構造
NH + 3 −CXY−CXY−CO − 2 カルノシン や他のいくつかのペプチドの成分であるβ-アラニンはβ-アミノ酸である。NH + 3 −CXY−CXY−CXY−CO − 2 。 ここで、XとYは2つの置換基（そのうちの1つは通常Hである）である。[ 8 ]
サイドチェーン
極性帯電 5種類のアミノ酸は中性pHで電荷を帯びています。これらの側鎖はタンパク質の表面に現れることが多く、タンパク質の水への溶解性を可能にしています。反対の電荷を持つ側鎖は、単一のタンパク質内または相互作用するタンパク質間の構造を維持する塩橋と呼ばれる重要な静電的接触を形成します。 [ 35 ] アスパラギン酸 、グルタミン酸 、ヒスチジン などの荷電側鎖によって媒介されます。特定の条件下では、各イオン形成基が荷電し、複塩を形成することがあります。[ 36 ]
中性pHで負に帯電するアミノ酸はアスパラギン酸 （Asp、D）とグルタミン酸 （Glu、E）の2つです。陰イオン性のカルボキシル基は、ほとんどの場合ブレンステッド塩基として作用します。 [ 35 ] 哺乳類の胃のアスパラギン酸プロテアーゼ であるペプシンなど、非常に低いpH環境にある酵素は、ブレンステッド酸として作用する触媒アスパラギン酸またはグルタミン酸残基を持つ場合があります。[ 37 ] [ 38 ]
ヒスチジン（上）、リジン（中）、アルギニン（下）に存在する官能基を、荷電（プロトン化）状態と非荷電状態で示す。 中性pHで陽イオンとなる側鎖を持つアミノ酸は、アルギニン （Arg、R）、リジン （Lys、K）、ヒスチジン （His、H）の3種類です。アルギニンは荷電したグアニジノ 基を、リジンは荷電したアルキルアミノ基を持ち、pH 7で完全にプロトン化されます。ヒスチジンのイミダゾール基のpKaは6.0で 、中性pHでは約10%しかプロトン化されません。ヒスチジンは塩基性および共役酸の形で容易に存在するため、酵素反応における触媒的プロトン移動によく関与します。[ 35 ]
極性非帯電 極性があり電荷を持たないアミノ酸であるセリン （Ser、S）、トレオニン （Thr、T）、アスパラギン （Asn、N）、グルタミン （Gln、Q）は、水や他のアミノ酸と容易に水素結合を形成します。[ 35 ] セリンプロテアーゼ の触媒セリンは顕著な例外です。これは深刻な摂動の例であり、一般的にセリン残基の特徴ではありません。トレオニンは2つのキラル中心を持ち、非キラルなグリシンを除くすべてのアミノ酸に共通するα炭素上のL （2S ） キラル中心だけでなく、 β炭素上の（ 3R ）キラル中心も持っ ています。完全な 立体化学的 仕様は（2S 、3R ） -L-トレオニン です。[ 39 ]
チロシンは、pK a = ~10のフェノール性ヒドロキシル基が存在するため、中性極性アミノ酸に分類するのが最適であるが、[ 2 ] : 両親媒 性であるため、古典的な小さな極性アミノ酸残基よりも極性が低い。[ 40 ]
分類外れ値 いくつかの側鎖は、荷電、極性、疎水性のカテゴリーではうまく説明できません。グリシン （Gly、G）は、サイズが小さいため溶解度がアミノ基とカルボキシル基によって大きく左右されることから、極性アミノ酸とみなすことができます。しかし、側鎖がないため、グリシンはアミノ酸の中で独特の柔軟性を持ち、タンパク質の折り畳みに大きな影響を与えます。[ 35 ] システイン （Cys、C）も容易に水素結合を形成できるため、極性アミノ酸のカテゴリーに分類されますが、タンパク質構造では他のシステインとジスルフィド結合と呼ばれる共有結合を形成していることがよくあります。これらの結合はタンパク質の折り畳みと安定性に影響を与え、 抗体 の形成に不可欠です。プロリン （Pro、P）はアルキル側鎖を持ち、疎水性とみなすことができますが、側鎖がαアミノ基に結合しているため、タンパク質に組み込まれると特に柔軟性がなくなります。グリシンと同様に、これはアミノ酸の中で独特な方法でタンパク質構造に影響を与えます。セレノシステイン （Sec、U）は、DNAに直接コードされていないが、リボソームを介してタンパク質に組み込まれる希少アミノ酸である。セレノシステインは、類似のシステインと比較して酸化還元電位が低く、いくつかの独自の酵素反応に関与している。[ 42 ] ピロリシン （Pyl、O）は、DNAにコードされていないが、リボソームによってタンパク質に合成される別のアミノ酸である。[ 43 ] [ 44 ]
