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 アルギニンの骨格式
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| 名前 | |||
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| IUPAC名
アルギニン
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| その他の名前
2-アミノ-5-グアニジノペンタン酸
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 1725411、1725412 D、1725413 L | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.738 | ||
| EC番号 |
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| 364938ディー | |||
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| ケッグ |
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| メッシュ | アルギニン | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ6Ｈ14Ｎ4Ｏ2の | |||
| モル質量 | 174.204 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 白い結晶 | ||
| 臭い | 無臭 | ||
| 融点 | 260 °C; 500 °F; 533 K | ||
| 沸点 | 368 °C (694 °F; 641 K) | ||
| 14.87 g/100 mL (20 °C) | |||
| 溶解度 | エタノールにわずかに溶けるが、エチルエーテル には溶けない | ||
| ログP | −1.652 | ||
| 酸性度（p Ka） | 2.18 (カルボキシル)、9.09 (アミノ)、13.8 (グアニジノ) | ||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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232.8 JK −1 mol −1 (23.7 °C) | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
250.6 JK −1モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−624.9–−622.3 kJ モル−1 | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−3.7396–−3.7370 MJ モル−1 | ||
| 薬理学 | |||
| B05XB01 ( WHO ) S | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
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| 警告 | |||
| H319 | |||
| P305+P351+P338 | |||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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5110 mg/kg（ラット、経口） | ||
| 安全データシート（SDS） | L-アルギニン | ||
| 関連化合物 | |||
関連するアルカン酸
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関連化合物
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| 補足データページ | |||
| アルギニン（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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アルギニンは、化学式 (H 2 N)(HN)CN(H)(CH 2 ) 3 CH(NH 2 )CO 2 H で表されるアミノ酸です。この分子は、標準的なアミノ酸骨格にグアニジノ基が付加された構造をしています。生理学的 pH では、カルボン酸は脱プロトン化 (−CO 2 − ) され、アミノ基とグアニジノ基の両方がプロトン化されて陽イオンになります。天然にはl -アルギニン (記号ArgまたはR ) の鏡像異性体のみが存在します。[1] Arg 残基はタンパク質の一般的な構成要素です。これは、コドンCGU、CGC、CGA、CGG、AGA、および AGGによってコード化されています。 [2]アルギニンのグアニジン基は、一酸化窒素の生合成の前駆体です。[3]すべてのアミノ酸と同様に、白色の水溶性固体です。
アルギニンには音韻的類似性から1文字の記号Rが割り当てられました。[4]
歴史
