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 L-アスパラギン酸の骨格式
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| 名前 | |||
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IUPAC名
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その他の名前
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.265 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ4Ｈ7ＮＯ4 | |||
| モル質量 | 133.103 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の結晶 | ||
| 密度 | 1.7g/ cm3 | ||
| 融点 | 270 °C (518 °F; 543 K) | ||
| 沸点 | 324 °C (615 °F; 597 K) (分解) | ||
| 4.5g/L [2] | |||
| 酸性度（p Ka） |
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| 共役塩基 | アスパラギン酸 | ||
磁化率（χ）
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-64.2·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 危険 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 補足データページ | |||
| アスパラギン酸（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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アスパラギン酸（記号AspまたはD ; [4]イオン形態はアスパラギン酸として知られる）は、タンパク質の生合成に用いられるα-アミノ酸である。 [5]アスパラギン酸のL異性体は、タンパク質の構成要素である22種のタンパク質構成アミノ酸の1つである。 D-アスパラギン酸は、哺乳類によく見られる2種のD-アミノ酸のうちの1つである。 [6] [7]いくつかのまれな例外を除いて、D-アスパラギン酸はタンパク質合成には用いられないが、一部のペプチドに組み込まれ、神経伝達物質/神経調節物質としての役割を果たす。[6]
他のアミノ酸と同様に、アスパラギン酸にはアミノ基とカルボン酸が含まれています。そのα-アミノ基はプロトン化された-NH+
3アスパラギン酸は、生理学的条件下では、α-カルボン酸基が脱プロトン化された−COO−である酸性側鎖（CH 2 COOH）を持ちます。アスパラギン酸は、体内で他のアミノ酸、酵素、タンパク質と反応する酸性側鎖（CH 2 COOH）を持っています。[5]生理学的条件（pH 7.4）下では、タンパク質の側鎖は通常、負に帯電したアスパラギン酸の形、−COO−として存在します。 [ 5]これはヒトにとって必須アミノ酸ではないため、必要に応じて体が合成できます。コドンGAUとGAC
によってコードされています。
タンパク質では、アスパラギン酸側鎖は水素結合してasx ターンまたはasx モチーフを形成することが多く、これはアルファヘリックスの N 末端によく見られます。
アスパラギン酸はグルタミン酸と同様に酸性アミノ酸に分類され、pKaは3.9 です。ただし、ペプチドでは、これは局所環境に大きく依存し、14 まで高くなる可能性があります。
アスパラギン酸の1文字コードDは任意に割り当てられ、[8]提案された記憶法はアスパラギン酸Dic酸である。[9]
発見
アスパラギン酸は、1827年にオーギュスト・アーサー・プリッソンとエティエンヌ・オシアン・ヘンリー[10] [11]によって、1806年にアスパラガスジュースから単離されたアスパラギンの加水分解によって初めて発見されました。 [12]彼らの最初の方法では水酸化鉛が使用されていましたが、現在ではさまざまな他の酸や塩基が代わりに使用されることが多くなっています。[要出典]
形態と命名法
アスパラギン酸には2つの形態、つまりエナンチオマーがあります。「アスパラギン酸」という名前は、エナンチオマーまたは2つの混合物のいずれかを指します。[13]これらの2つの形態のうち、タンパク質に直接組み込まれるのは「L-アスパラギン酸」のみです。その対となる「D-アスパラギン酸」の生物学的役割はより限定されています。酵素合成ではどちらか一方が生成されますが、ほとんどの化学合成では両方の形態、「 DL-アスパラギン酸」が生成され、ラセミ混合物として知られています。[引用が必要]
合成
生合成
人間の体内では、アスパラギン酸はオキサロ酢酸のアミノ基転移によって最も頻繁に合成されます。アスパラギン酸の生合成はアミノトランスフェラーゼ酵素によって促進され、アラニンやグルタミンなどの別の分子からアミン基が転移してアスパラギン酸とα-ケト酸が生成されます。[5]
