一酸化窒素

一酸化窒素
2つの孤立電子対と1つの3電子結合を示す骨格式	一酸化窒素の空間充填モデル
名前
	IUPAC名一酸化窒素
	体系的なIUPAC名酸化窒素（•）（添加剤）
	その他の名前窒素酸化物; 窒素(II)酸化物; 酸素窒素一酸化; 窒素
識別子
CAS番号	10102-43-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B00122;
チェビ	チェビ:16480 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	127983 ;
ドラッグバンク	DB00435 ;
ECHA 情報カード	100.030.233
EC番号	233-271-0;
グメリン参照	451
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	2509;
ケッグ	D00074 ;
パブケム CID	145068;
RTECS番号	QX0525000;
ユニ	31C4KY9ESH ;
国連番号	1660
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1020938;
	InChI InChI=1S/NO/c1-2 キー: MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/NO/c1-2 キー: MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYAI;
	笑顔 [N]=O;
プロパティ
化学式	いいえ
モル質量	30.006 グラムモル−1
外観	無色のガス
密度	1.3402グラム/リットル
融点	−164 °C (−263 °F; 109 K)
沸点	−152 °C (−242 °F; 121 K)
水への溶解度	0.0098 g / 100 ml (0 ℃) ; 0.0056 g / 100 ml (20 ℃)
屈折率( n D )	1.0002697
構造
分子の形状	線型 (点群C ∞ v )
熱化学
標準モル; エントロピー ( S ⦵ 298 )	210.76 J/(K·モル)
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	90.29 kJ/モル
薬理学
ATCコード	R07AX01 ( WHO )
ライセンスデータ	EU EMA : INN による;
; 投与経路	吸入
	薬物動態:
バイオアベイラビリティ	良い
代謝	肺毛細血管床経由
生物学的半減期	2～6秒
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	非常に有毒、腐食性、酸化性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H270、H314、H330
注意事項	P220、P244、P260、P280、P303+P361+P353+P315、P304+P340+P315、P305+P351+P338+P315、P370+P376、P403、P405
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 0 3 牛
	致死量または濃度（LD、LC）：
LC 50 (中央濃度)	315 ppm（ウサギ、15 分）; 854 ppm（ラット、4 時間）; 2500 ppm（マウス、12分）
LC Lo (公表最低額)	320 ppm（マウス）
安全データシート（SDS）	外部SDS
関連化合物
関連する窒素酸化物	五酸化二窒素; 四酸化二窒素; 三酸化二窒素; 二酸化窒素; 亜酸化窒素; ニトロキシル（還元型）; ヒドロキシルアミン（水素化型）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

一酸化窒素（窒素酸化物または一酸化窒素^{[1] ）は、化学式}NOの無色の気体で、窒素の主要な酸化物の1つです。一酸化窒素はフリーラジカルです。不対電子を持ち、化学式ではドットで表されます（^• N = Oまたは^{• NO）。一酸化窒素は}異核二原子分子でもあり、その研究から近代初期の化学結合理論が生まれました。^[6]

工業化学における重要な中間体である一酸化窒素は、燃焼システムで形成され、雷雨の雷によって生成されることもあります。ヒトを含む哺乳類では、一酸化窒素は多くの生理学的および病理学的プロセスにおけるシグナル分子です。^[7] 1992年に「今年の分子」に選ばれました。 ^[8] 1998年のノーベル生理学・医学賞は、一酸化窒素の心血管シグナル分子としての役割の発見に対して授与されました。^{[9]その影響は生物学を超えて、}シルデナフィル（バイアグラ）の開発などの医学への応用や、半導体製造などの産業への応用にまで及んでいます。^[10]^[11]

一酸化窒素は、褐色ガスで主要な大気汚染物質である二酸化窒素（NO ₂ ）や麻酔ガスである亜酸化窒素（N ₂ O）と混同してはならない。^[6]

