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| 名前 | |
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| IUPAC名
(2 S )-2-アミノ-3-(3-ヒドロキシ-4-オキソピリジン-1-イル)プロパン酸
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| その他の名前
ロイセノール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.007.187 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ8Ｈ10Ｎ2Ｏ4 | |
| モル質量 | 198.178 グラムモル−1 |
| 融点 | 291 °C (556 °F; 564 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ミモシンまたはロイセノールは、化学的にチロシンに類似した毒性のある非タンパク質アミノ酸です。ミモザ属（M. pudicaを含む）の一部と、近縁のLeucaena属のすべての種に含まれています。
この化合物はロイセノールとしても知られ、最初にギンネムの種子から単離され、[1] [2]、後にアダムスと同僚によって研究されました。[3] [2]
プロパティ
ミモシンは分解しながら融解する。塩酸塩は174.5～175.0℃で分解しながら融解する。臭化水素酸塩は179.5℃で分解し、ヨウ化水素酸塩は183～183.5℃で分解する。[2]ミモシンは一塩基酸のみを形成するが、メチルエステルは二塩酸塩、C 7 H 9 O 2 N 2 (COOMe)•2 HCl•½ H 2 O、融点175～6℃を形成する。[要出典]
生物学的影響
ミモシンはDNA複製の開始を阻害することで、G1期後期の分裂細胞を停止させます。[4]反芻動物では、ミモシンは3,4-および2,3-ジヒドロキシピリドン（3,4-および2,3-DHP）に分解されます。
中毒症はオーストラリア、パプアニューギニア、アフリカ、フロリダで発生しているが、他の熱帯および亜熱帯地域では記録されていない。ビルマのヤギは、50% のギンネムを含む餌を与えられたところ、毛が抜け落ちた。ハワイのヤギと牛は、ルーメン内で3,4-DHP を分解することができる。耐性は、ミモシンと 3,4-DHP に耐性のある微生物の有無に関係している可能性がある。少なくともオーストラリアのヤギは、ハワイのヤギのような能力を持っていないことがわかっている。
ビッケルとウィボー[5]は、ラットとマウスの給餌実験で、ロイセノールがおそらくギンネムの種子の有毒成分であることを発見したが、これらの種子を牛に与えたときに起こると思われる脱毛はこれらの動物では観察されなかった。[6]ミャンマーのアウンは、ミモシンを分解できるクレブシエラ・ニューモニエの新しい亜種を分離した。[7]さらに、ミャンマーのモー・ティダ・トゥンも、ミモシンを分解できるバチルス・アウレウスの別の新しい亜種を発見した。[要出典]
一部の根粒菌はリゾミモシナーゼを産生することが知られており、この酵素はピリドキサール5′-リン酸を消費してミモシンを3,4-ジヒドロキシピリジン、ピルビン酸、アンモニウムに分解する。[8]同様の酵素であるミモシナーゼは、ギンネムによって産生される。[9]
参照
参考文献
- ^ マルセル、マスクレ (1937)。 「Le leucaenol, principe défini retiré des Granes de Leucaena glauca Benth. (Légumineuses Papilionacées)」。レンダスをコンテスします。204 : 890 – 891.
- ^ abc Henry, Thomas Anderson (1949). 「ロイセノール」.植物アルカロイド(第 4 版). The Blakiston Company. pp. 2– 3.
- ^ アダムス、ロジャー; クリストル、スタンレー J.; アンダーソン、アーサー A.; アルバート、アルフレッド A. (1945). 「ロイセノールの構造 I」. J. Am. Chem. Soc. 67 : 89–92 . doi :10.1021/ja01217a032.
- ^ T. Krude Exp. Cell Res. 第247巻第1号、1999年、148-159ページ
- ^ 記録。トラヴ。 Chim.、 1946、65 65 ;ウィボー、ヘルブ。チム。アクタ、 1946 年、29 1669。 （クライポルと）、Rec.トラヴ。チム、 1947、66 24、459。
- ^ マスクレ;オッテンヴェルダー (1941)。ブル。科学。薬理。３（３）：６５。
{{cite journal}}:欠落または空|title=(ヘルプ) - ^ Aung, A.; ter Meulen, U.; Gessler, F.; Böhnel, H. (2013). 「IBT-Göttingerバイオリアクターを用いたドイツ産去勢牛のルーメン液からの新規非毒性ミモシン分解Klebsiella pneumoniae株の開発、分離および特性評価」Tropical Grasslands – Forrajes Tropicales . 1 (1): 45. doi : 10.17138/TGFT(1)45-47 .
- ^ Negi VS、Bingham JP、Li QX、Borthakur D (2013)。「midDでエンコードされた「リゾミモシナーゼ」は、Rhizobium sp. 株TAL1145由来で、 L-ミモシンを3-ヒドロキシ-4-ピリドン、ピルビン酸、アンモニアに分解するC-Nリアーゼです」。アミノ酸。44 (6): 1537– 47。doi : 10.1007 /s00726-013-1479-z。PMID 23462928。S2CID 18592674 。
- ^ Negi VS、Bingham JP、Li QX 、 Borthakur D (2014)。「Leucaena leucocephala由来の炭素-窒素リアーゼがミモシン分解の第一段階を触媒する」。植物生理学。164 (2): 922– 934。doi : 10.1104 / pp.113.230870。PMC 3912116。PMID 24351687。