化学合成
工業的には、アスパラギン酸はL-アスパラギン酸アンモニアリアーゼによって触媒されるフマル酸のアミノ化によって生産される。[14]
ラセミアスパラギン酸は、ジエチルナトリウムフタルイミドマロネート（C 6 H 4 (CO) 2 NC(CO 2 Et) 2）から合成することができる。[15]
代謝
植物や微生物では、アスパラギン酸は、メチオニン、トレオニン、イソロイシン、リジンという人間に必須の4つのアミノ酸を含む、いくつかのアミノ酸の前駆体です。アスパラギン酸からこれらの他のアミノ酸への変換は、アスパラギン酸を「セミアルデヒド」O 2 CCH(NH 2 )CH 2 CHOに還元することから始まります。[16] アスパラギンは、アスパラギン酸からアミド基転移によって生成されます。
- − O 2 CCH(NH 2 )CH 2 CO 2 − + G C(O)NH 3 + → O 2 CCH(NH 2 )CH 2 CONH 3 + + G C(O)O
（ここで、G C(O)NH 2とG C(O)OH はそれぞれグルタミンとグルタミン酸である）
その他の生化学的役割
アスパラギン酸には、他にも多くの生化学的役割がある。尿素回路[17]の代謝産物であり、糖新生に関与している。アスパラギン酸は、リンゴ酸の酸化（脱水素）誘導体であるオキサロ酢酸とアスパラギン酸の容易な相互変換を利用するリンゴ酸-アスパラギン酸シャトルにおいて還元当量を運ぶ。アスパラギン酸は、プリン塩基の前駆体であるイノシンの生合成において1つの窒素原子を供与する。さらに、アスパラギン酸は、ATP合成酵素の連鎖において水素受容体として働く。食事中のL-アスパラギン酸は、ビリルビンと胆汁酸の腸肝循環を調節する役割を果たすβ-グルクロニダーゼの阻害剤として働くことがわかっている。[18]
インタラクティブな経路マップ
下記の遺伝子、タンパク質、代謝物をクリックすると、それぞれの記事にリンクします。[§ 1]
- ^ インタラクティブなパスウェイマップは、WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534" で編集できます。
神経伝達物質
アスパラギン酸（アスパラギン酸の共役塩基）はNMDA受容体を刺激しますが、アミノ酸神経伝達物質L-グルタミン酸ほど強くはありません。[19]
アプリケーションと市場
2014年のアスパラギン酸の世界市場は39.3千ショートトン（35.7千トン）[20]、つまり年間約1億1,700万ドルでした。[21]最大の市場セグメントは、米国、西ヨーロッパ、中国です。現在の用途には、生分解性ポリマー（ポリアスパラギン酸）、低カロリー甘味料（アスパルテーム）、スケールおよび腐食防止剤、樹脂などがあります。[要出典]
高吸水性ポリマー
アスパラギン酸市場の成長分野の一つは、生分解性 高吸水性ポリマー（SAP）とハイドロゲルです。 [ 22]高吸水性ポリマーの約75％は使い捨ておむつに使用され、さらに20％が成人用失禁用品や女性用衛生用品に使用されています。アスパラギン酸の重合生成物であるポリアスパラギン酸は、ポリアクリレートの生分解性代替品です。[22] [23] [24]
その他の用途
SAPに加えて、アスパラギン酸は肥料業界でも利用されており、ポリアスパラギン酸は保水性と窒素吸収性を改善します。[25]
出典
食事源
アスパラギン酸は必須アミノ酸ではないため、ヒトでは中枢代謝経路の中間体から合成することができ、食事中に存在する必要はありません。真核細胞では、タンパク質に組み込まれるアミノ酸の約20分の1がアスパラギン酸であり、[26]したがって、ほぼすべての食事性タンパク質源にアスパラギン酸が含まれています。さらに、アスパラギン酸は以下のものに含まれています。
- 栄養補助食品（アスパラギン酸そのもの、または塩（アスパラギン酸マグネシウムなど））
- アスパラギン酸とフェニルアラニンから作られる甘味料アスパルテーム
参照
参考文献
- ^ Budavari, Susan; Co, Merck (1989). 「862. アスパラギン酸」 . The Merck Index (第 11 版). Merck. p. 132. ISBN 978-0-911910-28-5。
- ^ 「ICSC 1439 - L-アスパラギン酸」. inchem.org .
- ^ ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。pp.5–89。ISBN 978-1498754286。
- ^ 「アミノ酸とペプチドの命名法と記号」。IUPAC-IUB生化学命名法合同委員会。1983年。2008年10月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年3月5日閲覧。
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外部リンク
- GMD MSスペクトル
- アメリカ化学会 (2010 年 4 月 21 日)。「祖先のイブの結晶が生命の左利きの起源を説明するかもしれない」。ScienceDaily。2010年 4 月 23 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010 年 4 月 21 日閲覧。