歴史

一酸化窒素（NO）は18世紀後半にジョセフ・プリーストリーによって初めて特定されましたが、当初は燃焼の有毒な副産物および環境汚染物質としてのみ見られていました。 ^[12]その生物学的意義は、1980年代に研究者ロバート・F・ファーチゴット、ルイス・J・イグナロ、フェリド・ムラドが心血管系における血管拡張剤としての重要な役割を発見したときに明らかになり、この画期的な発見により彼らは1998年のノーベル生理学・医学賞を受賞しました。^[13]

物理的特性

電子配置

NOの基底状態の電子配置は、統一原子記法では次のようになる: ^[14]

$(1\sigma )^{2}(2\sigma )^{2}(3\sigma )^{2}(4\sigma ^{*})^{2}(5\sigma )^{ 2}(1\pi )^{4}(2\pi ^{*})^{1}$

最初の 2 つの軌道は、実際にはそれぞれ酸素と窒素からの純粋な原子 1 s _Oと 1 s _Nであるため、通常は統一原子表記法では表記されません。アスタリスクで表記された軌道は反結合軌道です。結合エネルギーによる 5σ と 1π の順序付けは議論の対象です。1π 電子を除去すると、5σ 電子よりも低いレベルから高いレベルまでの範囲に及ぶエネルギーを持つ 6 つの状態が生じます。これは、1π 電子と 2π 電子間の軌道運動量結合が異なるためです。

2π 軌道の孤立電子は基底状態で NO を二重項 (X ²Π) にします。その縮退は、全運動量J = 3 ⁄ 2またはJ = 1 ⁄ 2のスピン軌道相互作用から微細構造で分割されます。

双極子

NOの双極子は実験的に0.15740 Dと測定されており、酸素から窒素への負の電子電荷の移動によりOからN（⁻NO⁺）の方向に向いています。^[15]

反応

二原子分子と三原子分子の場合

一酸化窒素は液体に凝縮すると二量体化して二酸化窒素となるが、その結合は弱く可逆的である。結晶性NOのN–N距離は218 pmで、N–O距離のほぼ2倍である。^[6]

^• NOの生成熱は吸熱反応なので、NO は元素に分解されます。自動車の触媒コンバーターはこの反応を利用しています。

2 ^• NO → O ₂ + N ₂

一酸化窒素は酸素にさらされると二酸化窒素に変換されます。

2 ^• NO + O ₂ → 2 ^• NO ₂

この反応は中間体ONOO^・と赤色の化合物ONOONOを経由して起こると考えられている。^[16]

水中では、一酸化窒素が酸素と反応して亜硝酸（HNO ₂）を形成します。この反応は、以下の化学量論に従って進行すると考えられています。

4^・NO + O ₂ + 2 H ₂ O → 4 HNO ₂

一酸化窒素はフッ素、塩素、臭素と反応して、ニトロシルクロリドなどのニトロシルハロゲン化物を形成します。

2 ^• NO + Cl ₂ → 2 NOCl

ラジカルであるNO _{2とNOが結合して、濃い青色の}三酸化二窒素を形成する。^[6]

^•いいえ + ^•いいえ₂ ⇌ オン−いいえ₂

有機化学

一酸化窒素部分を別の分子に付加することをニトロシル化という。トラウベ反応^[17]は、2当量の一酸化窒素をエノラートに付加して、ジアゼニウムジオラート（ニトロソヒドロキシルアミンとも呼ばれる）を生成する反応である。^{[18]この生成物はその後逆}アルドール反応を起こし、ハロホルム反応に似た全体的なプロセスを与える。例えば、一酸化窒素はアセトンおよびアルコキシドと反応して各 α位にジアゼニウムジオラートを形成し、その後副産物として酢酸メチルが失われる：^[19]

1898年頃に発見されたこの反応は、一酸化窒素プロドラッグ研究において依然として興味深いものです。一酸化窒素はメトキシドナトリウムと直接反応し、最終的にN-メトキシジアゼニウムジオラートを経由してギ酸ナトリウムと亜酸化窒素を形成します。^[20]

