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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(2 R )-2,5,7,8-テトラメチル-2-[(4 R ,8 R )-4,8,12-トリメチルトリデシル]-3,4-ジヒドロ-2 H -1-ベンゾピラン-6-イルアセテート | |
| その他の名前
α-トコフェロール酢酸エステル
ビタミンE酢酸エステル | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.369 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ３１Ｈ５２Ｏ３ | |
| モル質量 | 472.743グラム/モル |
| 外観 | 淡黄色の粘性液体[1] |
| 融点 | –27.5 °C [1] |
| 沸点 | 240℃では沸騰せずに崩壊する[2] |
| 不溶性[1] | |
| 溶解度 | アセトン、クロロホルム、ジエチルエーテルに可溶、エタノールに難溶[1] |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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α-トコフェロールアセテート（α-トコフェロールアセテート）はビタミンEアセテートとも呼ばれ、ビタミンEの一種で、天然型はD-アルファトコフェロールアセテート、合成型はDL-アルファトコフェロールアセテートです。DLは合成型、Dは天然型を示します。酢酸とα-トコフェロールのエステルです。[2]
米国疾病管理予防センターは、2019年に発生した電子タバコ関連肺障害（VAPI）の発生において、ビタミンEアセテートが大きな懸念材料であると述べているが[3]、他の化学物質の関与を排除する十分な証拠はまだない。[4] [5]このエステルが気化すると、有毒な熱分解生成物が発生する。[6]
化粧品への使用
α-トコフェロールアセテートは、スキンクリームなどの皮膚科 製品によく使用されています。酸化されず、皮膚を通過して生きた細胞に浸透し、約5％が遊離トコフェロールに変換されます。有益な抗酸化作用があると主張されています。[7] α-トコフェロールアセテートは、フェノール性水酸基 がブロックされているため、トコフェロール自体の代替品として使用され、酸性度が低く、保存期間が長くなります。酢酸は皮膚に吸収された後、ゆっくりと加水分解され、トコフェロールを再生して太陽の紫外線から保護すると考えられています。[8]トコフェロールアセテートは、1963年にホフマン・ラ・ロシュの研究者によって初めて合成されました。[9]
トコフェロールアセテートは創傷治癒の改善や瘢痕組織の減少などの効果を主張し、外用薬として広く使用されているが、 [10]レビューではこれらの効果を裏付ける証拠が不十分であると繰り返し結論づけられている。[11] [12]スキンケア製品にトコフェロールリノール酸やトコフェロールアセテートなどのビタミンE誘導体を使用することで、ビタミンE誘発性アレルギー性接触皮膚炎が発生したという報告がある。広く使用されているにもかかわらず、発生率は低い。[13]
悪用
ベイプリキッドの成分
2019年9月5日、米国食品医薬品局（US FDA）は、米国で最近発生した電子タバコ関連肺疾患の発生に関連して、各州から送付された電子タバコ用リキッドのサンプル18件中10件（56%）から、違法THC電子タバコカートリッジ製造業者が増粘剤として使用していたビタミンEアセテート[14]の陽性反応が出たと発表した。[15] 2019年11月8日、米国疾病予防管理センター（CDC）は、ビタミンEアセテートを電子タバコ関連疾患の非常に強い懸念材料として特定したが、他の化学物質や毒物が原因である可能性も排除していない。[3] CDCの調査結果は、電子タバコ関連肺障害の患者29人の肺から採取した液サンプルに基づいており、検査した29の肺液サンプルすべてで、障害の主要部位にビタミンEアセテートが存在する直接的な証拠が示された。[3]研究によると、ビタミンEアセテートを吸入すると、正常な肺の機能を妨げる可能性があることが示唆されています。[5] 2020年の研究では、ビタミンEアセテートを気化させると発がん性のあるアルケンとベンゼンが生成されましたが、非常に毒性の高いケテンガスも生成され、これが肺損傷の一因となっている可能性があります。[6]
化学
室温では、α-トコフェロールアセテートは脂溶性の液体です。3つのキラル中心を持ち、8つの立体異性体があります。α-トコフェロールを酢酸でエステル化する ことで作られます。2 R、4 R、8 R異性体はRRR-α-トコフェロールアセテートとしても知られ、さまざまな目的で使用される最も一般的な異性体です。これは、α-トコフェロールが自然界で主にRRR-α-トコフェロールとして存在するためです。[2]
α-トコフェロールアセテートは大気圧では沸騰せず、240 °Cで分解し始めます。[2]真空蒸留が可能で、0.01 mmHgでは184 °C 、0.025 mmHgでは194 °C、0.3 mmHgでは224 °Cで沸騰します。実際には、空気、可視光、紫外線によって著しく分解されることはありません。20 °Cでの屈折率は1.4950～1.4972です。 [1]
α-トコフェロールアセテートは、適切な条件下で、または人が摂取すると、α-トコフェロールと酢酸に加水分解されます。 [2]
参考文献
- ^ abcde メルクインデックス（第12版）。メルク。1996年。1580ページ。ISBN 9780911910124。
- ^ abcde 「食品接触材料に使用されるα-トコフェロール酢酸塩の安全性評価」EFSAジャーナル. 14 (3): 4412. 2016. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4412 .
