アサローネ

アサローネ
α-アサロン	β-アサロン
名前
	IUPAC名 1,2,4-トリメトキシ-5-[( E )-プロプ-1-エニル]ベンゼン (α) ; 1,2,4-トリメトキシ-5-[( Z )-プロプ-1-エニル]ベンゼン (β)
	その他の名前 α-アザロン; cis-イソエレミシン; 2,4,5-トリメトキシフェニル-2-プロペン
識別子
CAS番号	2883-98-9 (α) ; 5273-86-9 (β) ;
3Dモデル（JSmol）	(α):インタラクティブ画像; (β):インタラクティブ画像;
チェムBL	チェムBL333306 ;
ケムスパイダー	552532 (アルファ) ; 4445072 (β) ;
ECHA 情報カード	100.018.858
パブケム CID	636822 (アルファ); 5281758 (β);
ユニ	DQY9PNE5FK (α) ; IGA3MH6IUW (β) ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID00871878 DTXSID20197784、DTXSID00871878;
	インチ InChI=1S/C12H16O3/c1-5-6-9-7-11(14-3)12(15-4)8-10(9)13-2/h5-8H,1-4H3/b6-5+ キー: RKFAZBXYICVSKP-AATRIKPKSA-N ; InChI=1S/C12H16O3/c1-5-6-9-7-11(14-3)12(15-4)8-10(9)13-2/h5-8H,1-4H3/b6-5- キー: RKFAZBXYICVSKP-WAYWQWQTSA-N ;
	笑顔 (α): O(c1cc(c(OC)cc1OC)/C=C/C)C; (β): C/C=C\c1cc(c(cc1OC)OC)OC;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ16Ｏ3
モル質量	208.257 グラムモル−1
外観	無色の固体
密度	α: 1.028 g/cm −3
融点	62～63℃（144～145℉、335～336K）（α）
沸点	296 °C (565 °F; 569 K) (α)
水への溶解度	不溶性
磁化率（χ）	-131.4·10 −6 cm 3 /モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アサロンは、アコルスやアサラムなどの特定の植物に含まれるフェニルプロパノイド系の化合物です。^[2] α（またはトランス）とβ（またはシス）の2つの異性体があります。 ^{[3]揮発性の}芳香油として、害虫や細菌の駆除に使用されます。^[4]

薬理学

アサロンの主な臨床症状は、時には15時間以上続く長時間の嘔吐です。オンライン販売業者が主張しているように、アサロンはトリメトキシアンフェタミンに代謝されません。 ^[5]

欧州評議会の香料専門家委員会は、β-アサロンは明らかに発がん性があると結論付けており^{[6] 、}ショウブ（スウィートフラッグ）から作られたビターズなどの香料における濃度の制限を提案している^[7]。

β-アサロンは、アスペルギルス・ニガーにおけるエルゴステロール生合成を阻害することで抗真菌活性を発揮します。^[8]しかし、アサロンの毒性と発がん性により、これをベースにした実用的な医薬品の開発は困難になる可能性があります。^[9]

参照

注釈と参考文献

^ ChemSpider での α-アサロンのデータ
^ abc 「Asarone」。メルクインデックス。第14版。メルクリサーチラボラトリーズ。2006年。135ページ。ISBN 978-0-911910-00-1。
^ ベータアサロンのCAS番号は5273-86-9
^ Asha DS、Ganjewala D (2009)。「Acorus calamus (L.) の根茎と葉の抽出物の抗菌活性」。Acta Biol. Szeg . 53 (1): 45–49。
^ ビョルンスタッド K、ヘランダー A、フルテン P、ベック O (2009)。「アコルスショウブ油中毒に関連したアサロンの生物分析調査」。J アナルトキシコール。33 (9): 604–9。土井：10.1093/jat/33.9.604。PMID 20040135。
^ Cartus, Alexander T.; Stegmüller, Simone; Simson, Nadine; Wahl, Andrea; Neef, Sylvia; Kelm, Harald; Schrenk, Dieter (2015-08-26). 「発がん性β-アサロンの肝代謝」.毒性学における化学研究. 28 (9): 1760–1773. doi :10.1021/acs.chemrestox.5b00223. ISSN 0893-228X. PMID 26273788.
^ 「香料および香味特性を持つその他の食品成分中のβ-アサロンの存在に関する食品科学委員会の意見」(PDF)。欧州委員会食品科学委員会。2002 年 1 月 8 日。 {{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です
^ ヴェンカテサン、ラムヤ;カルッピア、プラカシュ・シャム。アルムガム、グナナマニ。バラムトゥ、カダルマニ (2017-11-10)。「β-アサロンは、アスペルギルス・ニガーATCC 16888におけるエルゴステロール生合成を阻害することにより抗真菌活性を示す」。インド国立科学アカデミー紀要セクション B: 生物科学。89 : 173–184。土井：10.1007/s40011-017-0930-4。ISSN 0369-8211。S2CID 46005148。
^ Perrett, Sheena; Whitfield, Philip J. (1995). 「 Acorus gramineus (サトイモ科)の駆虫作用と殺虫作用はフェニルプロパノイドアサロンと関連している」. Phytotherapy Research . 9 (6): 405. doi :10.1002/ptr.2650090604. S2CID 84823162.

[spider-1] ChemSpider での α-アサロンのデータ

[merck-2] 「Asarone」。メルクインデックス。第14版。メルクリサーチラボラトリーズ。2006年。135ページ。ISBN 978-0-911910-00-1。

[3] ベータアサロンのCAS番号は5273-86-9

[4] Asha DS、Ganjewala D (2009)。「Acorus calamus (L.) の根茎と葉の抽出物の抗菌活性」。Acta Biol. Szeg . 53 (1): 45–49。

[5] ビョルンスタッド K、ヘランダー A、フルテン P、ベック O (2009)。「アコルスショウブ油中毒に関連したアサロンの生物分析調査」。J アナルトキシコール。33 (9): 604–9。土井：10.1093/jat/33.9.604。PMID 20040135。

[6] Cartus, Alexander T.; Stegmüller, Simone; Simson, Nadine; Wahl, Andrea; Neef, Sylvia; Kelm, Harald; Schrenk, Dieter (2015-08-26). 「発がん性β-アサロンの肝代謝」.毒性学における化学研究. 28 (9): 1760–1773. doi :10.1021/acs.chemrestox.5b00223. ISSN 0893-228X. PMID 26273788.

[7] 「香料および香味特性を持つその他の食品成分中のβ-アサロンの存在に関する食品科学委員会の意見」(PDF)。欧州委員会食品科学委員会。2002 年 1 月 8 日。 {{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です

[8] ヴェンカテサン、ラムヤ;カルッピア、プラカシュ・シャム。アルムガム、グナナマニ。バラムトゥ、カダルマニ (2017-11-10)。「β-アサロンは、アスペルギルス・ニガーATCC 16888におけるエルゴステロール生合成を阻害することにより抗真菌活性を示す」。インド国立科学アカデミー紀要セクション B: 生物科学。89 : 173–184。土井：10.1007/s40011-017-0930-4。ISSN 0369-8211。S2CID 46005148。

[9] ^ Perrett, Sheena; Whitfield, Philip J. (1995). 「 Acorus gramineus (サトイモ科)の駆虫作用と殺虫作用はフェニルプロパノイドアサロンと関連している」. Phytotherapy Research . 9 (6): 405. doi :10.1002/ptr.2650090604. S2CID 84823162.