錯体

一酸化窒素は遷移金属と反応して金属ニトロシルと呼ばれる錯体を生成する。一酸化窒素の最も一般的な結合モードは末端直鎖型（M−NO）である。^[6]また、一酸化窒素は1電子擬似ハロゲン化物として機能することもできる。このような錯体では、M−N−O基は120°〜140°の角度を特徴とする。NO基は、さまざまな形状で窒素原子を介して金属中心間を橋渡しすることもできる。

生産と準備

商業的には、オストワルド法で白金を触媒として750～900℃（通常は850℃）でアンモニアを酸化することで一酸化窒素が生成されます。

4 NH ₃ + 5 O ₂ → 4 ^• NO + 6 H ₂ O

酸素（O ₂）と窒素（N ₂ ）の無触媒吸熱反応は、雷によって高温（> 2000 °C）で起こりますが、実用的な商業的合成には至っていません（ビルケランド・アイデ法を参照）。

N ₂ + O ₂ → 2 ^• NO

実験方法

実験室では、希硝酸を銅で還元することで一酸化窒素を簡単に生成できます。

8 HNO ₃ + 3 Cu → 3 Cu(NO ₃ ) ₂ + 4 H ₂ O + 2^・NO

別の方法としては、亜硝酸を亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カリウムの形で還元する方法があります。

2 NaNO ₂ + 2 NaI + 2 H ₂ SO ₄ → I ₂ + 2 Na ₂ SO ₄ + 2 H ₂ O + 2^・NO

2 NaNO ₂ + 2 FeSO ₄ + 3 H ₂ SO ₄ → Fe ₂ (SO ₄ ) ₃ + 2 NaHSO ₄ + 2 H ₂ O + 2 ^• NO

3 KNO ₂ + KNO ₃ + Cr ₂ O ₃ → 2 K ₂ CrO ₄ + 4 ^• NO

硫酸鉄(II)経路は単純で、学部生の研究室実験で使用されています。いわゆるNONOate化合物も一酸化窒素の生成に使用されます。

検出と分析

一酸化窒素濃度は、オゾンを伴う化学発光反応を利用して測定することができる。^[21]一酸化窒素を含むサンプルを大量のオゾンと混合する。一酸化窒素はオゾンと反応して酸素と二酸化窒素を生成し、光を放出する（化学発光）。

^• NO + O ₃ → ^• NO ₂ + O ₂ + hν

これは光検出器で測定できます。生成される光の量はサンプル中の一酸化窒素の量に比例します。

その他の検査方法としては、電気分析（電流測定法）があり、NOが電極と反応して電流または電圧の変化を誘発する。生物組織中のNOラジカルの検出は、これらのラジカルの寿命が短く、組織内での濃度が高いため、特に困難である。数少ない実用的な方法の1つは、鉄ジチオカルバミン酸錯体で一酸化窒素をスピントラップし、その後、電子常磁性共鳴（EPR）でモノニトロシル鉄錯体を検出することである。^[22]^[23]

細胞内測定用にアセチル化された形でも利用できる蛍光色素指示薬のグループが存在する。最も一般的な化合物は4,5-ジアミノフルオレセイン（DAF-2）である。^[24]

環境への影響

酸性雨の沈着

一酸化窒素はヒドロペルオキシラジカル（H O^•
₂）と反応して二酸化窒素（NO ₂）を形成し、これがヒドロキシラジカル（HO ^{• ）と反応して}硝酸（HNO ₃ ）を生成します。

^• NO + H2O^•
₂→ ^• NO ₂ + HO ^•

^• NO ₂ + HO ^• → HNO ₃

硝酸は硫酸とともに酸性雨の沈殿に寄与します。

オゾン層の破壊

^{• NO は}オゾン層の破壊に関与しています。一酸化窒素は成層圏オゾンと反応してO ₂と二酸化窒素を形成します。

^• NO + O ₃ → ^• NO ₂ + O ₂

この反応は、コントロールボリューム内のNO ^濃度を測定するためにも利用されます。

NOの前駆物質₂

酸性沈着のセクションで見たように、一酸化窒素は二酸化窒素に変換することができます（これはヒドロペルオキシラジカル、HOで起こります^•
₂二酸化窒素（O2）は、_二酸化窒素の一種で、二原子酸素とも呼ばれる。短期的な二酸化窒素への曝露による症状としては、吐き気、呼吸困難、頭痛などがある。長期的な影響としては、免疫機能や呼吸機能の低下などが考えられる。^[25]

