Loading article…
ミリスチシンは、ナツメグなどの一般的なハーブやスパイスに含まれる天然化合物（アリルベンゼン）です。[ 1 ] [ 2 ]殺虫剤として知られており、他の殺虫剤の効果を高めることが示されています。[ 1 ] [ 3 ]
ミリスチシンは高用量で摂取すると幻覚作用を引き起こす可能性があり、[ 1 ] [ 4 ]制御された化学合成でMMDMAに変換できます。[ 5 ]体内の多くの酵素やシグナル伝達経路と相互作用し、[ 6 ] [ 7 ]生細胞に対して用量依存的な細胞毒性を示す可能性があります。[ 6 ]ミリスチシンは有害物質データバンクに記載されています。[ 1 ]
単離されたミリスチシンは、ネッタイシマカの幼虫、Spilosoma obliqua（毛虫）[ 8 ] 、 Epilachna varivestis（メキシコマメゾウムシ）、Acyrthosiphon pisum（エンドウアブラムシ）、ダニ、およびDrosophila melanogaster （ショウジョウバエ）など、多くの農業害虫に対して効果的な殺虫剤であることが証明されています。ミリスチシンは効果的な忌避剤であり、直接的および全身的な曝露によって死亡を引き起こすことが示されています。また、既存の殺虫剤と組み合わせて昆虫に投与すると相乗効果も示します。 [ 3 ]
ミリスチシンの化学構造は一部のアンフェタミン化合物に似ており、向精神作用を引き起こす可能性がある。[ 4 ]食品中の香辛料から摂取する通常のミリスチシンの量では、これらの作用を引き起こす可能性は低い。[ 4 ]ミリスチシンは、構造と作用がMDMAに似ているデザイナードラッグMMDMA などのアンフェタミン誘導体の化学合成に使用できる。 [ 5 ]ミリスチシンを含む一般的な香辛料の中で、ナツメグは化合物の相対濃度が高く、[ 2 ]そのためミリスチシンの効果を利用するために使用されている。[ 1 ] [ 2 ]
ミリスチシンは、ナツメグ、黒コショウ、カワカワ[ 9 ]、アニス、ニンジン、パセリ、セロリ、ディル[ 10 ]、パースニップ[ 3 ]など、セリ科の多くの植物の精油に含まれています。
微量ながら、リドルフィア・セゲタム（ハーベストフェンネル）、オエナンテ属（ミズセリ科）の種、シソ科（ミント科）のいくつかの種、 シナモナム・グランデュリフェルム（ネパールクスノキ） [ 11 ]、およびピペル・ムレスア（ヒルペッパー）[ 8 ]など、さまざまな植物種から分離されている。
植物の生育および保存条件によっては、高品質のナツメグ（Myristica fragrans）の種子には、1グラムあたり最大13mg のミリスチシンが含まれることがあります。[ 12 ]
ナツメグ粉末約5グラムの最小摂取量で、ナツメグ中毒の症状が現れ始めることがあります。[ 10 ]ナツメグ中毒は、めまい、眠気、錯乱を引き起こす可能性がありますが、より多く摂取すると、幻覚作用により他のせん妄剤と同様の効果をもたらす可能性があります。[ 1 ] [ 13 ]
ミリスチシンは、ヒトにおいて神経伝達物質（例えば、セロトニン、ドーパミン、エピネフリン、ノルエピネフリン）を代謝する酵素であるモノアミン酸化酵素（MAO）の弱い阻害剤としても知られています。ミリスチシンは、モノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）に典型的な塩基性窒素原子を欠いているため、阻害効果が弱いと考えられます。[ 14 ]
MAOIの濃度が低い場合は問題にならないかもしれませんが、薬物相互作用に関する追加の警告があります。MAOIである抗うつ薬（フェネルジン、イソカルボキサジド、トラニルシプロミン、セレギリンなど[ 15 ]）または選択的セロトニン再取り込み阻害薬（SSRI）抗うつ薬を服用している人は、ナツメグやアニスなどのミリスチシンを豊富に含む精油を避けるべきです。[ 16 ]
