両性イオン

化学では、両性イオン( / ˈ t s v ɪ t ər ˌ aɪ ɒ n / TSVIT -ər- EYE -on ;ドイツ語Zwitter [ ˈtsvɪtɐ ]より) （「両性具有」）は、内部塩または双極性イオンとも呼ばれ、正電荷と負電荷を持つ官能基を同数含む分子である。^{[ 1 ]} （イリドなどの 1,2-双極性化合物は、定義から除外される場合がある。^{[ 2 ]}）

アミノ酸の両性イオンなど、一部の両性イオンは、電荷を持たない「親」分子と化学平衡状態にある。ベタインは、正電荷が第四級アンモニウム基にある場合のように、完全に中性の形態に異性化することができない両性イオンである。同様に、ホスホニウム基とカルボキシレート基を含む分子も異性化できない。

互変異性体は異なる化合物であるため、それぞれ異なる構造を持つ。それぞれを検出することで、双性イオンとその非荷電互変異性体との間の平衡を評価することができる。^{[ 3 ]}

• 
  アミノ酸​
• 
  スルファミン酸異性体（両性イオン（右）を含む）
• 
  アントラニル酸
• 
  H4EDTAの構造_​

スルファミン酸は双性イオンの形で結晶化する。^{[ 4 ]}

アントラニル酸の結晶では、単位格子内に2つの分子が存在する。1つの分子は双性イオン型であり、もう1つはそうではない。^{[ 5 ]}

固体状態では、H ₄ EDTA は、カルボン酸基から窒素原子に 2 つのプロトンが移動した双性イオンである。^{[ 6 ]}

ビタミンB6（ピリドキサールリン酸とも呼ばれる）は、水溶液中では両性イオンとして存在する。^{[ 7 ]}

強く分極した共役化合物（共役双性イオン）は、一般的に非常に反応性が高く、ジラジカル特性を共有し、強い結合や小さな分子を活性化し、触媒作用における一時的な中間体として機能します。^{[ 13 ]}ドナー・アクセプター系は、光化学（光誘起電子移動）、有機エレクトロニクス、スイッチング、センシングにおいて非常に有用です。

• 両性具有
• アゾメチンイリド