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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(9 Z )-オクタデカ-9-エナミド | |
| その他の名前
オレオイルアミド
オレイルアミド 9-オクタデセナミド (Z)-9-オクタデセナミド 9,10-オクタデセノ アミド オレイン酸アミド シス-9,10-オクタデセノアミド | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.550 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 18 H 35 N O | |
| モル質量 | 281.484 グラムモル−1 |
| 外観 | クリーム状固体[1] |
| 密度 | 0.879グラム/ cm3 |
| 融点 | 70 °C (158 °F; 343 K)< [2] |
| 沸点 | > 200 °C (392 °F; 473 K) [1] |
| 不溶性[1] | |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | > 200 °C (392 °F; 473 K) [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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オレアミドは、化学式CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CONH 2で表される有機化合物です。[3]これは脂肪酸オレイン酸から誘導されるアミドです。無色のワックス状の固体で、自然界に存在します。脂肪酸第一級アミド（FAPA）と呼ばれることもあり、 N-オレオイルグリシンから生合成されます。[4]
生化学的および医学的側面
自然界では、オレアミドは最初にヒトの血漿中に検出されました。その後、睡眠不足のときに脳脊髄液中に蓄積し、動物に睡眠を誘発することが示されました。[4] [5]
気分障害や睡眠障害、カンナビノイド依存性うつ病の治療薬として考えられてきた。[6] [7]
睡眠誘発効果に関しては、オレアミドが複数の神経伝達物質系と相互作用すると推測されている。[8] [9]いくつかの試験管内研究では、シス-オレアミドはカンナビノイド受容体 CB-1のアゴニストであり、親和性は約 8 マイクロモルであることがわかっている。[10]しかし、オレアミドの CB-1 に対する親和性が比較的低く、オレアミドの体内での濃度と生物学的役割が不確実であることを考えると、オレアミドをエンドカンナビノイドとして分類するのは時期尚早であると主張されている。[11]より高用量のオレアミドはマウスの体温を約 2 度下げることができ、その効果は約 2 時間持続する。[9]このメカニズムは不明である。[9]
オレアミドは、海馬における神経新生のマーカーであるダブルコルチンのPPARα依存性増加を促進することがわかっている[12]
オレアミドは、アナンダミドを代謝する同じ酵素である脂肪酸アミド加水分解酵素（FAAH）によって急速に代謝されます。[13]オレアミドのいくつかの作用は、FAAHの阻害によってもたらされるアナンダミドの濃度の上昇によって引き起こされると考えられています。[9]
オレアミドはアセチルコリンの生成に重要な酵素であるコリンアセチルトランスフェラーゼの活性を高めると主張されている。[14]
その他の出来事
オレアミドは、ナツメ果実としても知られるZiziphus jujubaで発見されています。 [14]
合成オレアミドは潤滑剤をはじめ、様々な工業用途に使用されています。[15]
実験室での実験では、ポリプロピレンプラスチックからオレアミドが浸出しており、実験結果に影響を与えていることが判明しました。 [16]ポリプロピレンはヨーグルトなどのさまざまな食品容器に使用されているため、この問題は研究されています。[17]
オレアミドは「スパイス製品に関連する最も頻繁な非カンナビノイド成分の1つです。」[18 ]合成カンナビノイド製品44製品を分析したところ、テストされた製品のうち7つにオレアミドが含まれていることが明らかになりました。[19]
参照
参考文献
- ^ abcd オレアミド at chemicalland21.com
- ^ "(9Z)-9-オクタデセナミド | C18H35NO | ChemSpider".
- ^ 「オレアミド」。
- ^ ab McKinney, Michele K.; Cravatt, Benjamin F. (2005 年 6 月). 「脂肪酸アミド加水分解酵素の構造と機能」. Annual Review of Biochemistry . 74 (1): 411–432. doi :10.1146/annurev.biochem.74.082803.133450. PMID 15952893. S2CID 23571858.
- ^ Cravatt, B.; Prospero-Garcia, O; Siuzdak, G; Gilula, N.; Henriksen, S.; Boger, D.; Lerner, R. (1995 年 6 月 9 日). 「睡眠を誘発する脳脂質ファミリーの化学的特徴」. Science . 268 (5216): 1506–1509. Bibcode :1995Sci...268.1506C. doi :10.1126/science.7770779. PMID 7770779. S2CID 32070839.