物理化学的特性 20種類の標準アミノ酸は、その性質に基づいて分類できます。重要な要素は、電荷、親水性 または疎水性 、サイズ、および官能基です。[ 31 ] タンパク質の構造 とタンパク質間相互作用 に影響を与えます。水溶性タンパク質は、疎水性残基（Leu 、Ile 、Val 、Phe 、およびTrp ）がタンパク質の中央に埋もれている傾向があり、親水性側鎖は水性溶媒に露出しています。（生化学 では、残基とは、多糖類 、タンパク質、または核酸 のポリマー鎖内の特定の モノマー を指します。）膜 貫通タンパク質は、 脂質二重層に固定される露出した 疎水性 アミノ酸の外側の環を持つ傾向があります。一部の末梢膜タンパク質は、 膜に付着する疎水性アミノ酸のパッチを表面に持っています。同様に、正に帯電した分子に結合する必要のあるタンパク質は、グルタミン酸 やアスパラギン酸などの負に帯電したアミノ酸が豊富な表面を持ち、負に帯電した分子に結合するタンパク質は、 リジン やアルギニン などの正に帯電したアミノ酸が豊富な表面を持つ。例えば、リジンとアルギニンは、核酸結合タンパク質の低複雑性領域 に多く存在する。 [ 45 ] 疎水性にはさまざまなスケール がある。 [ 46 ]
アミノ酸の中には特別な性質を持つものがある。システインは他のシステイン残基と共有結合ジスルフィド結合を形成できる。 プロリンはポリペプチド主鎖に 環状構造 を形成し、グリシンは他のアミノ酸よりも柔軟性が高い。[ 47 ]
グリシンとプロリンは、真核生物と原核生物のタンパク質の低複雑性領域に多く存在しますが、システイン、フェニルアラニン、トリプトファン、メチオニン、バリン、ロイシン、イソロイシンは反応性が高く、複雑で、疎水性であるため、その逆です。[ 45 ] [ 48 ] [ 49 ]
多くのタンパク質は、翻訳後修飾 を受け、アミノ酸残基の側鎖に付加的な化学基が結合することで、疎水性のリポタンパク質 [ 50 ] 糖タンパク質 [ 51 ] が生成され、一時的に膜に結合できるようになります。例えば、シグナル伝達タンパク質は、脂肪酸パルミチン酸 が付加され、その後除去されるシステイン残基を含んでいるため、細胞膜に結合してその後解離することができます[ 52 ]
酸塩基挙動
両性イオン アミノ酸残基のN末端アミノ基、C末端カルボキシル基、および側鎖のイオン化とブレンステッド特性 一般的な天然アミノ酸は、同じ C 原子に−NH + 3 −NH + 2 − ) と −CO − 2 官能基が結合した双性イオン 構造を持ち、したがって α-アミノ酸であり、リボソームでの翻訳中にタンパク質中に存在する唯一のアミノ酸です。中性に近い pH の水溶液中では、水の高い誘電率と水素結合ネットワークが分離した電荷を効果的に安定化するため、アミノ酸は脱プロトン化された CO − 2 NH + 3 基を持つ双性イオン 形態でエネルギー的に有利になります。したがって、全体の構造はNH + 3 −CHR−CO − 2 −NH 2 −CHR−CO 2 Hは 生理的 pH では測定可能な程度には存在しません。[ 53 ] [ 54 ]
対照的に、有機溶媒 や細胞膜 内部などの低誘電率の疎水性環境では、電荷分離は十分に安定化されず、プロトン移動によって中性形態が生じる傾向がある。一方、誘電遮蔽や溶媒和が実質的に存在しない気相では、分光学的および計算的研究により、特定の分子 内相互作用 や段階的な水和 によって双性イオンが十分に安定化されない限り、ほとんどのアミノ酸の最低エネルギー構造も中性であることが示されている。[ 55 ]
強酸性条件（pH 3 未満）では、カルボキシレート基がプロトン化され、構造はアンモニオカルボン酸NH + 3 −CHR−CO 2 H になります。[ 41 ] が 、細胞内酵素にはあまり当てはまりません。[ 56 ] NH 2 −CHR−CO − 2 [ 41 ]
化学では酸と塩基のさまざまな定義が使用されていますが、水溶液中の化学で有用なのはブレンステッドの定義 だけです。[ 57 ] [ 58 ] [ 59 ]
等電点 側鎖カテゴリー別に分類した20種類のタンパク質構成アミノ酸の滴定曲線 の合成 側鎖に電荷を持たないアミノ酸の場合、両性イオンは 2 つの p K a 値の間の pH 値で優勢になりますが、少量の正味負イオンと正味正イオンと平衡状態で共存します。2 つの p K a 値の中間点では、微量の正味負イオンと微量の正味正イオンが釣り合い、存在するすべての形態の平均正味電荷はゼロになります。[ 60 ] この pH は等電点 p I として知られており、p I = 1 / 2 K a1 + p K a2 ) と なり ます
荷電側鎖を持つアミノ酸の場合、側鎖の p Ka が 関係します。したがって、負の側鎖を持つアスパラギン酸またはグルタミン酸の場合、末端アミノ基は基本的に完全に荷電形態−NH + 3 Ka 値 の中間で発生します。p I = 1 / 2 K a1 + p K a(R) )、ここで p K a(R) は側鎖の p Ka です 。[ 58 ]
