JWHに含まれるカンナビノイドの一覧

クレムソン大学のジョン・W・ハフマン研究グループは、450種類以上のカンナビノイドを合成した。^[¹^]^[²^]^[³^]^[⁴^] そのうちのいくつかは以下のとおりである。

注記

↑ K_iは、化合物のカンナビノイド受容体タイプ 1 (CB₁ ) またはカンナビノイド受容体タイプ 2 (CB₂ )に対する結合親和性です。

参考文献

↑ Manera C、Tuccinardi T、Martinelli A (2008)。「カンナビノイド配位子としてのインドール類および関連化合物」。Mini Rev Med Chem . 8 (4): 370–87 . doi : 10.2174/138955708783955935 . PMID 18473928 .
↑ Wiley JL、Marusich JA、Huffman JW (2014)。「分子内を移動する：合成カンナビノイドの化学構造と生体内活性の関係」。Life Sci。97 ( 1 ) : 55–63。doi : 10.1016 / j.lfs.2013.09.011。PMC 3944940。PMID 24071522。
↑ Wiley JL、Marusich JA、Thomas BF (2017)「複合化学：新規精神活性カンナビノイドの構造活性相関」。新規精神活性物質（NPS）の神経薬理学。行動神経科学の最新トピック。第32巻、 231～ 248ページ。doi ： 10.1007 /7854_2016_17。ISBN 978-3-319-52442-9PMID 27753007
↑ Banister SD、Connor M (2018)「合成カンナビノイド受容体アゴニストの化学と薬理学：新規精神活性物質としての起源」新規精神活性物質。実験薬理学ハンドブック。第252巻、 165～ 190ページ。doi : 10.1007 /164_2018_143。ISBN 978-3-030-10560-0PMID 29980914 .
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 Huffman JW、Zengin G、Wu MJ、Lu J 、 Hynd G、Bushell K、Thompson AL、Bushell S、Tartal C、Hurst DP、Reggio PH、Selley DE、Cassidy MP、Wiley JL、Martin BR (2005 年 1 月)。「カンナビノイドCB(1)およびCB(2)受容体における1-アルキル-3-(1-ナフトイル)インドールの構造活性相関：ナフトイル置換基の立体効果および電子効果。新規高選択性CB(2)受容体アゴニスト」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。13 ( 1 ): 89–112。doi : 10.1016 / j.bmc.2004.09.050。PMID 15582455。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 Aung MM、Griffin G 、 Huffman JW、Wu M、Keel C、Yang B、Showalter VM、Abood ME、Martin BR (2000 年 8 月)。「カンナビミメティックインドールの N-1 アルキル鎖長が CB(1) および CB(2) 受容体結合に及ぼす影響」。Drug and Alcohol Dependence。60 (2): 133–40。doi : 10.1016 / S0376-8716 ( 99) 00152-0。PMID 10940540。
1 2 3 4 5 6 7 Huffman JW、Liddle J、Yu S、Aung MM、Abood ME、Wiley JL、Martin BR (1999 年 12 月)。「3-(1',1'-ジメチルブチル)-1-デオキシ-デルタ 8-THC および関連化合物: CB2 受容体の選択的リガンドの合成」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。7 ( 12): 2905–14。doi : 10.1016/s0968-0896( 99 ) 00219-9。PMID 10658595。
↑ Huffman JW、Yu S、Showalter V、Abood ME、Wiley JL、Compton DR、Martin BR、Bramblett RD、Reggio PH (1996 年 9 月)。「フェノール性ヒドロキシル基を欠き、CB2 受容体への高い親和性を持つ非常に強力なカンナビノイドの合成と薬理学」。Journal of Medicinal Chemistry。39 ( 20 ) : 3875–7。doi : 10.1021 /JM960394Y。PMID 8831752。
↑ Bow EW、Rimoldi JM ( 2016年6月)。「古典的カンナビノイドの構造と機能の関係：CB1/CB2調節」。Perspect Medicin Chem。8：17–39。doi ： 10.4137 / PMC.S32171。PMC 4927043。PMID 27398024。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Huffman JW、Mabon R、Wu MJ、Lu J、Hart R、Hurst DP、Reggio PH、Wiley JL、Martin BR (2003 年 2 月)。「3-インドリル-1-ナフチルメタン：新しいカンナビミメティックインドールは、CB(1) カンナビノイド受容体との芳香族スタッキング相互作用の証拠を提供する」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。11 ( 4 ): 539–49。doi : 10.1016 / S0968-0896( 02 ) 00451-0。PMID 12538019。S2CID 29107765。
↑ Martin BR、Jefferson R、Winckler R、Wiley JL、Huffman JW、Crocker PJ、Saha B、Razdan RK (1999年9月)。「テトラヒドロカンナビノール側鎖の操作により、アゴニスト、部分アゴニスト、およびアンタゴニストが区別される」。J Pharmacol Exp Ther。290 ( 3 ): 1065–79。PMID 10454479 。
1 2 3 4 Howlett AC、Barth F、Bonner TI、Cabral G、Casellas P、Devane WA、Felder CC、Herkenham M、Mackie K、Martin BR、Mechoulam R、Pertwee RG (2002 年 6 月)。「国際薬理学連合。XXVII. カンナビノイド受容体の分類」。Pharmacological Reviews。54 ( 2 ) : 161–202。doi : 10.1124 / pr.54.2.161。PMID 12037135。S2CID 8259002。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Huffman JW、Padgett LW、Isherwood ML、Wiley JL、Martin BR (2006年10 月) 。「1-アルキル-2-アリール-4-(1-ナフトイル)ピロール: カンナビノイド CB1 および CB2 受容体に対する新しい高親和性リガンド」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。16 ( 20): 5432–5。doi : 10.1016 /j.bmcl.2006.07.051。PMID 16889960。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 Marriott KS、Huffman JW (2008)。「カンナビノイド CB(2) 受容体の選択的リガンドの開発における最近の進歩」。Current Topics in Medicinal Chemistry。8 ( 3): 187– 204。doi : 10.2174 / 156802608783498014。PMID 18289088。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 Huffman JW、Szklennik PV、Almond A、Bushell K、Selley DE、He H、Cassidy MP、Wiley JL、Martin BR (2005 年 9月)。「1-ペンチル-3-フェニルアセチルインドール、カンナビミメティックインドールの新しいクラス」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。15 (18): 4110–3。doi : 10.1016 / j.bmcl.2005.06.008。PMID 16005223。
↑ Huffman JW、Bushell SM、Miller JR、Wiley JL、Martin BR (2002 年 12 月)。「1-メトキシ-、1-デオキシ-11-ヒドロキシ-および 11-ヒドロキシ-1-メトキシ-Δ(8)-テトラヒドロカンナビノール：CB2 受容体の新しい選択的リガンド」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。10 ( 12 ): 4119–29。doi : 10.1016 / s0968-0896 (02)00331-0。PMID 12413866。
1 2 3 4 5 6 7 Wiley JL、Smith VJ、Chen J、Martin BR、Huffman JW (2012)。「1-アルキル-3-(1-ナフトイル)インドールの合成と薬理：4-および8-ハロゲン化ナフトイル置換基の立体効果と電子効果」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。20 ( 6 ) : 2067–2081。doi : 10.1016 / j.bmc.2012.01.038。PMC 3298571。PMID 22341572。
↑カンナビノイド受容体。受容体。2009年。doi : 10.1007 /978-1-59745-503-9。ISBN 978-1-58829-712-9。

