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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1 H-インドール[1] | |
| その他の名前
2,3-ベンゾピロール、ケトール、
1-ベンザゾール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 107693 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.004.019 |
| EC番号 |
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| 3477 | |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ8Ｈ7Ｎ | |
| モル質量 | 117.151 グラムモル−1 |
| 外観 | 白無地 |
| 臭い | 糞便またはジャスミンのような（極めて低濃度の場合） |
| 密度 | 1.1747 g/cm 3、固体 |
| 融点 | 52～54 °C (126～129 °F; 325～327 K) |
| 沸点 | 253～254 °C (487～489 °F; 526～527 K) |
| 0.19 g/100 ml (20 °C) 熱水に可溶 | |
| 酸性度（p Ka） | 16.2 ( DMSO では21.0 ) |
| 塩基度(p K b ) | 17.6 |
磁化率（χ）
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-85.0·10 −6 cm 3 /モル |
| 構造 | |
| Pna2 1 | |
| 平面 | |
| 2.11 ベンゼン中のD | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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皮膚感作性 |
| GHSラベル: | |
 
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| 危険 | |
| H302、H311 | |
| P264、P270、P280、P301+P312、P302+P352、P312、P322、P330、P361、P363、P405、P501 | |
| 引火点 | 121 °C (250 °F; 394 K) |
| 安全データシート（SDS） | [1] |
| 関連化合物 | |
その他の陽イオン
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インドリウム |
関連する芳香族
化合物 |
ベンゼン、ベンゾフラン、 カルバゾール、カルボリン、 インデン、ベンゾチオフェン、 インドリン、 イサチン、メチルインドール、 オキシインドール、ピロール、 スカトール、ベンゾホスホール |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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インドールは、化学式 C 6 H 4 CCNH 3で表される有機化合物です。インドールは芳香族複素環に分類されます。6員ベンゼン環と5員ピロール環が縮合した二環式構造をしています。インドールは、 1つ以上の水素原子が置換基で置き換えられたインドールの誘導体です。インドールは自然界に広く分布しており、最も有名なのはアミノ酸トリプトファンと神経伝達物質セロトニンです。[2]
一般的な特性と発生
インドールは室温では固体です。人間の排泄物に自然に存在し、強い排泄物臭があります。しかし、非常に低濃度では花のような香りがし、[3]多くの香水の成分となっています。コールタールにも含まれています。大麻にも含まれていることが確認されています。[4]臭豆腐の主な揮発性化合物です。[5]
インドールがより大きな分子上の置換基である場合、体系的な命名法ではインドリル基と呼ばれます。
インドールは、主に3位で求電子置換反応を起こす（右欄外の図を参照）。置換インドールは、神経伝達物質セロトニンやホルモン[ 6]メラトニンなどのトリプトファン由来トリプタミンアルカロイド、ならびに天然幻覚剤ジメチルトリプタミンやシロシビンなどの構造要素（およびいくつかの化合物では合成前駆体）である。その他のインドール化合物には、植物ホルモンオーキシン（インドリル-3-酢酸、IAA）、トリプトフォール、抗炎症薬インドメタシン、β遮断薬ピンドロールなどがある。
インドールという名前は、インディゴとオレウムを組み合わせた造語です。インドールは、インディゴ染料を発煙硫酸で処理することによって初めて単離されたからです。
歴史
