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ポリアミンは、 3つ以上のアミノ基を持つ有機化合物です。アルキルポリアミンは天然に存在しますが、合成されるものもあります。アルキルポリアミンは無色で吸湿性があり、水溶性です。中性付近のpHでは、アンモニウム誘導体として存在します。[ 1 ] [ 2 ]ほとんどの芳香族ポリアミンは室温で結晶性固体です。
低分子量直鎖状ポリアミンは、あらゆる生命体に見られる。主な例としては、トリアミンであるスペルミジンとテトラアミンであるスペルミンが挙げられる。これらは、ジアミンであるプトレシンとカダベリンと構造的にも生合成的にも関連している。ポリアミン代謝は、オルニチン脱炭酸酵素（ODC）の活性によって調節される。[ 3 ]ポリアミンは、哺乳類の脳 に高濃度で存在する。[ 4 ]
ポリアミンの生合成は厳密に制御されていることが知られているが、ポリアミンの生物学的機能は部分的にしか解明されていない。カチオン性アンモニウム形態ではDNAに結合し、構造的には、規則的な間隔でカチオンが存在する化合物である（ Mg 2+とは対照的）。またはCa2 +これらは点電荷である）。また、翻訳中のプログラムされたリボソームフレームシフトの促進剤としても機能することがわかっている。[ 5 ]
ポリアミン生合成の阻害は細胞増殖を遅らせたり停止させたりする。外因性ポリアミンの供給はこれらの細胞の成長を回復させる。ほとんどの真核細胞は細胞膜上にポリアミン輸送ATPaseを発現しており、これが外因性ポリアミンの細胞内への取り込みを促進する。このシステムは急速に増殖する細胞で非常に活発であり、現在開発中のいくつかの化学療法薬の標的となっている。[ 6 ]
ポリアミンは、 NMDA受容体やAMPA受容体を含む様々なイオンチャネルの調節因子でもある。ポリアミンは内向き整流カリウムチャネルを遮断し、チャネルの電流を内向きに整流することで、細胞エネルギー、すなわちK +を減少させる。細胞膜を横切るイオン勾配は保存されている。さらに、ポリアミンはコリシンE7オペロンのSOS応答の発現開始に関与し、コリシンE7の取り込みに必須なタンパク質の発現を抑制することで、ストレス条件下でコリシン産生大腸菌に生存上の利点をもたらす。[ 7 ]
ポリアミンは血液脳関門の透過性を高めることができる。[ 8 ]
これらは植物の器官の老化の調節に関与しており、そのため植物ホルモンと考えられている。[ 9 ]さらに、これらはプログラム細胞死の調節に直接関与している。[ 10 ]
ポリアミンは相同組換え（HR）を介した二本鎖切断（DSB）修復を促進する。[ 11 ]ポリアミンはRAD51リコンビナーゼ のDNA鎖交換活性を高める。ポリアミンの枯渇は、電離放射線や紫外線などの遺伝毒性物質に対する細胞の感受性を高める。RAD51に対するポリアミンの効果は、相同二本鎖DNAの捕捉を強化し、RAD-51を介した相同DNAペアリングおよび交換活性を促進する能力に起因する。[ 11 ] ポリアミンは、リコンビナーゼ活性の調節において進化的に保存された役割を持っていると考えられる。
スペルミジンは、脱炭酸されたS-アデノシル-L-メチオニン（SAM）、S-アデノシルメチオニンアミンのアミノプロピル基を用いてプトレシンから合成される。この反応はスペルミジンシンターゼによって触媒される。[ 12 ]
スペルミンは、スペルミン合成酵素の存在下で、スペルミジンとSAMが反応することによって合成される。
ポリアミンはポリアミンサイクルで急速に相互変換され、プトレシンはスペルミジンとスペルミンの合成につながり、これらのポリアミンは分解されてプトレシンを生成し、再びサイクルを開始することができる。[ 12 ]
サーモスペルミン（NH 2 −(CH 2 ) 3 −NH−(CH 2 ) 3 −NH−(CH 2 ) 4 −NH 2）はスペルミンの構造異性体であり、植物成長調節物質です。これは、ACAULIS5（ACL5）という遺伝子によってコードされるサーモスペルミンシンターゼの作用によってスペルミジンから生成されます。 [ 13 ]
細胞増殖におけるポリアミンの重要な役割により、ポリアミン代謝を阻害する多くの薬剤が開発されてきた。これらの薬剤は癌治療に用いられている。ポリアミン類似体は細胞内でp53の発現を増加させ、増殖とアポトーシスを抑制する。[ 14 ]また、ER陽性乳癌におけるエストロゲン受容体αの発現も減少させる。[ 15 ]
エチレンアミンは、エチレン（ −CH 2 CH 2 −結合）を持つ合成ポリアミンの商業的に重要なクラスであり、2001年の世界生産能力は385,000トンと推定されています。 [ 16 ]これらは、界面活性剤の製造やエポキシ樹脂の架橋剤（「硬化剤」）としてよく使用される化学中間体です。[ 17 ]このクラスには、次のようなものがあります。
その他の合成ポリアミンには、 1,3,5-トリアジナン（ 1,3,5-トリアジンと混同しないように）およびN置換アナログが含まれる。メチレン（-CH 2 ）結合はホルムアルデヒドから誘導される。モノエタノールアミンとホルムアルデヒドの反応生成物は、工業的には「MEAトリアジン」（実際にはトリアジナン）として知られており、水溶性の硫化水素捕捉剤として機能している。[ 19 ]ヘキサメチレンテトラミン（ヘキサミン）は、ホルムアルデヒドとアンモニアの別の生成物であり、工業的にさまざまな用途がある。家庭では、固体キャンプ燃料として使用されている。実験室では、デレピン反応で第一級アミンを選択的に調製するために、アルキルハライドと反応する。
大環状ポリアミンはクラウンエーテルに類似している。これらは配位化学において配位子として用いられる。例としては、ポルフィリン、シクレン（（CH 2 CH 2 NH）4）、および関連するシクラムなどがある。トリアザ大環状化合物にはトリアザシクロノナンが含まれる。ペンタアザ環およびヘキサアザ環も知られており、例えばヘキサアザ-18-クラウン-6などがある。