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| 名前 | |
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| IUPAC名
4-(ジアミノメチリデンアミノ)ブチル4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシベンゾエート
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.208.686 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ１４Ｈ２１Ｎ３Ｏ５ | |
| モル質量 | 311.338 グラムモル−1 |
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レオヌリン（研究においてはSCM-198としても知られる）は、Leonotis leonurus、Leonotis nepetifolia、Leonurus japonicus、Leonurus cardiaca（マザーワート）、Leonurus sibiricus、およびシソ科の他の植物から単離された擬似アルカロイドである。[要出典]レオヌリンは水に容易に抽出される。[1]
研究
レオヌリンは、 GABA A受容体を含む複数のGABA受容体部位に弱く結合します。[2] [3]しかし、5-HT3A受容体拮抗薬としては非常に高い親和性を示します。[4] 5-HT3A拮抗薬は、吐き気や嘔吐、および胃腸管におけるセロトニンの悪影響を防ぐのに役立つことが示されています。[5] [6]
レオヌリンは酸化ストレス、炎症、線維症、アポトーシス、代謝障害など様々な機能を調節することができる。[7] [8] [9]
レオヌリンは抗うつ薬のような作用を示し、マウスの慢性軽度ストレス研究ではセロトニン、ノルアドレナリン、ドーパミンのレベルを上昇させ、炎症性サイトカインの産生を阻害することが示されています。[10] [11] [12]
レオヌリンは心血管疾患の潜在的な治療薬として研究されてきた。[13] [14] [15] [16]レオヌリンは虚血性脳卒中による酸化ダメージを防ぎ、ラットに誘発された局所脳虚血による脳損傷に対して神経保護活性を示す。[17] [18] [19]
レオヌリンはインフルエンザAによって引き起こされる肺炎からマウスを保護する。[20]
レオヌリンは試験管内および動物実験で抗癌活性を示した。 [21] [22] [23] [24] [25]
代謝物
経口投与されたラットにおけるレオヌリンの代謝物には、レオヌリン-10-O-硫酸塩（レオヌリンの硫酸抱合体）、レオヌリン-10- O -β- D-グルクロン酸抱合体（レオヌリンのグルクロン酸抱合体代謝物）、および構造がまだ明確に確認されていないO-脱メチル化レオヌリン類似体が含まれる。 [26]
化学合成
レオヌリンは、オイデスミン酸から合成できる。硫酸と反応させるとシリンガ酸が生成する。クロロギ酸エチルで保護し、続いて塩化チオニル(SOCl 2 )、テトラヒドロフランと反応させると、 4-カルボエトキシシリンガ酸 4-クロロ-1-ブチルエステルが得られる。次に、塩化物をガブリエル合成(フタルイミドカリウムを使用) し、続いてヒドラジン分解 (イング・マンスケ法)によりアミノ基に変換する。最終段階では、アミンと S-メチルイソチオ尿素ヘミ硫酸塩を反応させる。
レオヌリン合成[1]
参考文献
- ^ ab 「レオヌリンとその調製」。An Hui New Star Pharmaceutical Development Co. 2008年。2008年5月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年8月28日閲覧。
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さらに読む
- Cheng KF、 Yip CS、Yeung HW、 Kong YC (1979 年 5 月)。「レオヌリン、改良合成」。Experientia。35 ( 5 ) : 571–572。doi : 10.1007/BF01960323。PMID 446644。S2CID 22601565。
- Huang L、Xu DQ、Chen YY、Yue SJ、Tang YP（2021年2月）。「レオヌリン、心血管系および中枢神経系疾患の治療薬としての可能性」。Brain and Behavior。11 （2）：e01995。doi ：10.1002 / brb3.1995。PMC 7882174。PMID 33300684。