インドール化学は、染料インディゴの研究から発展し始めました。インディゴはイサチンに変換され、その後オキシインドールに変換されます。その後、1866年にアドルフ・フォン・バイヤーは亜鉛粉末を使用してオキシインドールをインドールに還元しました。 [7] 1869年に、彼はインドールの化学式を提案しました。[8]
特定のインドール誘導体は19世紀末まで重要な染料であった。1930年代には、インドール置換基がインドールアルカロイド（トリプトファンやオーキシンなど）として知られる多くの重要なアルカロイドに存在することが知られるようになり、インドールへの関心が高まり、現在でも活発な研究分野となっている。[9]
生合成と機能
インドールは、シキミ酸経路でアントラニル酸を経由して生合成される。[2]インドールはトリプトファンの生合成における中間体であり、 3-ホスホグリセルアルデヒドの除去とセリンとの縮合の間、トリプトファン合成酵素分子内に留まる。細胞内でインドールが必要な場合、通常はトリプトファンからトリプトファナーゼによって生成される。[10]
インドールはアントラニル酸を経由して生成され、さらに反応してアミノ酸トリプトファンを生成します。
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インドールは細胞間シグナル分子として、胞子形成、プラスミド安定性、薬剤耐性、バイオフィルム形成、毒性など、細菌生理学のさまざまな側面を制御します。[11] 多くのインドール誘導体は、セロトニンなどの神経伝達物質を含む重要な細胞機能を持っています。[2]
検出方法
細胞外および環境中のインドールの検出に適用される一般的な古典的な方法としては、サルコウスキー法、コヴァーチ法、エーリッヒ試薬アッセイ、HPLC法などがある。[16] [17] [18]細胞内インドールの検出と測定には、遺伝子組み換えインドール応答性バイオセンサーが適用できる。[19]
医療用途
インドールおよびその誘導体は、結核、マラリア、糖尿病、癌、偏頭痛、けいれん、高血圧、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（MRSA）の細菌感染症、さらにはウイルスに対する効果が期待されています。[20] [21] [22] [23] [24]
合成経路
インドールとその誘導体は様々な方法で合成することもできる。[25] [26] [27]
主な工業的ルートは、触媒の存在下でのエチレングリコールとの気相反応によるアニリンから始まります。
一般的に、反応は200～500℃で行われる。収率は60%にも達する。インドールの他の前駆体には、ホルミルトルイジン、2-エチルアニリン、2-(2-ニトロフェニル)エタノールなどがあり、いずれも環化反応を起こす。[28]
ライムグルーバー・バッチョインドール合成
ライムグルーバー・バッチョインドール合成法は、インドールと置換インドールを合成する効率的な方法です。[29] 1976年に特許で最初に公開されたこの方法は、収率が高く、置換インドールを生成できます。この方法は、多くの医薬品が特定の置換インドールで構成されている 製薬業界で特に人気があります。
フィッシャーインドール合成
置換インドールを合成する最も古く、最も信頼性の高い方法の1つは、1883年にエミール・フィッシャーによって開発されたフィッシャーインドール合成である。フィッシャーインドール合成ではインドール自体の合成には問題があるが、2位および/または3位が置換されたインドールを生成するためによく使用される。しかし、フィッシャーインドール合成では、フェニルヒドラジンとピルビン酸を反応させ、生成されたインドール-2-カルボン酸を脱炭酸することで、インドールを合成することができる。これは、マイクロ波照射を使用したワンポット合成でも達成されている。[30]
その他のインドール形成反応
- バルトリインドール合成
- ビシュラー・メーラウインドール合成
- カドガン・サンドバーグインドール合成
- 福山インドール合成
- ガスマンインドール合成
- ヘメッツバーガーのインドール合成
- ラロックインドール合成
- マデルング合成
- ネニツェスクインドール合成
- ライセルトインドール合成
- バイヤー・エメルリングインドール合成
- ディールス・リース反応[31] [32] では、ジメチルアセチレンジカルボキシレートは1,2-ジフェニルヒドラジンと反応して付加物を形成し、キシレン中でジメチルインドール-2,3-ジカルボキシレートとアニリンを与える。他の溶媒では他の生成物も生成する：氷酢酸ではピラゾロン、ピリジンではキノリン。
インドールの化学反応
塩基性
ほとんどのアミンとは異なり、インドールは塩基性ではありません。ピロールと同様に、環の芳香族性により、窒素原子の孤立電子対はプロトン化に利用できません。 [33]しかし、塩酸などの強酸はインドールをプロトン化できます。インドールは、ベンゼン環の外側にある分子の部分がエナミンに似た反応性を持つため、主にN1ではなくC3でプロトン化されます。プロトン化された形のp Kaは-3.6です。酸性条件下での多くのインドール化合物（例、トリプタミン）の感受性は、このプロトン化によって引き起こされます。