アルギニンは、1886年にドイツの化学者エルンスト・シュルツェと助手のエルンスト・シュタイガーによって、黄色いルピナスの苗から初めて単離されました。 [5] [6]彼は、硝酸アルギニンの結晶が銀白色に見えることから、ギリシャ語で「銀」を意味するárgyros (ἄργυρος) にちなんでアルギニンと名付けました。 [7] 1897年、シュルツェとエルンスト・ウィンターシュタイン (1865–1949) はアルギニンの構造を決定しました。[8]シュルツェとウィンターシュタインは1899年にオルニチンとシアナミドからアルギニンを合成しましたが、 [9]アルギニンの構造については、1910年のソーレンセンの合成まで疑問が残りました[ 10]。[11]
出典
生産
伝統的には、ゼラチンなどのさまざまな安価なタンパク質源を加水分解することによって得られます。[12]商業的には発酵によって得られます。この方法では、グルコースを炭素源として使用して、25〜35 g/リットルを生産できます。[13]
食事源
アルギニンは、個人の発達段階や健康状態に応じて、半必須アミノ酸または条件付き必須アミノ酸に分類されます。 [14]早産児はアルギニンを体内で合成できないため、このアミノ酸は栄養上不可欠です。[15]健康な人のほとんどは、アルギニンを補給する必要はありません。なぜなら、アルギニンはすべてのタンパク質含有食品の成分であり[16]、体内でシトルリンを介してグルタミンから合成できるためです。[ 17 ] [18]さらに、火傷、怪我、敗血症からの回復中など、一時的に生理学的ストレスを受けている健康な人や[18]、アルギニン生合成の主要部位である小腸と腎臓のいずれかの機能が低下している場合にも、食事からのアルギニンが必要です。これは、小腸が合成プロセスの第 1 段階を実行し、腎臓が第 2 段階を実行するためです。[3]
アルギニンは鳥類にとって必須アミノ酸です。なぜなら、鳥類は尿素回路を持たないからです。[19]猫、犬[20]、フェレットなどの一部の肉食動物にとって、アルギニンは必須です。[3]なぜなら、食後に高効率のタンパク質分解によって大量のアンモニアが生成され、尿素回路で処理する必要があり、アルギニンが十分でないと、結果として生じるアンモニア毒性が致命的になる可能性があるからです。[21]実際には、肉にはこの状況を回避するのに十分なアルギニンが含まれているため、これは問題になりません。[21]
アルギニンの動物性源としては肉、乳製品、卵などが挙げられる[22] [23]。また植物性源としては穀物、豆、ナッツなどあらゆる種類の種子が挙げられる[23] 。
生合成
アルギニンは、尿素回路において、細胞質酵素であるアルギニノコハク酸合成酵素とアルギニノコハク酸リアーゼの連続的な作用によってシトルリンから合成されます。これはエネルギーコストの高いプロセスです。なぜなら、合成されるアルギニノコハク酸分子 1 個につき、アデノシン三リン酸(ATP)分子 1 個がアデノシン一リン酸(AMP)に加水分解され、2 つの ATP 相当が消費されるからです。[引用が必要]
アルギニン、グルタミン、プロリンを結びつける経路は双方向です。したがって、これらのアミノ酸の純粋な使用または生成は、細胞の種類と発達段階に大きく依存します。[引用が必要]
アルギニンは、体内で次のように生成されます。小腸の上皮細胞は、主にグルタミンとグルタミン酸からシトルリンを生成します。シトルリンは血流に分泌され、腎臓の近位尿細管細胞に運ばれます。近位尿細管細胞はシトルリンを抽出してアルギニンに変換し、血液に戻します。つまり、小腸または腎臓の機能が低下するとアルギニンの合成が減少し、アルギニンの食事要件が生じる可能性があります。そのような人にとって、アルギニンは「必須」になります。
シトルリンからアルギニンへの合成は、他の多くの細胞でも低レベルで起こっており、誘導性一酸化窒素合成酵素 (NOS)の産生が増加する状況下では、細胞のアルギニン合成能力が著しく増加する可能性がある。これにより、NOS 触媒による一酸化窒素の産生の副産物であるシトルリンが、シトルリンから一酸化窒素 (シトルリン-NO) またはアルギニン-シトルリン経路として知られる経路でアルギニンにリサイクルされる。これは、多くの細胞タイプで、一酸化窒素の合成がアルギニンだけでなくシトルリンによってある程度サポートされるという事実によって実証されている。しかし、このリサイクルは定量的ではない。なぜなら、シトルリンは、一酸化窒素分解の安定した最終生成物である硝酸塩と亜硝酸塩とともに、一酸化窒素産生細胞に蓄積するからである。 [24]
関数
アルギニンは細胞分裂、創傷治癒、体内からのアンモニア除去、免疫機能、[25]およびホルモンの放出において重要な役割を果たしている。[14] [26] [27]一酸化窒素（NO）合成の前駆体であり、[28]血圧の調節に重要である。[29] [30]アルギニンはT細胞が体内で機能するために必要であり、枯渇するとT細胞の調節不全につながる可能性がある。[31] [32]
タンパク質
アルギニンの側鎖は両親媒性である。これは、生理的 pH では、疎水性の脂肪族炭化水素鎖の末端に、極性の強い正に帯電したグアニジニウム基が含まれているためである。球状タンパク質は疎水性の内部と親水性の表面を持つため、[33]アルギニンは通常、親水性のヘッド グループが極性環境と相互作用できるタンパク質の外側に存在し、例えば水素結合や塩橋を形成する。[34]このため、アルギニンは 2 つのタンパク質の界面によく見られる。[35]側鎖の脂肪族部分は、タンパク質の表面の下に残ることがある。[34]