[5] K_iは、化合物のカンナビノイド受容体タイプ 1 (CB₁ ) またはカンナビノイド受容体タイプ 2 (CB₂ )に対する結合親和性です。

[1] Manera C、Tuccinardi T、Martinelli A (2008)。「カンナビノイド配位子としてのインドール類および関連化合物」。Mini Rev Med Chem . 8 (4): 370–87 . doi : 10.2174/138955708783955935 . PMID 18473928 .

[2] Wiley JL、Marusich JA、Huffman JW (2014)。「分子内を移動する：合成カンナビノイドの化学構造と生体内活性の関係」。Life Sci。97 ( 1 ) : 55–63。doi : 10.1016 / j.lfs.2013.09.011。PMC 3944940。PMID 24071522。

[3] Wiley JL、Marusich JA、Thomas BF (2017)「複合化学：新規精神活性カンナビノイドの構造活性相関」。新規精神活性物質（NPS）の神経薬理学。行動神経科学の最新トピック。第32巻、 231～ 248ページ。doi ： 10.1007 /7854_2016_17。ISBN 978-3-319-52442-9PMID 27753007

[4] Banister SD、Connor M (2018)「合成カンナビノイド受容体アゴニストの化学と薬理学：新規精神活性物質としての起源」新規精神活性物質。実験薬理学ハンドブック。第252巻、 165～ 190ページ。doi : 10.1007 /164_2018_143。ISBN 978-3-030-10560-0PMID 29980914 .

[Naphthoylindoles-6] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 Huffman JW、Zengin G、Wu MJ、Lu J 、 Hynd G、Bushell K、Thompson AL、Bushell S、Tartal C、Hurst DP、Reggio PH、Selley DE、Cassidy MP、Wiley JL、Martin BR (2005 年 1 月)。「カンナビノイドCB(1)およびCB(2)受容体における1-アルキル-3-(1-ナフトイル)インドールの構造活性相関：ナフトイル置換基の立体効果および電子効果。新規高選択性CB(2)受容体アゴニスト」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。13 ( 1 ): 89–112。doi : 10.1016 / j.bmc.2004.09.050。PMID 15582455。

[Aung_2000-7] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 Aung MM、Griffin G 、 Huffman JW、Wu M、Keel C、Yang B、Showalter VM、Abood ME、Martin BR (2000 年 8 月)。「カンナビミメティックインドールの N-1 アルキル鎖長が CB(1) および CB(2) 受容体結合に及ぼす影響」。Drug and Alcohol Dependence。60 (2): 133–40。doi : 10.1016 / S0376-8716 ( 99) 00152-0。PMID 10940540。

