フマル酸またはトランス-ブテン二酸は、 HO₂CCH =CHCO₂Hの式で表される有機化合物です。白色固体であるフマル酸は、自然界に広く存在します。果物のような味があり、食品添加物として使用されています。E番号はE297です。[ 3 ]塩やエステルはフマル酸塩として知られています。フマル酸塩はC4時間2 O 2− 4イオン(溶液中)。フマル酸はトランス異性体、マレイン酸シスである。
これは真核生物において、電子伝達系の複合体2において、コハク酸デヒドロゲナーゼという酵素によってコハク酸から生成される。
フマル酸は、ケマンソウ(Fumaria officinalis)、イグチ類(特にBoletus fomentarius var. pseudo-igniarius)、地衣類、アイスランドゴケなどに含まれています。
フマル酸は、細胞が食物からアデノシン三リン酸(ATP)の形でエネルギーを生成するために利用するクエン酸回路の中間体です。フマル酸は、コハク酸脱水素酵素によるコハク酸の酸化によって生成されます。その後、フマル酸はフマラーゼという酵素によってリンゴ酸に変換されます。
人間の皮膚は日光にさらされると自然にフマル酸を生成します。[ 4 ] [ 5 ]
フマル酸も尿素回路の生成物である。
以下の遺伝子、タンパク質、代謝物をクリックすると、それぞれの記事にリンクします。[ §1 ]
フマル酸は1946年から食品酸味料として使用されています。EU [ 6 ] 、米国[ 7 ] 、オーストラリア、ニュージーランド[ 8 ]で食品添加物としての使用が承認されています。食品添加物としては、酸度調整剤として使用され、 E番号E297で表されます。一般的に、純度が求められる飲料やベーキングパウダーに使用されます。フマル酸は、小麦トルティーヤの製造において食品保存料および膨張剤の酸として使用されます。[ 9 ]一般的には酒石酸の代替品として、また場合によってはクエン酸の代わりに、リンゴ酸と同様に、 約1.5gのクエン酸に対して1gのフマル酸の割合で、酸味 を加えるために使用されます。 「塩と酢」味のポテトチップスなどの一部の人工酢フレーバーの成分であるだけでなく、[ 10 ]コンロで作るプディングミックスの凝固剤としても使用されています。
欧州委員会の動物栄養科学委員会(保健総局の一部)は2014年に、フマル酸は「実質的に無毒」であるが、高用量を長期使用すると腎毒性を示す可能性があると結論付けた。 [ 11 ]
フマル酸は、1950年代にドイツで自己免疫疾患である乾癬の治療薬として開発され、主にジメチルフマル酸を含む3種類のエステルを含有し、ヨーロッパではバイオジェン・アイデック社によってフマデルムとして販売された。バイオジェン社は後に、主成分であるジメチルフマル酸を多発性硬化症の治療薬として開発することになる。
再発寛解型多発性硬化症の患者において、エステルジメチルフマル酸(BG-12、バイオジェン)は、第3相試験で再発と障害の進行を著しく減少させた。これは、酸化ストレスの細胞毒性作用に対する主要な細胞防御であるNrf2抗酸化応答経路を活性化する。 [ 12 ]
フマル酸は、ポリエステル樹脂や多価アルコールの製造、および染料の媒染剤として使用される。
フマル酸は6-メチルクマリンの製造に使用できる。[ 13 ]
フマル酸を飼料に加えると、子羊は消化中に最大70%少ないメタンを生成する。[ 14 ]
フマル酸は、低pH 水溶液中でのマレイン酸の触媒異性化に基づいて製造される。反応溶液から沈殿する。マレイン酸は、ベンゼンまたはブタンの触媒酸化によって生成される無水マレイン酸の加水分解生成物として大量に入手可能である。[ 3 ]
フマル酸は最初にコハク酸から調製された。[ 15 ] 従来の合成法では、バナジウム系触媒の存在下で塩素酸塩を用いてフルフラール(トウモロコシの加工から得られる)を酸化する。[ 16 ]
フマル酸の化学的性質は、その構成官能基から予測できる。この弱酸はジエステルを形成し、二重結合を介した臭素化を受け、[ 17 ]優れたジエノフィルである。