2009年[146]、命令2013年[147]の改正に応じて第2世代と第3世代が登場し、多くの第1世代と第2世代の合成カンナビノイドがクラスB薬物に分類された。2016年と2019年にはさらに2回の改正があり、当時流通していた最も人気のある合成カンナビノイドの多くを類似体規制に含めた。[148] [149] 2016年5月、向精神物質法が制定され、精神活性効果のある人間の消費を目的としたあらゆる物質の製造、流通、販売、供給、矯正施設での所持が違法となった。 [150]これにより、合成カンナビノイドがヘッドショップで公然と販売されることはなくなったが、現在でも使用されていることが確認されている。[151]
北米
カナダ
カナダではスパイスは特に禁止されていないが、合成大麻模倣品はスケジュールII薬物としてリストされている。規制薬物および物質法のスケジュールIIは、特定の合成化合物JWH-XXXおよびAM-XXXXに言及しているが、特定されたものに限定されない。[152] [153] カナダ保健省はこの件について議論している。[154] [155]スケジュールIIは2018年10月以来、完全に合成カンナビノイドで構成されており、スケジュールから大麻とその天然由来の成分が削除された後もこれらは違法のままである。
アメリカ合衆国
アイオワ州インディアノーラ出身のアメリカ人ティーンエイジャー、デビッド・ミッチェル・ロズガの事件は、K2に国際的な注目を集めた。ロズガは2010年6月6日、自殺とみられる形で、家族所有の狩猟用ライフルで自分の頭を撃った。ロズガの死の知らせの後、友人らが、死の約1時間前にロズガと一緒にK2を吸っていたと報告した。彼の死の状況と多数の家族からの報告から、捜査官は、ロズガが死亡したときに精神に影響を及ぼす物質の影響下にあったと疑うに至った。ロズガの死は、K2やバスソルトなどの他の合法合成薬物に対する政治的ロビー活動に影響を与えた。この事件の後、アイオワ州のチャック・グラスリー上院議員は、K2の使用と流通を禁止する「デビッド・ミッチェル・ロズガ法」を提出した。この法律は2011年6月に米国議会で可決された。[156] 2012年7月10日、バラク・オバマ大統領は2012年合成薬物乱用防止法に署名し、法律として発効した。この法律は合成マリファナによく含まれる合成化合物を禁止し、それらを規制物質法のスケジュールIに置いた。[157]
それ以前は、合成大麻化合物（HU-210）の一部が米国連邦法の下で規制対象となっていたが、他の化合物（ JWH-073）は最終的なステータスが決定されるまで一時的に規制対象となっていた。[158] [159] [160] [161]麻薬取締局（ DEA ）はK2を「懸念薬物」とみなし、[162]「緊急治療室への受診や毒物管理センターへの電話が急増している。その使用に関連する健康への悪影響には、発作、幻覚、妄想的行動、興奮、不安、吐き気、嘔吐、心拍数の上昇、血圧の上昇などがある」としている。[163] [164]
いくつかの州は、 2010年3月にカンザス州、[165] 2010年5月にジョージア州とアラバマ州、 [166] [167] 2010年7月に テネシー州とミズーリ州、[168] [169] 2010年8月に ルイジアナ州、[要出典] 2010年9月に ミシシッピ州、[要出典]およびアイオワ州を含む州法で、独自に違法とする法案を可決した。[170 ] 2010年7月、アーカンソー州では合成大麻模倣品の販売を禁止する緊急命令が可決された。[171] 2010年10月、オレゴン州薬剤師会は合成カンナビノイド化学物質を規制物質のスケジュール1に掲載した。これは、これらの物質の販売および所持がオレゴン州統一規制物質法の下で違法であることを意味している。[172]全米州議会会議によると、ニュージャージー州、ニューヨーク州、フロリダ州、オハイオ州など他のいくつかの州も立法を検討していた。[169]イリノイ州は2010年7月27日に法律を可決し、2011年1月1日より全ての合成カンナビノイドを禁止した。[173]ミシガン州は2010年10月に合成カンナビノイドを禁止し、[174]サウスダコタ州 議会はこれらの製品の禁止を可決し、 2012年2月23日にデニス・ダガード知事によって法律として署名され、州憲法の緊急条項により即時発効した。[175] インディアナ州は、 2012年3月に発効した法律で合成カンナビノイドを禁止した。[176] ノースカロライナ州は、その内容と効果が大麻とかなり類似しており、心理的依存の点で同等の効果を引き起こす可能性があるという懸念から、州上院の全会一致の投票により合成大麻模倣品を禁止した。[177] [178]
日本で海軍、陸軍、海兵隊の隊員による合成カンナビノイドの使用に関する事件が発生したことを受けて、合成カンナビノイドは正式に禁止された。[179] 2010年1月4日に太平洋海兵隊司令官によって発令された懲罰的一般命令は、合成大麻の模倣品およびその派生物、類似物、または改変体の実際の所持、使用、販売、配布、製造を禁止している。[180] 2010年6月8日、米空軍は、スパイス、またはアルコールとタバコを除くその他の気分を変える物質の軍人による所持と使用を禁止する覚書を発行した。[181]
