カナバニン

カナバニン
	L -(+)-( S )-カナバニンの化学構造
名前
	推奨されるIUPAC名カナバニン
	体系的なIUPAC名 (2 S )-2-アミノ-4-{[(ジアミノメチリデン)アミノ]オキシ}ブタン酸
識別子
CAS番号	543-38-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:609827;
ケムスパイダー	388342;
ドラッグバンク	DB01833;
ECHA 情報カード	100.153.281
EC番号	624-714-2;
ケッグ	C00308;
メッシュ	カナバニン
パブケム CID	275;
ユニ	3HZV514J4B ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5045041;
	インチ InChI=1S/C5H12N4O3/c6-3(4(10)11)1-2-12-9-5(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,10,11)(H4,7, 8,9)/t3-/m0/s1;
	笑顔 N[C@@H](CCON=C(N)N)C(O)=O;
プロパティ
化学式	Ｃ５Ｈ１２Ｎ４Ｏ３
モル質量	176.176 グラムモル−1
密度	1.61 g·cm −3（予測値）
融点	184 °C (363 °F; 457 K)
沸点	366 °C (691 °F; 639 K)
水への溶解度	可溶性
溶解度	アルコール、エーテル、ベンゼンに不溶
ログP	-0.91 (予測)
蒸気圧	1.61 μPa（予測値）
酸性度（p Ka）	2.35（カルボン酸）、7.01（オキソグアニジニウム）、9.22（アンモニウム）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H312、H332
引火点	214.6 °C (418.3 °F; 487.8 K) (予測)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

L -(+)-( S )-カナバニンは、特定のマメ科植物に含まれる非タンパク質性アミノ酸です。構造的にはタンパク質性α-アミノ酸であるL-アルギニンと関連しており、唯一の違いはメチレン架橋（- CH
₂アルギニンのL-カナリンは、アルギニンのL-カナリンと、カナバニンのオキサ基（酸素原子）を組み合わせた化合物です。カナバニンは主に、それを生産する生物の種子に蓄積され、草食動物に対する非常に有害な防御化合物として（細胞がアルギニンと間違えるため）機能するとともに、成長中の胚にとって重要な窒素源としても機能します。^[要出典]関連するL-カナリンはオルニチンに似ています。

毒性

カナバニンの毒性のメカニズムは、カナバニンを摂取した生物が通常、誤ってL -アルギニンの代わりにカナバニンを自身のタンパク質に組み込み、その結果、適切に機能しない可能性のある構造異常なタンパク質を生成することです。アルギナーゼによる分解により、強力な殺虫剤であるカナリンも生成されます。

カナバニンの毒性はタンパク質飢餓状態では増強される可能性があり^[1]、カナバニン濃度1.2%/重量のヘディサルム・アルピナムの種子の摂取に起因するカナバニン毒性が、栄養失調のクリストファー・マッキャンドレスの死に関係していると考えられています。^{[2] （マッキャンドレスは}ジョン・クラカワーの小説（およびその後の映画）『イントゥ・ザ・ワイルド』の題材となった人物です）。

カナバニンとアルギニンの構造を並べて比較し、違いを強調しました — アルギニンと比較したカナバニンの化学構造

哺乳類では

L-カナバニンを与えられたNZB/W F1、NZB、DBA/2マウスは全身性エリテマトーデスに似た症候群を発症するが^[1]、1%のカナバニンを含むタンパク質を定期的に与えられたBALB/cマウスでは寿命に変化は見られなかった^{[3] 。}

アルファルファの種子や芽にはL-カナバニンが含まれています。アルファルファに含まれるL-カナバニンは、人間を含む霊長類の狼瘡様症状やその他の自己免疫疾患と関連があるとされています。摂取をやめると症状が改善することがよくあります。^[4]^[5]^[6]

許容範囲

一部の特殊な草食動物は、L-カナバニンを効率的に代謝するため（L-カナリンを参照）、または自身の新生タンパク質への取り込みを回避するため、L-カナバニンに耐えます。

代謝による解毒

草食動物はカナバニンを効率的に代謝できる可能性がある。カブトムシのCaryedes brasiliensisはカナバニンをカナリンに分解し、さらに還元脱アミノ化によってホモセリンとアンモニアを生成して解毒する。その結果、カブトムシは化学物質に耐えるだけでなく、それを窒素源として利用して他のアミノ酸を合成し、成長することができる。^[7]