ミリスチシンは、げっ歯類において、幻覚作用の行動的指標である頭部の痙攣反応を引き起こさない。 [ 17 ]
ミリスチシンおよびその他のナツメグ成分の薬理作用についてはレビューされている。[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]
ミリスチシンの代謝により3-メトキシカテコール[ 1 ]が生成され、酵素的に5-アリル-1-メトキシ-2,3-ジヒドロキシベンゼン（メチレンジオキシ基の酸化）が生成される。ミリスチシンはデメチレニルミリスチシン、ジヒドロキシミリスチシンにも変換され、エレミシンはO-デメチレエレミシン、O-デメチレジヒドロキシエレミシン、サフロールに変換される。[ 1 ]
ミリスチシンが幻覚作用のあるMMDAに変換される可能性があるという憶測があるが、これはヒトでは実証されていない。[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] しかし、経口または腹腔内投与後のラットとモルモットの尿中に、ミリスチシンの2つの窒素含有代謝物が同定されている。ラットにおけるミリスチシンの主要な塩基性ニンヒドリン陽性尿中代謝物は3-ピペリジル-1-(3′メトキシ-4′,5′-メチレンジオキシフェニル)-1-プロパノンであり、モルモットにおける主要な塩基性ニンヒドリン陽性尿中代謝物は3-ピロリジニル-1-(3′メトキシ-4′,5′-メチレンジオキシフェニル)-1-プロパノンである。[ 25 ]サフロール[ 26 ]およびエレミシン[ 27 ]についても、ジメチルアミン、ピペリジン、ピロリジンなどの窒素含有代謝物が同定されている。これらのアミノ化代謝物が、これらのアリルベンゼンの植物由来の報告されている精神活性作用および幻覚作用の原因であるかどうかは不明である。
アンフェタミン類や他の前駆体と類似した化学構造を持つミリスチシンは、違法な幻覚剤の合成にも使用できます。ナツメグ油から分離されたミリスチシンは、制御された条件下でMMDMAに変換できます。MMDMAは、MDMAよりも効力は低いものの、同程度の刺激作用と幻覚作用をもたらす合成「デザイナードラッグ」アンフェタミン誘導体です。[ 5 ]
ミリスチシンは水には溶けず、エタノール、エーテル、ベンゼンには溶ける。[ 1 ]
実験室研究では、ミリスチシンは細胞毒性を示す。具体的には、チトクロムcの放出を刺激し、カスパーゼカスケードを活性化して細胞の初期アポトーシスを誘導する。 [ 6 ]ミリスチシンは、ホルモンや毒素を含むさまざまな基質の代謝に関与するチトクロムP450酵素を阻害し、これらの基質の蓄積を可能にすることも示されている。[ 1 ] [ 7 ]
ナツメグを大量に摂取した場合の影響は、主にミリスチシンによるものと考えられています。摂取後1～7時間で、見当識障害、めまい、昏迷、中枢神経系の刺激による多幸感などの症状が現れます。[ 1 ] [ 2 ]また、軽度から重度の幻覚（せん妄誘発剤による幻覚と同様：壁や天井がちらついたり、呼吸しているように見える）、時間や周囲の状況に対する見当識障害、解離、浮遊感、意識喪失、頻脈、脈拍の弱化、不安、高血圧なども起こります。[ 1 ]ナツメグ中毒の症状には、吐き気、腹痛、嘔吐、軽度から重度の筋肉痙攣（過剰摂取の場合は重度）、頭痛、口渇、散瞳または縮瞳、低血圧、ショック、そして場合によっては死に至ることもあります。[ 1 ] [ 2 ] [ 4 ]
ミリスチシン中毒は、血液中のミリスチシン濃度を検査することで検出できます。[ 28 ]ミリスチシン中毒に対する既知の解毒剤はなく、治療は症状管理と、重度のせん妄や悪化の場合の鎮静に重点が置かれます。[ 1 ] [ 29 ]
{{cite journal}}: CS1メンテナンス: DOIは2025年7月現在非アクティブです（リンク）II. ナツメグとメース [...]