生物学的機能

NOは気体シグナル分子です。^{[26]これは}脊椎動物の重要な生物学的メッセンジャーであり、さまざまな生物学的プロセスで役割を果たしています。^[27]これは、細菌、植物、真菌、動物細胞を含むほぼすべての種類の生物に存在するバイオプロダクトです。^[28]

内皮由来弛緩因子（EDRF）である一酸化窒素は、様々な一酸化窒素合成酵素（NOS）酵素によって、 L-アルギニン、酸素、およびNADPHから内因的に生合成される。^[29]無機硝酸塩の還元によっても一酸化窒素が生成されることがある。^[30]一酸化窒素の主な酵素標的の1つは、グアニリルシクラーゼである。^{[31]一酸化窒素が酵素の}ヘム領域に結合すると、鉄の存在下で活性化される。^[31]一酸化窒素は反応性が高く（寿命は数秒）、膜を自由に拡散する。これらの特性により、一酸化窒素は一時的な傍分泌（隣接細胞間）および自己分泌（単一細胞内）シグナル伝達分子として理想的である。^[30]一酸化窒素が酸素と水によって硝酸塩と亜硝酸塩に変換されると、細胞シグナル伝達は不活性化される。^[31]

血管の内皮（内層）は、一酸化窒素を使用して周囲の平滑筋を弛緩させる信号を送り、血管拡張と血流増加をもたらします。^[30]シルデナフィル（バイアグラ）は、一酸化窒素経路を使用する薬です。シルデナフィルは一酸化窒素を生成しませんが、海綿体中の環状グアノシン一リン酸（cGMP）を cGMP特異的ホスホジエステラーゼ5型（PDE5）による分解から保護することにより、一酸化窒素経路の下流にある信号を増強し、信号を増強して血管拡張を可能にします。^[29]もう一つの内因性ガス伝達物質である硫化水素（H ₂ S）は、NOと協調して血管拡張と血管新生を引き起こします。^[32]^[33]

鼻呼吸は体内で一酸化窒素を生成するが、口呼吸では生成されない。^[34]^[35]

労働安全衛生

米国では、労働安全衛生局（OSHA）が職場での一酸化窒素への暴露の法的限度（許容暴露限度）を8時間労働で25 ppm（30 mg/m ^{3 ）と定めている。}国立労働安全衛生研究所（NIOSH）は、8時間労働で25 ppm（30 mg/m ^{3 ）の}推奨暴露限度（REL）を設定している。100 ppmのレベルでは、一酸化窒素は直ちに生命と健康に危険を及ぼす。^[36]

爆発の危険

液体窒素酸化物は、燃料がない場合でも爆発に対して非常に敏感であり、ニトログリセリンと同じくらい簡単に起爆できる。吸熱性の液体酸化物が沸点（-152℃）近くで爆発すると、100kbarのパルスが発生し、試験装置が破片化した。これは、3つの相すべてで爆発する能力を持つ最も単純な分子である。液体酸化物は敏感であり、蒸留中に爆発する可能性があり、これが産業事故の原因となっている。^[37]気体の窒素酸化物は約2300m/sで爆発するが、固体の場合は6100m/sの爆発速度に達することがある。^[38]

参考文献

注記

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さらに読む

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外部リンク

国際化学物質安全性カード 1311
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マイクロスケールのガス化学：窒素酸化物の実験
あなたの脳はコンピューターのように起動します - 一酸化窒素の生物学的役割に関する新たな知見。
糖尿病性足病変における一酸化窒素の潜在的効果の評価
一酸化窒素に関する新たな発見は統合失調症の治療薬となる可能性がある

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