タンパク質中のアルギニン残基は、シトルリン化と呼ばれる翻訳後修飾プロセスにおいて、PAD酵素によって脱イミノ化されてシトルリンを形成する。これは胎児の発育に重要であり、正常な免疫プロセスの一部であり、遺伝子発現の制御であるが、自己免疫疾患においても重要である。[36]アルギニンの別の翻訳後修飾は、タンパク質メチルトランスフェラーゼによるメチル化である。[37]
前駆
アルギニンは、セカンドメッセンジャーとして作用する重要なシグナル分子である一酸化窒素の直接の前駆物質であり、血管拡張を調節する細胞間メッセンジャーでもあり、感染に対する免疫系の反応にも機能する。[出典が必要]
アルギニンは尿素、オルニチン、アグマチンの原料でもあり、クレアチンの合成に必要であり、またポリアミンの合成にも使用される（主にオルニチンを介して、アグマチン、シトルリン、グルタミン酸を介しても）。近縁種である非対称ジメチルアルギニン（ADMA）の存在は一酸化窒素反応を阻害するため、ADMAは血管疾患のマーカーと考えられており、L-アルギニンは健康な内皮の兆候と考えられている。[38]
構造
アルギニンのアミノ酸側鎖は3炭素脂肪族直鎖で構成され、 その遠位端はグアニジニウム基でキャップされており、pKaは13.8です[ 39] 。そのため、生理学的pHでは常にプロトン化され、正に帯電しています。二重結合と窒素孤立電子対との共役により、正電荷は非局在化され、複数の水素結合の形成が可能になります。
研究
成長ホルモン
静脈内投与されたアルギニンは成長ホルモンの分泌を刺激するため、成長ホルモン刺激試験に使用されます[40]。[41]臨床試験のレビューでは、経口アルギニンは成長ホルモンを増加させますが、通常運動に関連する成長ホルモンの分泌を減少させると結論付けられました。 [42]しかし、最近の試験では、経口アルギニンは血漿中のL-アルギニンレベルを増加させましたが、成長ホルモンの増加を引き起こさなかったと報告されています。[ 43]
単純ヘルペスウイルス（口唇ヘルペス）
1964年に行われた、ヒト細胞における単純ヘルペスウイルスのアミノ酸要件に関する研究では、「アルギニンやヒスチジンの欠乏、そしておそらくリジンの存在は、ウイルスの合成を著しく妨げるだろう」と示唆されているが、「これらの観察結果のいずれにもすぐに説明できるものはない」と結論付けている。[44]
さらに調査した結果、「リジンの口唇ヘルペスに対する効能は治療よりも予防にあるかもしれない」と結論づけられており、「発症の重症度や期間を短縮するためのリジンの使用」は支持されておらず、さらなる研究が必要であるとされている。 [45] 2017年の研究では、「臨床医は、リジン補給が単純ヘルペス潰瘍の予防に理論的役割を果たすことを患者にアドバイスすることを検討できるが、これを裏付ける研究証拠は不十分である。心血管疾患や胆嚢疾患の患者には、理論的リスクについて注意喚起し警告する必要がある」と結論づけられている。[46]
高血圧
メタアナリシスでは、L-アルギニンは収縮期血圧で5.4mmHg、拡張期血圧で2.7mmHgの血圧を低下させると推定された。[47]
L-アルギニンの補給は、妊娠高血圧症候群の女性（妊娠中毒症に伴う高血圧の女性を含む）の拡張期血圧を下げ、妊娠期間を延ばす。収縮期血圧を下げたり、出産時の体重を改善したりすることはなかった。[48]
統合失調症
液体クロマトグラフィーと液体クロマトグラフィー/質量分析の両方の分析により、統合失調症で亡くなった人の脳組織ではアルギニン代謝が変化していることが判明しました。また、分析により、統合失調症の症例ではγ-アミノ酪酸 (GABA) のレベルが大幅に低下している一方で、アグマチン濃度とグルタミン酸/GABA 比が増加していることも確認されました。回帰分析により、アルギナーゼ活性と疾患発症年齢、および L-オルニチン レベルと疾患期間の間に正の相関関係が示されました。さらに、クラスター分析により、L-アルギニンとその主な代謝物である L-シトルリン、L-オルニチン、アグマチンが明確なグループを形成し、統合失調症グループで変化していることが明らかになりました。それにもかかわらず、統合失調症の生物学的根拠はまだ十分に理解されていないが、ドーパミン機能亢進、グルタミン酸作動性機能低下、GABA作動性欠損、コリン作動性システムの機能不全、ストレス脆弱性、神経発達障害などの多くの要因が、この疾患の病因および/または病態生理学に関連していると考えられている。[49]
レイノー現象
経口L-アルギニンはレイノー症候群の指壊死を改善することが示されています[50]
安全性と潜在的な薬物相互作用
L-アルギニンは、1日20グラムまでの摂取では安全（GRASステータス）であると認められています。[51] L-アルギニンは、魚、鶏肉、乳製品など多くの食品に含まれており、栄養補助食品として使用されています。[52]さまざまな処方薬やハーブサプリメントと相互作用する可能性があります。[52]
参照
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出典
- Griffiths JR、Unwin RD (2016)。質量分析法によるタンパク質翻訳後修飾の分析。John Wiley & Sons。ISBN 978-1-119-25088-3。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、アルギニンに関連するメディアがあります。
- NIST 化学ウェブブック
- L-アルギニン、メイヨークリニック