同様の考察は、グルタミン酸（アスパラギン酸と同様）だけでなく、正の側鎖を持つシステイン、ヒスチジン、リジン、チロシン、アルギニンなど、イオン化可能な側鎖を持つ他のアミノ酸にも当てはまります。[ 58 ]
アミノ酸は等電点において電気泳動 で移動度がゼロであるが、この挙動は単一のアミノ酸よりもペプチドやタンパク質でより一般的に利用されている。[ 61 ] [ 62 ]
生物学的役割と発生 ポリ
ペプチド とは、アミノ酸が分岐なく連なった鎖のことである。
タンパク質生成 アミノ酸はタンパク質の前駆体です。[ 27 ] 翻訳 と呼ばれ、リボソーム と呼ばれるリボザイム によって成長中のタンパク質鎖にアミノ酸が段階的に追加されます。[ 78 ] 遺伝子の1つから派生した RNAである mRNA テンプレートから遺伝暗号 を通して読み取られます。[ 79 ]
ポリペプチドに自然に組み込まれるアミノ酸は22種類あり、これらはタンパク質構成アミノ酸 天然アミノ酸 と呼ばれます。[ 31 ] セレノシステイン とピロリシン は、独自の合成メカニズムによってタンパク質に組み込まれます。セレノシステインは、翻訳中のmRNAにSECISエレメントが 含まれている場合に組み込まれます。SECISエレメントは、UGAコドンが終止コドンの代わりにセレノシステインをコードするようにします。[ 80 ] ピロリシンは、一部の メタン生成 古細菌が メタンを 生成するために使用する酵素に使用されます。ピロリシンは、通常他の生物では終止コドンであるUAGコドンによってコードされます。[ 81 ]
複数の独立した進化研究により、Gly、Ala、Asp、Val、Ser、Pro、Glu、Leu、Thrは初期の遺伝暗号を構成していたアミノ酸群に属し、Cys、Met、Tyr、Trp、His、Pheは遺伝暗号の後期の追加を構成していたアミノ酸群に属する可能性があることが示唆されている。[ 82 ] [ 83 ] [ 84 ]
タンパク質以外の生理的役割 多くのタンパク質構成アミノ酸および非タンパク質構成アミノ酸は、タンパク質やペプチドの前駆体であること以外にも生物学的機能を持っています。ヒトにおいては、アミノ酸は多様な生合成経路においても重要な役割を果たしています。植物における草食動物に対する防御に もアミノ酸が利用されることがあります。[ 113 ]
非標準 しかし、他の豊富な非標準アミノ酸の機能はすべて解明されているわけではない。[ 133 ]
潜在的な用途
肥料 アミノ酸のキレート作用は、鉄欠乏症などのミネラル欠乏症を改善するために、植物へのミネラルの供給を促進する目的で肥料に使用されることがある。これらの肥料は、欠乏症の発生を防ぎ、植物の全体的な健康状態を改善するためにも使用される。 [ 149 ]
化学分析 有機物の全窒素含有量は、主にタンパク質中のアミノ基によって形成されます。全ケルダール窒素 （TKN）は、廃水、土壌、食品、飼料、および一般的な有機物の分析に広く使用されている窒素の測定値です。名前が示すように、ケルダール法 が適用されます。より高感度な方法も利用可能です。[ 185 ] [ 186 ]
注記 ↑ 「アミノ」の発音： [ 1 ] ↑ 発見が遅れたのは、システインが空気中で酸化されてシスチンになるという事実によって説明される。 ↑ プロリン やその他の環状アミノ酸は、この一般的な式の例外です。α-アミノ酸の環化により、対応する第二級アミンが生成されます。これらはイミノ酸 と呼ばれることもあります。↑ アミノ酸配置のLおよびD規約は 、 アミノ酸自体の光学活性ではなく、理論的にはそのアミノ酸を合成できるグリセルアルデヒドの異性体の光学活性を指します ( D -グリセルアルデヒドは右旋性、 L -グリセルアルデヒドは左旋性)。別の規約として、絶対配置を 指定するために( S ) および ( R ) 指定子を 使用する方法があります。 [ 33 ] ( S ) であり、 システイン は ( R ) で、グリシンは非キラル です。 [ 34 ] 硫黄は カルボキシル酸素よりも原子番号が大きいため 、Cahn-Ingold-Prelog 配列規則 により側鎖の優先順位が高くなるため、 R /の用語が逆になります。 ↑ コドンはCGN、AGRによっても表現できます。 ↑ コドンはCUN、UURでも表現できます。 ↑ コドンは CTN、ATH、TTR で表すこともできます。 MTY、YTR、ATA; MTY、HTA、YTG。 ↑ コドンはTWY、CAY、TGGによっても表現できます。 ↑ コドンはNTR、VTYによっても表現できます。 ↑ コドンは、VAN、WCN、MGY、CGPによっても表現できます。 ↑ 例えば、牛などの反芻動物は 、最初の2つの胃室の 微生物 を介して多くのアミノ酸を得ます。
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