選択性によって

この能力の一例は、多量の（致死濃度50またはLC ₅₀ 300 mM）食物カナバニンに耐えることができるタバコイモムシHeliothis virescens^{の幼虫に見ることができます。 [8]} これらの幼虫は、L -カナバニンをL -ホモセリンとヒドロキシグアニジンに分解する酵素であるカナバニン加水分解酵素と、L -カナバニンをリン酸化させるL -アルギニンキナーゼを消化管で発現させるため、新生タンパク質へのL -カナバニンの取り込みを厳密に避けます。^[9] 対照的に、タバコイモムシManduca sextaの幼虫は、アルギニンtRNAリガーゼの識別能力がほとんどないため、微量（生体重1kgあたり1.0μg）の食物カナバニンにしか耐えられません。これらの生物のアルギニンtRNA合成酵素を実験的に調べた人はいない。しかし、放射性標識L-アルギニンとL-カナバニンの取り込みの比較研究により、 Manduca sextaでは取り込み比率が約3対1であることが示された。 ^[10]

Dioclea megacarpa の種子には高濃度のカナバニンが含まれています。しかし、 Caryedes brasiliensis という甲虫は、最も識別力の高いアルギニン-tRNA リガーゼを持っているため、これを許容することができます (1982 年現在)。この昆虫では、新しく合成されたタンパク質に組み込まれた放射性標識L -カナバニンのレベルはほとんど測定できません。さらに、この甲虫はカナバニンを窒素源として使用します (上記参照)。^[11]

参照

参考文献

^ ab Akaogi, Jun; Barker, Tolga; Kuroda, Yoshiki; Nacionales, Dina C.; Yamasaki, Yoshioki; Stevens, Bruce R.; Reeves, Westley H.; Satoh, Minoru (2006). 「自己免疫における非タンパク質アミノ酸 L-カナバニンの役割」。自己免疫レビュー。5 (6): 429– 35。doi :10.1016/j.autrev.2005.12.004。PMID 16890899 。
^ Krakauer, J., et al. (2015). 「Hedysarum alpinum 種子中の l-カナバニンの存在とChristopher McCandlessの死におけるその潜在的な役割。」 Wilderness & Environmental Medicine. doi :10.1016/j.wem.2014.08.014
^ Brown, Dan L (2005). 「マウスのカナバニンによる長寿には、15.7%以上のタンパク質を含む食事が必要かもしれない」。栄養と代謝。2 ( 1 ): 7. doi : 10.1186/1743-7075-2-7。PMC 554090。PMID 15733319。
^ Montanaro, A; Bardana Jr, EJ (1991). 「食事性アミノ酸誘発性全身性エリテマトーデス」.北米リウマチ性疾患クリニック. 17 (2): 323– 32. doi :10.1016/S0889-857X(21)00573-1. PMID 1862241.
^ Herbert, V; Kasdan, TS (1994). 「アルファルファ、ビタミンE、および自己免疫疾患」アメリカ臨床栄養学誌60 ( 4): 639–40 . doi :10.1093/ajcn/60.4.639. PMID 8092103.^{[信頼できない医学的情報源? ]}
^ http://vegpeace.org/rawfoodtoxins.html ^{[全文引用が必要]}^{[永久リンク切れ]}^{[信頼できない医学的情報源? ]}
^ Rosenthal, Gerald A.; Dahlman, DL; Janzen, Daniel H. (1978年11月3日). 「L-カナリンの解毒：種子捕食者の生化学的メカニズム」. Science . 202 (4367): 528– 529. doi :10.1126/science.202.4367.528.
^ Berge MA, Rosenthal GA, Dahlman DL (1986). 「タバコバッドワーム、Heliothis virescens [Noctuidae] の保護アレロケミカルである l-カナバニンに対する耐性」.農薬生化学と生理学. 25 (3): 319– 326. doi :10.1016/0048-3575(86)90005-2.
^ Melangeli C, Rosenthal GA, Dalman DL (1997). 「タバコバッドワームHeliothis virescens (Noctuidae)によるl-カナバニン耐性の生化学的根拠」米国科学アカデミー紀要. 94 (6): 2255– 2260. doi : 10.1073/pnas.94.6.2255 . PMC 20074. PMID 9122181 .
^ Rosenthal, GA; Dahlman, DL (1986). 「タバコホーンワームManduca sextaにおけるL-カナバニンとタンパク質合成」米国科学アカデミー紀要. 83 (1): 14– 8. Bibcode :1986PNAS... 83 ...14R. doi : 10.1073/pnas.83.1.14 . JSTOR 26787. PMC 322781. PMID 3455753.
^ Rosenthal, GA; Hughes, CG; Janzen, DH (1982). 「L-カナバニンは種子捕食者Caryedes brasiliensis（マメゾウムシ科）の食物窒素源である」。Science . 217 (4557): 353– 5. Bibcode :1982Sci...217..353R. doi :10.1126/science.217.4557.353. PMID 17791516. S2CID 26741233.