求電子置換反応
インドールの求電子芳香族置換反応で最も反応性の高い位置はC3であり、ベンゼンよりも10 13倍反応性が高い。例えば、アミノ酸トリプトファンの生合成では、リン酸化セリンによってアルキル化される。インドールのヴィルスマイヤー・ハックホルミル化[34]は、室温ではC3でのみ起こる。
ピロール環はインドールの最も反応性の高い部分であるため、炭素環（ベンゼン）環の求電子置換は、通常、N1、C2、C3が置換された後にのみ起こります。注目すべき例外は、求電子置換がC3を完全にプロトン化するのに十分な酸性条件下で行われる場合です。この場合、C5が求電子攻撃の最も一般的な部位です。[35]
有用な合成中間体であるグラミンは、インドールとジメチルアミンおよびホルムアルデヒドとのマンニッヒ反応によって生成されます。これは、インドール-3-酢酸および合成トリプトファンの前駆体です。
N–H酸性度と有機金属インドールアニオン錯体
N–H中心のDMSO中でのap K aは21であるため、完全な脱プロトン化には水素化ナトリウムやn-ブチルリチウムなどの非常に強い塩基と無水条件が必要である。得られた有機金属誘導体は2つの方法で反応する。ナトリウムやカリウム化合物などのイオン性塩は窒素1位で求電子剤と反応する傾向があるのに対し、より共有結合性の高いマグネシウム化合物（インドールグリニャール試薬）および（特に）亜鉛錯体は炭素3位で反応する傾向がある（下図参照）。同様に、DMFやDMSOなどの極性非プロトン性溶媒は窒素への攻撃を好む傾向があるのに対し、トルエンなどの非極性溶媒はC3への攻撃を好む。[36]
炭素の酸性度とC2リチウム化
N-H プロトンの次にインドール上で酸性度が高いプロトンは C2 の水素です。N 保護インドールとブチルリチウムまたはリチウムジイソプロピルアミドとの反応では、C2位のみがリチウム化されます。この強力な求核剤は、そのまま他の求電子剤とともに使用できます。
バーグマンとヴェネマルムは、カトリツキーと同様に、非置換インドールの2位をリチウム化する技術を開発した[37]。[38]
インドールの酸化
インドールは電子が豊富な性質のため、容易に酸化されます。N-ブロモスクシンイミドなどの単純な酸化剤は、インドール1を選択的に酸化してオキシインドール（4と5） を生成します。
インドールの環化付加
インドールのC2-C3π結合のみが環化付加反応を起こすことができる。分子内付加反応は分子間付加反応よりも収率が高いことが多い。例えば、Padwaら[39]は、このディールス・アルダー反応を開発して、高度なストリキニーネ中間体を形成した。この場合、2-アミノフランがジエンであり、インドールがジエノフィルである。インドールは分子内[2+3]および[2+2]環化付加も受ける。
収率は低いものの、インドール誘導体の分子間環化付加反応はよく報告されている。[40] [41] [42] [43]一例としては、トリプトファン誘導体とアルデヒドの間のピクテ・スペングラー反応が挙げられる。[44]この反応ではジアステレオマーの混合物が生成され、目的生成物の収率が低下する。
水素化
インドールはイミンサブユニットの水素化を受けやすく[45]、インドリンを与える。
参照
- インドール-3-酪酸
- インドールテスト
- イソインドール
- イソインドリン
- スカトール（3-メチルインドール）
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は、未確認の酵素を介してトリプトファンをインドール-3-アルデヒド（I3A）に変換します[125]。Clostridium
sporogenesは
、トリプトファンをIPAに変換します[6]。おそらくトリプトファンデアミナーゼを介して。...IPAはヒドロキシル
ラジカルを強力に除去します
表2：微生物代謝物：その合成、作用機序、健康や疾患への影響
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Clostridium sporogenes
の定着によって確立される可能性がある
。
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）]は、これまでにヒトの血漿および脳脊髄液で特定されていますが、その機能はわかっていません。 ... フリーラジカル捕捉剤を使用した運動競合実験では、IPA のヒドロキシルラジカル捕捉能力は、天然に存在するフリーラジカル捕捉剤の中で最も強力であると考えられているインドールアミンであるメラトニンの能力を上回りました。他の抗酸化剤とは対照的に、IPA は酸化促進活性を持つ反応性中間体に変換されませんでした。
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、 1H-インドールに関連するメディアがあります。
- インドールの合成（最近の方法の概要）
- chemsynthesis.com でのインドールの合成と特性