2011年以降、8年生、10年生、12年生の使用は減少傾向にあるが、植物性マリファナの使用は安定している。[182]地域によって大きな差があり、米国西部と南部では大幅に減少し、北東部と中西部では増加している。[183]
ドロナビノール
例外として、米国では現在治療薬として認められている合成 ∆9 -THC（ドロナビノール）を含むFDA承認医薬品があり、シンドロスやマリノールなどがある。これらはそれぞれCSAのスケジュールIIとスケジュールIIIに該当する。[184] [185]
南アメリカ
チリ
チリ保健省は2009年4月24日、合成大麻模倣品の販売を違法と宣言した。[186]
アジア
韓国
韓国は2009年7月1日にJWH-018、CP 47,497、HU-210を規制物質リストに正式に追加し、これらの化学物質を事実上違法とした。[187]
インドネシア
テンバカウ・ゴリラ（ゴリラタバコ）は、タバコ製品に配合される合成カンナビノイドの総称であり、2017年に治療目的に使用できない第1種麻薬として分類されました。[188] [189]
日本
日本は2009年10月からJWH-018、CP 47、497およびその同族体、HU-210を禁止している。[要出典]
アラブ首長国連邦
アラブ首長国連邦は、スパイスは違法物質であり、所持または販売の意図は懲役刑に処される犯罪であると述べた。[190]
オーストラリア
オーストラリア
2011年6月17日、西オーストラリア州政府は、クロニック、カルマ、ブードゥー、カオス、マンゴークッシュなどのブランドを含む、既存の製品に含まれるすべての合成カンナビノイドを禁止しました。西オーストラリア州は、特定の合成カンナビノイドの販売を禁止したオーストラリア初の州でした。[191] [192] 2013年6月18日、暫定禁止令により、オーストラリア全土での販売が違法となる製品ブランドと合成物質の大規模なリストが作成されました。[193]この禁止令は2013年10月13日に失効し、永久禁止は課されていません。[194]合成カンナビノイドおよび関連製品は、ニューサウスウェールズ州では依然として違法であり、2013年9月18日には、特定された既存の化合物だけでなく、合成薬物のファミリー全体を禁止する法案が可決されました。[195] [196]この法律の導入により、ニューサウスウェールズ州は精神活性作用のある物質を全面的に禁止するオーストラリア初の州となった。[196]
ニュージーランド
合成カンナビノイドはニュージーランドでは違法であり、クラスAの規制薬物に分類されている。[197]ニュージーランド議会は2013年7月に乳製品店やスーパーマーケットでの合法ドラッグの販売を禁止する法律を可決したが、一部の「低リスク」薬物は専門の認可店で引き続き販売することを許可した。[198]合成カンナビノイドは、他のすべての合法ドラッグと同様に、ニュージーランド政府によって1週間前に法律が可決された後、2014年5月7日の深夜に非合法化された。[199]
ニュージーランドで商業的に販売されている41種類の合成大麻模倣ブレンドを環境科学研究所が分析し、2011年7月に発表された結果、使用されている合成カンナビノイド成分は11種類で、JWH-018、JWH-073、AM-694、AM-2201、RCS-4、RCS-4ブチル同族体、JWH-210、JWH-081、JWH-250（またはJWH-302の可能性もあり、異性体は未確認）、JWH-203、JWH-122であることが判明した。有効成分は1～5種類であったが、検査した41種類のブレンドのうち37種類にJWH-018が含まれていた。2つのブランドでは、ニュージーランドで処方薬に分類されているベンゾジアゼピン系 抗不安薬フェナゼパムも発見され、これらのブランドは緊急リコールにより市場から撤去するよう命じられた。[200] [201]この時から、ニュージーランドではさらに15種類のカンナビノイド化合物が合成大麻を模倣した混合物の成分として検出され、暫定クラス薬物として禁止されました。[202] 2013年には、別の睡眠薬であるザレプロンが、2011年から2012年にかけてニュージーランドで販売されていた混合物の有効成分として使用されていたことが判明しました。[203]
参照
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さらに読む
- Roque-Bravo, Rita; Silva, Rafaela Sofia; Malheiro, Rui F.; Carmo, Helena; Carvalho, Félix; da Silva, Diana Dias; Silva, João Pedro (2023-01-20). 「合成カンナビノイド：薬理学的および毒性学的概要」。Annual Review of Pharmacology and Toxicology . 63 (1): 187–209. doi : 10.1146/annurev-pharmtox-031122-113758 . ISSN 0362-1642. PMID 35914767. S2CID 251255354.
外部リンク
- エロウィド
- 欧州薬物・薬物中毒監視センターにおける合成カンナビノイドプロファイル
- 合成カンナビノイドの構造を理解するのに役立つインタラクティブモデル