文献

Rosenthal, Gerald A. (1986). 「高等植物保護アレロケミカルである l-カナバニンの殺虫特性に関する生化学的考察」Journal of Chemical Ecology . 12 (5): 1145– 56. doi :10.1007/BF01639001. PMID 24307052. S2CID 37297952.
Rosenthal, GA; Berge, MA; Bleiler, JA; Rudd, TP (1987). 「異常なカナバニルタンパク質の形成と L-カナバニンに対する耐性または利用能」. Experientia . 43 (5): 558– 61. doi :10.1007/BF02143585. PMID 3582574. S2CID 24239284.
Boyar, A.; Marsh, RE (1982). 「L-カナバニン、置換グアニジンの構造のパラダイム」アメリカ化学会誌. 104 (7): 1995– 1998. doi :10.1021/ja00371a033.
Turner BL, Harborne JB (1967). 「植物界におけるカナバニンの分布」. Phytochemistry . 6 (6): 863– 866. Bibcode :1967PChem...6..863T. doi :10.1016/S0031-9422(00)86033-1.特にカナバリア・グラディアータ（剣豆）に多く含まれています。
- Ekanayake S、Skog K 、 Asp NG (2007 年 5 月)。「ソード豆 (Canavalia gladiata) のカナバニン含有量: 分析と加工の影響」。食品および化学毒性学。45 (5): 797– 803。doi :10.1016/ j.fct.2006.10.030。PMID 17187914 。

.........

[pmid16890899-1] Akaogi, Jun; Barker, Tolga; Kuroda, Yoshiki; Nacionales, Dina C.; Yamasaki, Yoshioki; Stevens, Bruce R.; Reeves, Westley H.; Satoh, Minoru (2006). 「自己免疫における非タンパク質アミノ酸 L-カナバニンの役割」。自己免疫レビュー。5 (6): 429– 35。doi :10.1016/j.autrev.2005.12.004。PMID 16890899 。

[:2-2] Krakauer, J., et al. (2015). 「Hedysarum alpinum 種子中の l-カナバニンの存在とChristopher McCandlessの死におけるその潜在的な役割。」 Wilderness & Environmental Medicine. doi :10.1016/j.wem.2014.08.014

[3] Brown, Dan L (2005). 「マウスのカナバニンによる長寿には、15.7%以上のタンパク質を含む食事が必要かもしれない」。栄養と代謝。2 ( 1 ): 7. doi : 10.1186/1743-7075-2-7。PMC 554090。PMID 15733319。

[4] Montanaro, A; Bardana Jr, EJ (1991). 「食事性アミノ酸誘発性全身性エリテマトーデス」.北米リウマチ性疾患クリニック. 17 (2): 323– 32. doi :10.1016/S0889-857X(21)00573-1. PMID 1862241.

[5] Herbert, V; Kasdan, TS (1994). 「アルファルファ、ビタミンE、および自己免疫疾患」アメリカ臨床栄養学誌60 ( 4): 639–40 . doi :10.1093/ajcn/60.4.639. PMID 8092103.^{[信頼できない医学的情報源? ]}

[6] ttp://vegpeace.org/rawfoodtoxins.html ^{[全文引用が必要]}^{[永久リンク切れ]}^{[信頼できない医学的情報源? ]}

[7] Rosenthal, Gerald A.; Dahlman, DL; Janzen, Daniel H. (1978年11月3日). 「L-カナリンの解毒：種子捕食者の生化学的メカニズム」. Science . 202 (4367): 528– 529. doi :10.1126/science.202.4367.528.

[8] Berge MA, Rosenthal GA, Dahlman DL (1986). 「タバコバッドワーム、Heliothis virescens [Noctuidae] の保護アレロケミカルである l-カナバニンに対する耐性」.農薬生化学と生理学. 25 (3): 319– 326. doi :10.1016/0048-3575(86)90005-2.

[9] Melangeli C, Rosenthal GA, Dalman DL (1997). 「タバコバッドワームHeliothis virescens (Noctuidae)によるl-カナバニン耐性の生化学的根拠」米国科学アカデミー紀要. 94 (6): 2255– 2260. doi : 10.1073/pnas.94.6.2255 . PMC 20074. PMID 9122181 .

[Rostenthal19860101-10] Rosenthal, GA; Dahlman, DL (1986). 「タバコホーンワームManduca sextaにおけるL-カナバニンとタンパク質合成」米国科学アカデミー紀要. 83 (1): 14– 8. Bibcode :1986PNAS... 83 ...14R. doi : 10.1073/pnas.83.1.14 . JSTOR 26787. PMC 322781. PMID 3455753.

[Rosenthal19820723-11] Rosenthal, GA; Hughes, CG; Janzen, DH (1982). 「L-カナバニンは種子捕食者Caryedes brasiliensis（マメゾウムシ科）の食物窒素源である」。Science . 217 (4557): 353– 5. Bibcode :1982Sci...217..353R. doi :10.1126/science.217.4557.353. PMID 17791516. S2CID 26741233.