[Huffman_1999-8] 1 2 3 4 5 6 7 Huffman JW、Liddle J、Yu S、Aung MM、Abood ME、Wiley JL、Martin BR (1999 年 12 月)。「3-(1',1'-ジメチルブチル)-1-デオキシ-デルタ 8-THC および関連化合物: CB2 受容体の選択的リガンドの合成」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。7 ( 12): 2905–14。doi : 10.1016/s0968-0896( 99 ) 00219-9。PMID 10658595。

[Aung_1996-9] Huffman JW、Yu S、Showalter V、Abood ME、Wiley JL、Compton DR、Martin BR、Bramblett RD、Reggio PH (1996 年 9 月)。「フェノール性ヒドロキシル基を欠き、CB2 受容体への高い親和性を持つ非常に強力なカンナビノイドの合成と薬理学」。Journal of Medicinal Chemistry。39 ( 20 ) : 3875–7。doi : 10.1021 /JM960394Y。PMID 8831752。

[10] Bow EW、Rimoldi JM ( 2016年6月)。「古典的カンナビノイドの構造と機能の関係：CB1/CB2調節」。Perspect Medicin Chem。8：17–39。doi ： 10.4137 / PMC.S32171。PMC 4927043。PMID 27398024。

[Naphthylmethanes-11] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Huffman JW、Mabon R、Wu MJ、Lu J、Hart R、Hurst DP、Reggio PH、Wiley JL、Martin BR (2003 年 2 月)。「3-インドリル-1-ナフチルメタン：新しいカンナビミメティックインドールは、CB(1) カンナビノイド受容体との芳香族スタッキング相互作用の証拠を提供する」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。11 ( 4 ): 539–49。doi : 10.1016 / S0968-0896( 02 ) 00451-0。PMID 12538019。S2CID 29107765。

[12] Martin BR、Jefferson R、Winckler R、Wiley JL、Huffman JW、Crocker PJ、Saha B、Razdan RK (1999年9月)。「テトラヒドロカンナビノール側鎖の操作により、アゴニスト、部分アゴニスト、およびアンタゴニストが区別される」。J Pharmacol Exp Ther。290 ( 3 ): 1065–79。PMID 10454479 。

[Howlett_2002-13] 1 2 3 4 Howlett AC、Barth F、Bonner TI、Cabral G、Casellas P、Devane WA、Felder CC、Herkenham M、Mackie K、Martin BR、Mechoulam R、Pertwee RG (2002 年 6 月)。「国際薬理学連合。XXVII. カンナビノイド受容体の分類」。Pharmacological Reviews。54 ( 2 ) : 161–202。doi : 10.1124 / pr.54.2.161。PMID 12037135。S2CID 8259002。

[Huffman_2006-14] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Huffman JW、Padgett LW、Isherwood ML、Wiley JL、Martin BR (2006年10 月) 。「1-アルキル-2-アリール-4-(1-ナフトイル)ピロール: カンナビノイド CB1 および CB2 受容体に対する新しい高親和性リガンド」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。16 ( 20): 5432–5。doi : 10.1016 /j.bmcl.2006.07.051。PMID 16889960。

[Huffman_2008-15] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 Marriott KS、Huffman JW (2008)。「カンナビノイド CB(2) 受容体の選択的リガンドの開発における最近の進歩」。Current Topics in Medicinal Chemistry。8 ( 3): 187– 204。doi : 10.2174 / 156802608783498014。PMID 18289088。

[Phenylacetylindoles-16] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 Huffman JW、Szklennik PV、Almond A、Bushell K、Selley DE、He H、Cassidy MP、Wiley JL、Martin BR (2005 年 9月)。「1-ペンチル-3-フェニルアセチルインドール、カンナビミメティックインドールの新しいクラス」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。15 (18): 4110–3。doi : 10.1016 / j.bmcl.2005.06.008。PMID 16005223。

[Huffman_2002-17] Huffman JW、Bushell SM、Miller JR、Wiley JL、Martin BR (2002 年 12 月)。「1-メトキシ-、1-デオキシ-11-ヒドロキシ-および 11-ヒドロキシ-1-メトキシ-Δ(8)-テトラヒドロカンナビノール：CB2 受容体の新しい選択的リガンド」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。10 ( 12 ): 4119–29。doi : 10.1016 / s0968-0896 (02)00331-0。PMID 12413866。

[Wiley_2012-18] 1 2 3 4 5 6 7 Wiley JL、Smith VJ、Chen J、Martin BR、Huffman JW (2012)。「1-アルキル-3-(1-ナフトイル)インドールの合成と薬理：4-および8-ハロゲン化ナフトイル置換基の立体効果と電子効果」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。20 ( 6 ) : 2067–2081。doi : 10.1016 / j.bmc.2012.01.038。PMC 3298571。PMID 22341572。

[CIPISAR-19] カンナビノイド受容体。受容体。2009年。doi : 10.1007 /978-1-59745-503-9。ISBN 978-1-58829-712-9。

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関連項目

注記

参考文献

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クレムソン大学

・W・ハフマン

カンナビノイド

JWH-004