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キノリンは化学式 C 9 H 7 N の複素環式芳香族有機化合物です。無色で吸湿性があり、強い臭いがあります。古くなったサンプルは、特に光にさらされると黄色になり、後に茶色になります。キノリンは冷水にはわずかにしか溶けませんが、温水やほとんどの有機溶媒には容易に溶けます。[ 3 ]キノリン自体の用途は少ないですが、その 誘導体の多くはさまざまな用途で役立ちます。代表的な例は、植物に含まれるアルカロイドであるキニーネです。200 種類以上の生物活性キノリンおよびキナゾリンアルカロイドが同定されています。[ 4 ] [ 5 ] 4-ヒドロキシ-2-アルキルキノリン(HAQ) は抗生物質耐性に関与しています。
キノリンは、1834 年にドイツの化学者フリードリープ・フェルディナント・ルンゲによって初めてコールタールから抽出されました。[ 3 ]彼はキノリンをロイコール（ギリシャ語で「白い油」）と呼びました。[ 6 ]コールタールは、現在も商業用キノリンの主要な供給源です。[ 7 ] 1842 年に、フランスの化学者シャルル・ゲルハルトは、キニーネ、ストリキニーネ、またはシンコニンを水酸化カリウムで乾留して化合物を得ました。[ 3 ]彼はその化合物をキノイリンまたはキノレインと呼びました。[ 8 ] ルンゲとゲルハルトの化合物は、反応が異なるため、異なる異性体であるように見えました。しかし、ドイツの化学者アウグスト・ホフマンは最終的に、挙動の違いは不純物の存在によるものであり、2 つの化合物は実際には同一であると認識しました。[ 9 ]キノリンが天然物として報告されているのは、ペルーのナナフシ Oreophoetes peruanaのみである。このナナフシは胸部に一対の腺を持ち、刺激を受けるとキノリンを含む悪臭のある液体を分泌する。[ 10 ]
ピリジン誘導体などの他の窒素複素環化合物と同様に、キノリンは、オイルシェールや石炭を処理する施設に関連する環境汚染物質として報告されることが多く、また、古い木材処理場でも見つかっています。キノリンは水への溶解度が比較的高いため、環境中での移動性が高く、水質汚染を促進する可能性があります。キノリンは、土壌や製紙工場のスラッジから分離されたロドコッカス属株Q1などの特定の微生物によって容易に分解されます。[ 11 ]
キノリン類は、原油中のバージンディーゼル留分に微量に含まれている。これは、水素化脱窒と呼ばれるプロセスによって除去することができる。
キノリン類は、単純なアニリン類から、いくつかの命名された反応を用いて合成されることが多い。
上から時計回りに見ていくと、以下の通りです。
他にも、特定の置換アニリンまたは関連化合物を必要とするプロセスがいくつか存在する。
キノリンは、いくつかの触媒システムを使用して、エナンチオ選択的にテトラヒドロキノリンに還元される。[ 12 ] [ 13 ]
キノリン類は、染料の製造やヒドロキシキノリン硫酸塩およびナイアシンの調製に用いられる。また、樹脂やテルペンの溶媒としても使用される。
アスピリンが開発される以前は、キノリンが痛み止めとして時折使用されていましたが、非常に味と臭いが悪く、深刻な副作用がありました。[ 14 ]
キノリンは主に他の特殊化学品の製造に使用されます。2005年に発表されたレポートによると、年間約4トンが生産されています。 [ 7 ] 主な用途は、多用途のキレート剤であり、殺虫剤の前駆体である8-ヒドロキシキノリンの前駆体としてです。その2-メチル誘導体と4-メチル誘導体は、シアニン染料の前駆体です。キノリンの酸化により、Assertという名前で販売されている除草剤の前駆体であるキノリン酸（ピリジン-2,3-ジカルボン酸）が得られます。 [ 7 ]
酢酸存在下でのキノリンの水素化ホウ素ナトリウムによる還元により、カイロリンAが生成される。[ 15 ]
いくつかの抗マラリア薬にはキノリン置換基が含まれている。これらには、キニーネ、クロロキン、アモジアキン、プリマキンなどがある。
キノリンは有機合成において溶媒および試薬として使用される。[ 16 ]
キノリニウム化合物（その塩類を含む）は、腐食抑制剤および腐食促進剤としても使用できる。
「キノリン」という名称は、代替の系統的融合名「1-ベンゾピリジン」または「ベンゾ[
b
]ピリジン」よりも好ましい保持名である。