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| 臨床データ | |
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| 扶養 義務 | 該当なし |
投与経路 | 摂取 |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.005.594 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ１３Ｈ１４Ｎ２Ｏ |
| モル質量 | 214.268 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 232～234℃（450～453℉） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
ハルマリンは、ハルマラアルカロイドおよびベータカルボリンのグループに属する蛍光 インドール アルカロイドです。ハルミンが部分的に水素化された形です。
自然界での発生
ハルマリンは、ペガナム・ハルマラ（シリアヘンルーダ）や、伝統的にバニステリオプシス・カアピを使って醸造される幻覚剤アヤワスカなど、さまざまな植物に含まれています。乾燥重量の3%含まれるハルマラアルカロイドは、シリアヘンルーダの種子から抽出できます。[1]
効果
ハルマリンは中枢神経 刺激薬であり、「MAO -A（RIMA）の可逆的阻害剤」です。 [2]これは、チーズなどのチラミンを多く含む食品を摂取することで危険な高血圧危機が発生するリスクが、フェネルジンなどの不可逆的なMAOIよりもハルマリンの方が低いことを意味します。
ハルマリンアルカロイドはヒトに対して向精神作用を示す。[1]ハルマリンはアセチルコリンエステラーゼ阻害剤 として作用することが示されている。[3]ハルマリンはラットにおいて非常に高用量で線条体のドーパミン放出を刺激する。 [4]ハルマリンはモノアミンオキシダーゼAの可逆的阻害剤であるため、理論的にはチラミン、セロトニン作動薬、カテコールアミン作動薬またはプロドラッグと併用するとセロトニン症候群と高血圧危機の両方を引き起こす可能性がある。ハルマリン含有植物およびトリプタミン含有植物はアヤワスカ醸造に使用されている。モノアミンオキシダーゼに対する阻害作用により、混合物中の主要な向精神性化学物質であるジメチルトリプタミン（DMT）は、摂取時に受ける広範な初回通過代謝を回避し、心理的に活性な量の化学物質が知覚できる期間脳内に存在することができる。[5]ハルマリンはセロトニンをN-アセチルセロトニン（ノルメラトニン）に同化代謝させ、その後体内の主な睡眠調節ホルモンであり強力な抗酸化物質 であるメラトニンに変換します。
アメリカ合衆国特許番号5591738は、ハルマリンや他のベータカルボリンの投与による様々な化学物質依存症の治療方法を記載している。[6]
ある研究では、ハルマリンが非細胞毒性濃度でウイルスの早期転写を阻害することにより、単純ヘルペスウイルス1型および2型（HSV-1およびHSV-2 ）に対する抗ウイルス活性を示すことが報告されている。[7]
ハルマリンはヒスタミンN-メチルトランスフェラーゼ阻害剤として作用することが知られています。[8]これにより、ハルマリンが覚醒促進効果を発揮する仕組みが説明されます。
法的地位
オーストラリア
ハルマラアルカロイドは毒物基準（2015年10月）に基づくスケジュール9の禁止物質とみなされています。[9]スケジュール9の物質は乱用または誤用される可能性があり、連邦および/または州または準州の保健当局の承認を得て医療または科学研究、または分析、教育、訓練の目的で必要とされる場合を除き、製造、所持、販売、使用が法律で禁止されるべき物質です。[9]
カナダ
ハルマリンとハルマロールは、規制薬物および物質法によってスケジュールIIIの規制物質とみなされています。スケジュールIIIの薬物を所持していることが判明したすべての人物は、起訴可能な犯罪で有罪となり、3年を超えない懲役に処せられます。または、初犯の場合は、即決有罪となり、1000ドルを超えない罰金、または6ヶ月を超えない懲役、またはその両方に処せられます。スケジュールIIIの薬物を密売していることが判明したすべての人物は、起訴可能な犯罪で有罪となり、10年を超えない懲役に処せられるか、即決有罪（初犯）となり、18ヶ月を超えない懲役に処せられます。[10]
参照
- ハルマロール
- イボガミン
- テトラヒドロハルミン、類似のハルマラアルカロイド
参考文献
- ^ ab 「Peganum Harmala パンフレット: シリア通り」 Erowid。
- ^ Massaro EJ (2002). 神経毒性学ハンドブック. トトワ、ニュージャージー州: Humana Press. p. 237. ISBN 978-0-89603-796-0。[永久リンク切れ ]
- ^ Zheng XY、Zhang ZJ、Chou GX、Wu T、Cheng XM、Wang CH、Wang ZT (2009 年 9 月)。「アセチルコリンエステラーゼ阻害活性に基づく、in vitro TLC バイオオートグラフィックアッセイによる Peganum nigellastrum Bunge の種子からの 2 つの新しいアルカロイドの単離」。Archives of Pharmacal Research。32 ( 9): 1245–51。doi : 10.1007 /s12272-009-1910-x。PMID 19784581。S2CID 1218229 。
- ^ Schwarz MJ、Houghton PJ、Rose S、Jenner P、Lees AD (2003 年 6 月)。「パーキンソン病に関連する Banisteriopsis caapi の抽出物と成分の活性」。薬理学、生化学、行動。75 ( 3 ): 627–33。doi :10.1016/S0091-3057(03)00129-1。PMID 12895680。S2CID 28243440 。
- ^ Shen HW、Jiang XL、Winter JC、Yu AM（2010年10月）。「幻覚剤5-メトキシ-N、N-ジメチルトリプタミン：代謝、薬物動態、薬物相互作用、および薬理作用」。Current Drug Metabolism。11 （8）：659–66。doi ：10.2174/ 138920010794233495。PMC 3028383。PMID 20942780。
- ^ 米国特許 5591738、Lotsof H、「β-カルボリンアルカロイド、その誘導体および塩を使用した化学物質依存症の治療方法」、1997 年 1 月 7 日発行、NDA Int Inc に譲渡
- ^ Bag P、Ojha D、Mukherjee H、Halder UC、Mondal S、Biswas A、Sharon A、Van Kaer L、Chakrabarty S、Das G、Mitra D、Chattopadhyay D (2014 年 5 月)。「ジヒドロピリドインドールは、ウイルスの即時初期転写イベントを妨害することで HSV-1 感染を強力に阻害する」。Antiviral Research。105 : 126–134。doi : 10.1016/ j.antiviral.2014.02.007。PMID 24576908 。
- ^ Cumming P 、 Vincent SR（1992年9月）。「9-アミノ-1,2,3,4-テトラヒドロアクリジン（タクリン）の断片およびベータカルボリンによるヒスタミン-N-メチルトランスフェラーゼ（HNMT）の阻害」。生化学薬理学。44 （5）：989–92。doi ：10.1016/0006-2952（92）90133-4。PMID 1530666。
- ^ ab 「毒物基準 2015年10月」オーストラリア政府、2015年9月30日。
- ^ 「規制薬物および物質法（SC 1996、c.19）」。司法法ウェブサイト。2019年9月19日。 2019年9月25日閲覧。
さらに読む
- 「ハルマリン」。ティカル。エロウィド.org。
- Evans AT、Croft SL (1987)。「ハルマリンおよび他のトリプタミン誘導体の抗リーシュマニア活性」。植物療法研究。1 (1) : 25–27。doi :10.1002/ptr.2650010106。S2CID 85328050。