- ^ abc 「CDCテレブリーフィングの記録：電子タバコの使用またはベイピングに関連する肺損傷の最新情報」。米国疾病管理予防センター。2019年11月8日。
この記事には、パブリック ドメインであるこのソースからのテキストが組み込まれています。
- ^ Feldman R、Meiman J、 Stanton M 、 Gummin DD（2020年6月）。「原因か相関か？ブラッドフォード・ヒル基準のビタミンEアセテートへの適用」。Archives of Toxicology。94（6）：2249–2254。doi ： 10.1007 /s00204-020-02770- x。ISSN 1432-0738。PMID 32451600。S2CID 218878143 。
- ^ ab 「電子タバコの使用、またはベイピングに関連する肺損傷の発生」。疾病管理予防センター。2019年11月8日。この記事には、パブリック ドメインであるこのソースからのテキストが組み込まれています。
- ^ ab Wu D , O'Shea DF (2020年3月24日). 「ビタミンEアセテートの蒸気による熱分解により肺毒性ケテンが放出される可能性」。 米国科学アカデミー紀要。117 ( 12 ):6349–6355。Bibcode :2020PNAS..117.6349W。doi : 10.1073/pnas.1920925117。PMC 7104367。PMID 32156732。
- ^ ライナス・ポーリング研究所研究報告書: E についてすべて ( Wayback Machineより) (2015 年 2 月 23 日アーカイブ)
- ^ Beijersbergen van Henegouwen G、Junginger H、de Vries H (1995)。「皮膚におけるRRR-α-トコフェリルアセテート（ビタミンEアセテート）の加水分解とUV保護活性（ラットを用いたin vivo研究）」。J Photochem Photobiol B。29（1）：45–51。doi ：10.1016/1011-1344（95）90251-1。PMID 7472802 。
- ^ Mayer H、Schudel P、Rüegg R、Isler O (1963)。 「ビタミン E を化学合成します。 3. ミツトイルン。 (2 R , 4 'R , 8 'R )- und (2 S , 4 'R , 8 'R )-α-トコフェロールを合成します。」ヘルベチカ・チミカ・アクタ。46 (2): 650–671。土井：10.1002/hlca.19630460225。ISSN 0018-019X。
- ^ パニン G、ストルミア R、ウルシーニ F (2004)。 「バルク段階の局所α-トコフェロール酢酸エステル: 皮膚治療における 8 年の経験」(PDF)。アン。 NYアカデミー。科学。1031 (1): 443–447。Bibcode :2004NYASA1031..443P。土井：10.1196/annals.1331.069。PMID 15753192。S2CID 45771699。
- ^ Sidgwick GP、McGeorge D、Bayat A (2015)。「皮膚瘢痕の管理における局所薬とドレッシング剤の役割に関する包括的なエビデンスに基づくレビュー」。Arch . Dermatol. Res . 307 (6): 461–477. doi : 10.1007/s00403-015-1572-0 . PMC 4506744 . PMID 26044054。
- ^ Tanaydin V, Conings J, Malyar M, van der Hulst R, van der Lei B (2016). 「瘢痕管理における局所ビタミンEの役割：系統的レビュー」Aesthet Surg J . 36 (8): 959–965. doi : 10.1093/asj/sjw046 . PMID 26977069.
- ^ Kosari P, Alikhan A, Sockolov M, Feldman SR (2010). 「ビタミンEとアレルギー性接触皮膚炎」.皮膚炎. 21 (3): 148–153. doi :10.2310/6620.2010.09083. PMID 20487657. S2CID 38212099.
- ^ Sun L (2019年9月6日). 「マリファナの電子タバコ製品に致命的な肺疾患につながる汚染物質が見つかった、検査で判明」ワシントンポスト。 2019年9月9日閲覧。
- ^ 「マリファナの電子タバコによる病気の調査で3社に召喚状」ローリングストーン誌、2019年9月10日。