- ^ オレアミドを用いた不安障害および気分障害の治療方法 – 米国特許 6359010 2011-06-12 にWayback Machineでアーカイブ
- ^ メコーラム、ラファエロ;フリード、エステル。ハヌ、ルミール。シェスキン、ツヴィエル。ビソーニョ、ティツィアナ。ディ・マルツォ、ヴィンチェンツォ。ベイウィッチ、マイケル。フォーゲル、ツヴィ (1997 年 9 月)。 「アナンダミドは睡眠導入を媒介する可能性がある」。自然。389 (6646): 25–26。Bibcode :1997Natur.389R..25M。土井：10.1038/37891。PMID 9288961。S2CID 26371103 。
- ^ Fedorova, I; Hashimoto, A; Fecik, RA; Hedrick, MP; Hanus, LO; Boger, DL; Rice, KC; Basile, AS (2001 年 10 月)。「オレアミドと複数の神経伝達物質システムの相互作用に関する行動学的証拠」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。299 ( 1): 332–42。PMID 11561096。
- ^ abcd Hiley, C. Robin; Hoi, Pui Man (2007 年 4 月 13 日). 「オレアミド: 心血管系における脂肪酸アミドシグナル伝達分子?: OLEAMIDE」. Cardiovascular Drug Reviews . 25 (1): 46–60. doi :10.1111/j.1527-3466.2007.00004.x. PMID 17445087.
- ^ Leggett, JD; Aspley, S; Beckett, SR; D'Antona, AM; Kendall, DA; Kendall, DA (2004 年 1 月)。「オレアミドはラットおよびヒトの CB1 カンナビノイド受容体の選択的内因性アゴニストである」。British Journal of Pharmacology。141 ( 2): 253–62。doi :10.1038 / sj.bjp.0705607。PMC 1574194。PMID 14707029。
- ^ Fowler, Christopher J (2004 年 1 月). 「オレアミド: エンドカンナビノイドファミリーの一員?: 解説」. British Journal of Pharmacology . 141 (2): 195–196. doi :10.1038/sj.bjp.0705608. PMC 1574195. PMID 14691053 .
- ^ ロイ、アビック;クンドゥ、マドゥチャンダ。チャクラバルティ、スディプタ。パテル、ドゥルヴ R;パハン、カリパダ（2021年12月）。 「睡眠誘導サプリメントであるオレアミドは、PPARαを介して海馬前駆細胞のダブルコルチンを上方制御します。」J アルツハイマー病84 (4): 1747–1762。土井：10.3233/JAD-215124。PMC 10075226。PMID 34744082。
- ^ マウレッリ、ステファノ;ビソーニョ、ティツィアナ。デ・ペトロセリス、ルチアーノ。ディ・ルッチャ、アルド。マリノ、ジェンナーロ。ディ・マルツォ、ヴィンチェンツォ（1995年12月11日）。 「2つの新規クラスの神経活性脂肪酸アミドは、マウス神経芽腫「アナンダミドアミドヒドロラーゼ」の基質である。」FEBS レター。377 (1): 82-86。Bibcode :1995FEBSL.377...82M。土井：10.1016/0014-5793(95)01311-3。PMID 8543025。S2CID 7461775 。
- ^ ab Heo, Ho-Jin; Park, Young-June; Suh, Young-Min; Choi, Soo-Jung; Kim, Mi-Jeong; Cho, Hong-Yon; Chang, Yun-Jeong; Hong, Bumshik; Kim, Hye-Kyung; Kim, Eunki; Kim, Chang-Ju; Kim, Byung-Gee; Shin, Dong-Hoon (2003 年 1 月)。「オレアミドのコリンアセチルトランスフェラーゼおよび認知活動に対する影響」。バイオサイエンス、 バイオテクノロジー、および生化学。67 (6): 1284–1291。doi : 10.1271/bbb.67.1284。PMID 12843655。
- ^ 界面活性剤：ポリエチレンフィルムの滑り止め剤として使用されるウェストコオレアミド 2007年1月27日アーカイブ、Wayback Machine
- ^ McDonald, GR; Hudson, AL; Dunn, SMJ; You, H.; Baker, GB; Whittal, RM; Martin, JW; Jha, A.; Edmondson, DE; Holt, A. (2008 年 11 月 7 日). 「使い捨て実験用プラスチック製品から浸出する生物活性汚染物質」. Science . 322 (5903): 917. Bibcode :2008Sci...322..917M. doi :10.1126/science.1162395. PMID 18988846. S2CID 35526901.
- ^ ミッテルシュテット、マーティン（2008年11月6日）。「研究者らが、一般的なプラスチックから化学物質が漏れていることに警鐘を鳴らす」。グローブ・アンド・メール。 2013年6月10日閲覧。
- ^ Fattore, Liana; Fratta, Walter (2011 年9 月 21 日)。 「 THC を超えて: 新世代のカンナビノイド デザイナー ドラッグ」。Frontiers in Behavioral Neuroscience。5 : 60。doi : 10.3389 / fnbeh.2011.00060。PMC 3187647。PMID 22007163。
- ^ 内山菜穂子;木倉花尻、るり。緒方 淳；合田幸宏（2010年5月） 「ハーブ製品のデザイナードラッグとしての合成カンナビノイドの化学分析」。法医学国際。198 (1-3): 31-38。土井：10.1016/j.forsciint.2010.01.004。PMID 20117892。